532-27-4
中文名称
alpha-氯乙酰苯
英文名称
2-Chloroacetophenone
CAS
532-27-4
EINECS 编号
208-531-1
分子式
C8H7ClO
MDL 编号
MFCD00000933
分子量
154.59
MOL 文件
532-27-4.mol
更新日期
2024/04/23 18:32:09
532-27-4 结构式
基本信息
中文别名
2-氯乙酰苯alpha-氯代苯乙酮
alpha-氯乙酰苯
苯基氯甲基甲酮
氯苯乙酮
氯乙酰苯
2-氯苯乙酮
α-氯代苯乙酮
ω-氯代苯乙酮
苯酰甲基氯
氯代乙酰苯
Α-氯苯乙酮
ALPHA-氯代丙酰氯
2-氯苯乙酮,99%
氯化苯乙酮
ALPHA-氯苯乙酮
Α-氯乙酰苯
Α-氯代苯乙酮
英文别名
2-CHLORO-1-PHENYLETHANONE2-CHLOROACETOPHENONE
A-CHLOROACETOPHENONE
ALPHA-CHLOROACETOPHENONE
a-phenacyl chloride
BETA-CHLOROACETOPHENONE
Chloromethyl phenylketone
OMEGA-CHLOROACETOPHENONE
PHENACYLCHLORID
PHENACYL CHLORIDE
W-CHLOROACETOPHENONE
"teargas"[qr]
1-Chloroacetophenone
1-chloroacetophenone[qr]
2-Chloro-1-oxoethyl)benzene
2-chloro-1-phenyl-ethanon
2-chloro-1-phenylethanone[qr]
2-chloro-acetophenon
Acetophenone, 2-chloro-
acetophenone,2-chloro-
所属类别
化学试剂：芳香酮物理化学性质
外观性质白色或浅黄色结晶，具有催泪性。
外观性质白色晶体。
外观性状白色或浅黄色结晶。熔点54℃（56.5℃），沸点244-245℃，139-141℃（1.86kPa），相对密度1.324（15/4℃）。溶于乙醚、乙醇、苯、氯仿等，不溶于水。能随水蒸气蒸馏。
溶解性不溶于水，溶于丙酮、苯、二硫化碳。
溶解性溶于醚、醇等。
熔点54-56 °C(lit.)
沸点244-245 °C(lit.)
密度1.324 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压4 at 20 °C, 14 at 30 °C (quoted, Verschueren, 1983)
折射率1.5438
闪点118°C
溶解度Soluble in acetone (Weast, 1986). Freely soluble in alcohol, benzene, and ether (Windholz et al.,
1983)
形态无色结晶
水溶解性insoluble. <0.1 g/100 mL at 19 ºC
敏感性湿气敏感
Merck14,2115
BRN507950
暴露限值NIOSH REL: TWA 0.3 mg/m3 (0.05 ppm), IDLH 15 mg/m3; OSHA PEL: TWA
0.05 ppm (0.3 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 0.05 ppm (adopted).
稳定性暴露于空气或水中可能分解。与碱、胺、醇不相容。
InChIKeyIMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N
LogP1.724 (est)
NIST化学物质信息Ethanone, 2-chloro-1-phenyl-(532-27-4)
安全数据
制备方法
方法一
1.由苯乙酮氯化而得：将苯乙酮加入反应锅，通入氯气，在60-70℃下反应，通氯后升温至80℃，减压蒸去低沸物。冷至5℃以下，静置48h，析出结晶。过滤得氯代苯乙酮。收率70%。2.由氯乙酰氯与苯反应：将二氯亚砜加入氯乙酸中，搅拌回流3h，蒸馏出粗品，将其与二硫化碳混合，慢慢加入苯、无水三氯化铝和二硫化碳的混合液中，温度不超过50℃，一般保持在30℃以下，加完后加热回流3h，静置，倒入冰水及稀盐酸溶液，过滤吹干，用稀乙醇重结晶两次，所得产物减压蒸馏即得成品。532-27-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放刺激数据
皮肤- 兔子 5 毫克/ 24小时 轻度; 眼- 兔子 3 毫克 重度毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 50 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 139 毫克/ 公斤可燃性危险特性
明火可燃; 高热分解有毒氯化物气体; 与水反应产生有毒及腐蚀性气体类别
有毒物品灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土职业标准
TWA 0.3 毫克/ 立方米; STEL 0.9 毫克/立方米常见问题列表
简介
alpha-氯乙酰苯是一种有机中间体，可用于合成艾托莫德。艾托莫德及其盐酸盐是中国医学科学院药物所研发的新型S1P1受体的免疫抑制剂，是治疗银屑病新型药物，从前期取得的实验数据来看，该化合物具有很好的药理活性，将可能应用于临床治疗当中。制备
将20g苯溶于二氯甲烷(200mL)
溶液中，置于三口瓶中外温冷却搅拌下将22.4mL氯乙酰氯溶于二氯甲烷(50mL)中，缓慢滴入三颈瓶中。保持低温，将40.96g无水氯化铝分三批次加入到反应瓶中(第一次加入13.66g,第二次加入13.65g,第三次加入13.65g)。1
小时后反应基本完成，将反应液倒入300mL盐酸-冰水混合物中搅拌半小时至反应成浅黄绿色。二氯甲烷萃取分液(200mL×3)，饱和食盐水洗涤(200mL×1)，无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，得到化合物alpha-氯乙酰苯，产率为90.6％。