179688-52-9
中文名称
6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮
英文名称
6-Hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydroquinazolin-4-one
CAS
179688-52-9
分子式
C9H8N2O3
MDL 编号
MFCD07787563
分子量
192.17
MOL 文件
179688-52-9.mol
更新日期
2024/04/24 11:43:04
179688-52-9 结构式
基本信息
中文别名
6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮
英文别名
6-HYDROXY-7-METHOXY-3,4-DIHYDROQUINAZOLIN-4-ONE6-Hydroxy-7-Methoxyquinazoline-4-One
6-hydydroxy-7-methoxyquinazoline-4-one
6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one
7-METHOXYQUINAZOLINE-4,6-DIOL
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点293 °C
沸点420.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.39±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
常见问题列表
应用
6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮可作为医药中间体合成其他具有一定活性的化合物，如其为合成吉非替尼（Gefitinib）的关键中间体。吉非替尼是由Astra Zeneca公司开发的针对EGFR酪氨酸激酶的可口服的小分子抑制剂。商品名Iressa。2002年首次在日本上市，主要用于治疗局部晚期或转移性非小细胞肺癌。2005年经国家食品药品监督管理局（SFDA）批准在中国上市。合成
方法1：6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮制备方法包括以下求步骤：1）3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）的制备
将原料异香兰素溶于甲酸中，加入甲酸盐、盐酸羟胺，在合适的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）；
2）5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）的制备将步骤1）中制得的3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）溶于溶剂中，然后加入硝酸钾的水溶液、发烟硝酸，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）。
3）6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）的制备
将步骤2）中制得的5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）溶于溶剂中，然后加入还原剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，加入酸、环合试剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理得到产物6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）。