17768-36-4
中文名称
3-羟基金刚烷-1-乙酸,97%
英文名称
(3-HYDROXY-ADAMANTAN-1-YL)-ACETIC ACID
CAS
17768-36-4
分子式
C12H18O3
MDL 编号
MFCD00167797
分子量
210.27
MOL 文件
17768-36-4.mol
更新日期
2025/07/09 11:57:05
17768-36-4 结构式
基本信息
中文别名
3-羟基金刚烷-1-乙酸,97% 英文别名
(3-HYDROXY-1-ADAMANTYL)ACETIC ACID(3-HYDROXY-ADAMANTAN-1-YL)-ACETIC ACID
3-HYDROXYADAMANTANE-1-ACETIC ACID
AKOS BC-0174
CHEMBRDG-BB 4013907
IFLAB-BB F3052-0016
LABOTEST-BB LT00077093
(3-Hydroxyadamantanyl)acetic acid
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点125-129°C
沸点375.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.329
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)4.72±0.10(Predicted)
形态粉末至结晶
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C12H18O3/c13-10(14)6-11-2-8-1-9(3-11)5-12(15,4-8)7-11/h8-9,15H,1-7H2,(H,13,14)
InChIKeyJFMDWSCOQLUOCZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(CC(O)=O)CC3CC(CC(O)(C3)C1)C2
制备方法
方法1
4942-47-6
17768-36-4
以1-金刚烷乙酸为原料合成3-羟基-1-金刚烷乙酸的一般步骤：在剧烈搅拌下，将金刚烷羧酸（1a-1s，3.5g）分批加入预先冷却至-30℃的、含有2.5-3或7当量MnO2和2.5-14mL 93％H2SO4的混合物中，反应过程中保持温度在25℃以下。将反应混合物在该温度下维持0.5-24小时，随后在冰浴冷却下用冷水处理。过滤收集沉淀，并用少量水和丁-1-醇洗涤。用丁-1-醇（5×2mL）萃取产物。在分离产物2j-21和2q-2s时，需在萃取前用30％氢氧化钠水溶液将混合物调节至pH3-4。合并所有有机相，依次用水、碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后通过共沸蒸馏进行干燥。最后，在旋转蒸发器上减压除去溶剂，并通过重结晶纯化得到目标产物3-羟基-1-金刚烷乙酸。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 6, p. 785 - 790
[2] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 6, p. 800 - 805,6
[3] Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 564 - 573
[4] Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 564 - 573
[5] Russian Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 53, # 7, p. 971 - 976
常见问题列表
用途
3-羟基金刚烷-1-乙酸是金刚烷的衍生物。它的晶体结构已经通过X射线衍射分析进行了分析，揭示了通过形成链条的分子间O-H...O氢键的稳定性。金刚烷及其衍生物在医药领域的应用广泛。例如，金刚烷胺在抑制甲型流感病毒的脱离和缓解帕金森症状方面已经证明了其疗效（陆等，1996）。