446292-10-0
中文名称
4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮
英文名称
3-MORPHOLINONE, 4-[4-[(5S)-5-(AMINOMETHYL)-2-OXO-3-OXAZOLIDINYL]PHENYL]-
CAS
446292-10-0
分子式
C14H17N3O4
分子量
291.305
MOL 文件
446292-10-0.mol
更新日期
2024/04/23 15:05:08
446292-10-0 结构式
基本信息
中文别名
利伐沙班胺利伐沙班中间体3
立伐沙班中间体C
利伐沙班中间体C
利伐沙班氨甲基杂质
利伐沙班杂质 7-1
利伐沙班杂质P3D-G
利伐沙班氨基甲基碱杂质
草胺(利伐沙班杂质对照品)
4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啉酮
英文别名
2-Amino-14-picoline-2-oxooxazolidin-3-yl)
-4-(4-(5-(Aminomethyl)
Rivaroxaban Impurity 7-1
Rivaroxaban interMediate C
Rivaroxaban Intermediate 3
Rivaroxaban impurity P3D-G
Rivaroxaban Impurity USP/EP/BP
Rivaroxaban Aminomethyl Impurity
Rivaroxaban Aminomethyl Base Impurity
物理化学性质
熔点148.3-149.8 °C
沸点580.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)8.96±0.29(Predicted)
常见问题列表
应用
4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮为制备利伐沙班的中间体，可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。制备
S1、将邻苯二甲酰亚胺钾盐(73.4g，0.39mol)加至(S)-4-氯-3-羟基丁腈(39.5g，0.33mol)的DMF(330ml)溶液中，加热到至70℃反应4h，将反应液倒至水(440ml)中，搅拌10min，有白色固体析出，抽滤，滤饼减压干燥，得白色固体(73.6g，97.0％)；mp137～140℃，[α]D25-21.8°(c1，CHCl3)。
S2、将S1步骤得到的(S)-4-(1，3-二氧代异吲哚-2-基)-3-羟基丁腈(63.4g，0.28mol)加至氯仿(330ml)中，冰水浴条件下，加入30％过氧化氢(122ml，3.95mol)、四丁基溴化铵(17.7g，55mmol)和20％氢氧化钠(110ml，3.36mol)溶液，加毕，升至室温，搅拌反应2h，加入氯仿(110ml)分液，有机相用饱和氯化钠溶液(220ml×3)洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩得白色固体4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮(65.6g，95.8％)