161596-47-0
中文名称
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺
英文名称
(S)-(+)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE
CAS
161596-47-0
分子式
C11H9NO3
分子量
203.19
MOL 文件
161596-47-0.mol
更新日期
2025/04/29 11:21:53

基本信息
中文别名
利伐沙班杂质R利伐沙班中间体2
利伐沙班杂质92
利伐沙班杂质中间体
利伐沙班杂质RC34
S-邻苯二甲酰亚胺缩水甘油
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰胺
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺
(S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 5G
英文别名
PHTHAL2-[(2S)-ox
(S)-(+)-GL
Rivaroxaban Impurity R
Linezolid EPP Impurity
S-Glycidyl Phthalamide
Rivaroxaban Impurity 39
(S)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE
(S)-N-Glycidylphthalimide
N-(S)-Glycidylphthalimide
所属类别
医药中间体:原料药中间体物理化学性质
熔点102 °C
沸点347.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压0.001-2.17Pa at 25-90.25℃
折射率10 ° (C=2.2, CHCl3)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
酸度系数(pKa)-2.24±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色
InChIInChI=1S/C11H9NO3/c13-10-8-3-1-2-4-9(8)11(14)12(10)5-7-6-15-7/h1-4,7H,5-6H2/t7-/m0/s1
InChIKeyDUILGEYLVHGSEE-ZETCQYMHSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1C[C@H]1CO1
LogP1.2 at 40℃
常见问题列表
应用
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺又叫S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺。(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺是制备利伐沙班、新型抗生素利奈唑胺、抗真菌的硫代噁唑烷酮、噁唑烷二酮的重要中间体。制备
步骤一、N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺的制备
向接有搅拌、温度计、冷凝管的1升四口烧瓶中,加入250克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、37.0克(0.20摩尔)邻苯二甲酰亚胺钾、33.3克(0.22摩尔)R-2,2-二甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊环、0.5克碘化钾,加热,并保持內温80-85℃之间搅拌4小时。冷却至20℃,过滤,用50克DMF洗涤滤饼,合并滤液。减压蒸馏回收DMF,剩余物用80克甲基叔丁醚重结晶,得到49.7克N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺,收率95.3%,HPLC纯度为99.7%。
步骤二、S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的制备
向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶中,加入200克1,2-二氯乙烷、26.5克(0.10摩尔)N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺、25克40%氢溴酸,10-15℃之间搅拌反应4小时。分层,水层用1,2-二氯乙烷萃取3次,每次20克,合并有机相,将有机相转移至恒压低液漏斗中。在另一个烧瓶中,加入30克(0.15摩尔)27%甲醇钠甲醇溶液,保持內温0-5℃之间滴加所得有机相,滴毕,10-15℃搅拌反应3小时。加入200克冰水,分层,水层用1,2-二氯乙烷萃取2次,每次20克,合并有机相,蒸馏回收1,2-二氯乙烷,剩余物用50克甲基叔丁醚重结晶,得到19.0克S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺,收率93.6%,HPLC纯度为99.9%。
应用
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺为有机胺化合物,可用作医药中间体。它是用作制备抗生素利奈唑类中间体的邻苯二酰亚胺衍生物。
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/02/08 | XW1615964702 | (S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺 (s)-(+)-n-?(2,3-?epoxypropyl)?phthalimide;(s)-n-glycidylphthalimide | 161596-47-0 | 5G | 35元 |
2025/02/08 | XW1615964701 | (S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺 (s)-(+)-n-?(2,3-?epoxypropyl)?phthalimide;(s)-n-glycidylphthalimide | 161596-47-0 | 1G | 32元 |
2025/02/05 | G0328 | (S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺 (S)-N-Glycidylphthalimide | 161596-47-0 | 5G | 225元 |