160430-64-8
中文名称
啶虫脒
英文名称
Acetamiprid
CAS
160430-64-8
分子式
C10H11ClN4
MDL 编号
MFCD06201842
分子量
222.67
MOL 文件
160430-64-8.mol
更新日期
2024/04/19 19:58:02
160430-64-8 结构式
基本信息
中文别名
(E)-N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基-乙亚胺基胺(E)-N-(N-氰基乙亚胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺
E-N-[(6-氯-3-吡啶基)]-N2-氰基-N-甲基乙酰胺
吡虫清
啶虫咪
啶虫脒
乙虫脒
(E)-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-氰基-N-甲基乙酰胺
(E)-N-[(6-氯吡啶)-3-基]-N,2-腈基-N-甲基乙酰胺
N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基乙脒
啶虫脒
英文别名
(1e)-n-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-n'-cyano-n-methylethanimidamideACETAMIPRID
(E)-N-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide
(E)-N-(6-CHLORO-3-PYRIDYLMETHYL)-N'-CYANO-N-METHYLACETAMIDINE
MORTAL
MOSPILAN
MOSPILDATE
N-((6-CHLOROPYRIDIN-3-YL)METHYL)-N'-CYANO-N-METHYLACETAMIDINE
Assail
Acetamiprid20%SP/Mospilan20SP
ACETAMIPRIISS
ACETAMIPRID 95%TC
Acetamiprid
所属类别
化学农药原药：有机氯杀虫剂物理化学性质
外观性状啶虫脒(160430-64-8)为白色晶体，熔点为101.0-103.3℃，蒸汽压≤1×10 -6Pa（25℃）。25℃时在水中的溶解度4200ml/L，能溶于丙酮、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃等。在PH=7的水中稳定，PH=9时，于45℃逐渐水解，在日光下稳定。
熔点100-102°C
储存条件2-8°C
形态neat
LogP0.620 (est)
NIST化学物质信息Acetamiprid(160430-64-8)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H410
危险品标志T
危险类别码R23/25-R57
安全说明S45
危险品运输编号UN 2811
WGK Germany3
RTECS号KJ4235200
毒性LD50 in male, female rats, male, female mice (mg/kg): 217, 146, 198, 184 orally (Takahashi)
应用领域
用途一
对半翅目、鳞翅目害虫有高效用途二
氯代烟碱类杀虫剂。该药剂具有杀虫谱广、活性高、用量少、持效长又速效等特点，具有触杀和胃毒作用，并有卓越的内吸活性。对半翅目（蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧虫、介壳虫等）、鳞翅目（小菜蛾、潜蛾、小食心虫、纵卷叶螟）、鞘翅目（天牛、猿叶虫）以及总翅目害虫（蓟马类）均有效。由于啶虫脒作用机制与目前常用杀虫剂不同，所以对有机磷类、氨基甲酸酯类及拟作虫菊酯类有抗性的害虫有特效。用途三
与吡虫啉属同一系列，但它的杀虫谱比吡虫啉更广，主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特，对有机磷、氨基甲酸酯，以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。制备方法
方法一
制备方法一2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g，乙腈200mL，2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却，过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃，1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷，加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g，pH值为8～9，分层，水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层，减压脱除氯仿，冷却，得淡黄色固体25.5g，粗品用甲醇重结晶1次，得白色晶体。含量97.3%,m.p.25～26℃。
N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒的制备 在100mL反应瓶中，投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃，淡黄色固体溶解，回流至全溶。慢慢地冷却，析出白色结晶，放至冰箱。过滤，烘干，得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶，得白色结晶。含量98.5%，m.p.141～143℃。
啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中，加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下，冷却到15℃，同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g，滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g，室温搅拌1h，分层，水层用氯仿萃取，合并氯仿层。加入水38mL，常压蒸馏脱去氯仿。冷却，加入甲醇，再冷却至35℃。滴加水37mL，析出固体。冷却至析出完全。过滤，得淡黄色固体，烘干得17g产品，粗品用甲醇水溶液重结晶，得白色针状结晶。m.p.101～103℃。
以上总收率为57%，含量>85%。
其他制备方法
啶虫脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。
啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应，然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。
啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反应制得。