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24065-33-6

24065-33-6 结构式

24065-33-6 结构式
基本信息更多
【英文】

5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
【中文】

2-氯噻吩-5-甲酸
【英文名称】

5-CHLORO-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID
5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
AKOS B000092
RARECHEM AL BE 0303
TIMTEC-BB SBB003937
2-Thiophenecarboxylic acid, 5-chloro-
5-chloro-2-thiophenecarboxylicaci
5-Chlorothiophene-2-carboxylicacid,98%
2-CHLOROTHIOPHENE-5-FORMIC ACID
CHLOROTHIOPHENEDICARBOXYLICACID
5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID 98%
【CAS】

24065-33-6
【中文名称】

2-氯噻吩-5-甲酸
5-氯噻吩-2-羧酸
【分子式】

C5H3ClO2S
【MDL 编号】

MFCD00041426
【分子量】

162.59
【MOL 文件】

24065-33-6.mol
常见问题列表回目录
【概述】

2-氯噻吩-5-甲酸是一种医药中间体,可用于制备利伐沙班的中间体5-氯噻吩-2-甲酰氯。利伐沙班,英文名为Rivaroxaban,是一种新的口服抗凝药物,通过口服吸收,疗效长久,用于防治静脉血栓,治疗范围宽且无需常规凝血功能监测。为拜耳公司研发的全球第一个直接Xa因子抑制剂,于2011年获美国食品药品监督管理局(FDA)批准上市。

【应用】

2-氯噻吩-5-甲酸类白色固体粉末,禽畜消炎抗菌药,主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病(盲肠球虫),鸡霍乱及伤寒病;是用于择期髋关节或膝关节置换手术成年患者,以预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体;利伐沙班中间体。

【用途】

2-氯噻吩-5-甲酸是有机合成中间体和医药中间体,主要作为实验室研发和化工医药合成过程中作为预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体。
【制备】

2-氯噻吩-5-甲酸的合成路线

步骤一:5-氯噻吩-2-甲醛的制备

向接有搅拌、温度计、冷凝管和恒压滴液漏斗的1升干燥四口瓶,加入200克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、118.5克(1.0摩尔)2-氯噻吩,加热,并保持內温40-60℃之间,由恒压滴液漏斗慢慢滴入169克(1.1摩尔)三氯氧磷,滴毕,95-100℃搅拌2小时。冷却至20℃,将反应液倒入装有400克碎冰和400克水的烧杯中,然后用30%的氢氧化钠溶液中和至pH值为6-7,分出油层,水层用二氯甲烷萃取3次,每次用300克二氯甲烷,将二氯甲烷层和分出的油层合并,有机相用50克水洗一次,蒸馏有机相回收二氯甲烷,然后减压蒸馏,得141.5克5-氯噻吩-2-甲醛,收率96.6%,GC纯度为99.97%。

步骤二:2-氯噻吩-5-甲酸的制备

向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶,加入200克二氯甲烷、29.5克(0.2摩尔)5-氯噻吩-2-甲醛,30克30%双氧水,25-30度之间搅拌反应6小时。分层,水层用二氯甲烷萃取3次,每次50克二氯甲烷,合并二氯甲烷层,有机相用20克5%亚硫酸钠水溶液洗涤一次,蒸馏有机相回收二氯甲烷,剩余物用石油醚重结晶,得30.5克白色固体2-氯噻吩-5-甲酸,收率93.8%,HPLC纯度为99.98%。

物理化学性质回目录
【熔点 】

154-158 °C(lit.)
【检测方法】

HPLC
【BRN 】

118361
理化性质回目录
【沸点 】

287.0±20.0 °C(Predicted)
【密度 】

1.466 (estimate)
【储存条件 】

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
【酸度系数(pKa)】

3.32±0.10(Predicted)
【形态】

Powder
【颜色】

Cream-yellow
【InChIKey】

QZLSBOVWPHXCLT-UHFFFAOYSA-N
【CAS 数据库】

24065-33-6(CAS DataBase Reference)
【NIST化学物质信息】

5-Chloro-2-thiophenecarboxylic acid(24065-33-6)
应用领域回目录
【用途1】

禽畜消炎抗菌药,主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病(盲肠球虫),鸡霍乱及伤寒病
【用途2】

利伐沙班中间体
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xi
【危险类别码 】

R36-R43-R36/37/38
【安全说明 】

S26-S36-S37/39
【WGK Germany 】

3
【RTECS 】

XM8400000
【RTECS号】

XM8400000
【Hazard Note 】

Irritant
【HazardClass 】

IRRITANT
【海关编码】

29349990
【海关编码 】

29349990
上下游产品信息回目录
【上游原料】

乙醚-->硫酸-->碳酸钠-->正丁基锂-->-->2-氯噻吩-->2,5-二氯噻吩
【下游产品】

4-溴-5-氯噻吩-2-羧酸-->5-氯噻吩-2-甲酰甲胺-->利伐沙班杂质中间体
图谱信息回目录
【图谱信息】

2-氯噻吩-5-甲酸(24065-33-6)质谱(MS)
2-氯噻吩-5-甲酸(24065-33-6)核磁图(1HNMR)
2-氯噻吩-5-甲酸(24065-33-6)核磁图(13CNMR)
2-氯噻吩-5-甲酸(24065-33-6)红外图谱(IR1)
2-氯噻吩-5-甲酸(24065-33-6)红外图谱(IR2)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

5-Chlorothiophene-2-carboxylic acid, 98%(24065-33-6)
【Alfa Aesar】

5-氯噻吩-2-羧酸,98%
5-Chlorothiophene-2-carboxylic acid, 98%(24065-33-6)
【Sigma Aldrich】

24065-33-6(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

2-氯噻吩-5-甲酸
5-Chlorothiophene-2-carboxylic Acid,>95.0%(T)(24065-33-6)
2-氯噻吩-5-甲酸价格(试剂级)更多
【2-氯噻吩-5-甲酸价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07C12305-氯噻吩-2-甲酸
5-Chlorothiophene-2-carboxylic Acid
5G220元
2021/09/07C12305-氯噻吩-2-甲酸
5-Chlorothiophene-2-carboxylic Acid
25G845元
2021/05/26C352165-氯噻吩-2-羧酸
5-Chlorothiophene-2-carboxylic acid, 98%
5g525元
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联系传真:
网址:
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联系传真: 021-58180499
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联系电话: 400-610-6006
联系传真: 021-67582001/03/05
网址: chemicals.thermofisher.cn
公司名称: 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司  
联系电话: 021-67121386 / 800-988-0390
联系传真: 021-67121385
网址: https://www.tcichemicals.com/CN/zh/
公司名称: 上海德默医药科技有限公司  
联系电话: 400-021-7337 qq:2355568890
联系传真: 0086-21-50182339
网址: www.demochem.com
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