59-40-5
中文名称
磺胺喹恶啉
英文名称
Sulfaquinoxaline
CAS
59-40-5
EINECS 编号
213-526-2
分子式
C14H12N4O2S
MDL 编号
MFCD00055406
分子量
300.34
MOL 文件
59-40-5.mol
更新日期
2024/04/17 18:12:23
59-40-5 结构式
基本信息
中文别名
N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺磺胺喹恶啉
磺胺喹噁啉 钠
磺胺喹噁啉
磺胺喹沙啉
磺胺喹【口+咢】啉
4-氨基-N-2-喹喔啉基苯磺酰胺
N-2-喹啉基-4-氨基苯磺酰胺
英文别名
2-SULFANILAMIDOQUINOXALINE4-AMINO-N-2-QUINOXALINYLBENZENESULFONAMIDE
4-(QUINOXALINE-2-YLAMINO)-BENZENESULFONIC ACID AMIDE
ANTI-K(R)
n1-(2-quinoxalinyl)sulfanilamide
N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE
N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE
SULFABENZPYRAZINE
SULFACHINOXALIN
SULFACHINOXALINE
sulfa-q 20
SULFAQUINOXALIN
SULFAQUINOXALINE
2-p-aminobenzenesulfonamidoquinoxaline
2-p-aminobenzenesulphonamidoquinoxaline
4-amino-n-2-quinoxalinyl-benzenesulfonamid
anti-k
avicocid
compound3-120
italquina
所属类别
饲料添加剂: 抗均促生长剂物理化学性质
外观性状淡黄色结晶性粉末。熔点248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮，溶于碱溶液。
熔点247-2480C
沸点551.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.3196 (rough estimate)
折射率1.6440 (estimate)
储存条件Refrigerator
溶解度DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
酸度系数(pKa)5.65±0.10(Predicted)
形态neat
颜色淡黄色至黄色
Merck13,9025
BRN290026
LogP1.680
EPA化学物质信息Sulfaquinoxaline (59-40-5)
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H317-H334
危险品标志Xn
危险类别码R22-R42/43
安全说明S22-S36/37-S45
WGK Germany3
RTECS号WP2100000
海关编码29350090
应用领域
用途一
为禽畜用磺胺药，是治疗禽、兔球虫病特效药用途二
作为动物专用的广谱抗菌剂，对哺乳动物毒性较大，仅用于鸡的各种球虫病。产蛋鸡禁用。用途三
为禽畜用磺胺药，系治疗禽、兔球虫病特效药。参考质量标准
参见《中国兽药典》1990年版▼
▲
含量(以C14H12N4O2S计)/%
≥98.0
熔点(熔融同时分解)/℃
≥244
酸度(1g样品消耗0.1mol/L NaOH)/mL
≤0.2
干燥失重/%
≤1.0
灼烧残渣/%
≤0.1
重金属/%
≤0.002
制备方法
方法一
方法1以邻苯二胺为原料，先与氰化钠、甲醛和酸性介质中反应生成N-氰甲基邻苯二胺。然后与氢氧化钾环合生成2-氨基-3，4-二氢唑。再以氯化亚铁为催化剂，过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉。最后与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹喔。方法2邻苯二胺与氯乙酸反应生成2-羟基-3，4二氢喹喔啉，后者氧化得2-羟基喹喔啉。用三氯氧磷与2-羟基喹喔啉反应制得2-氯喹喔啉，后者与对氨基苯磺酰胺缩合制成最终产品磺胺喹喔啉。
将10.8g(0.1mol) 邻苯二胺溶于80mL热水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于浓氨水，调PH=9。趁热将氯乙酸氨水溶解加入邻苯二胺溶液，在沸水浴上搅拌反应1h，反应过程保持反应溶液为碱性。反应结束后，冷却至室温，过滤分离，析出的固体产品水洗两次，烘干得光亮片结晶10.7g(熔点135-137℃,收率73%。
将7.5g(0.05mol) 2-羟基-3，4二氢喹喔啉、10Ml30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶，加热至80-90℃,通入空气氧化反应3-4h。然后冷却至30℃，用稀盐酸调PH=5，过滤析出的黄色固体产品，水洗两次，烘干得5.5g2-羟基喹喔啉（熔点257-260℃），收率73.3%。
在三口烧瓶内加入14.6g(0.1mol) 2-羟基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷，搅拌加热回流反应2h。蒸馏回收过量的三氯氧磷，反应液冷却至室温，并倾入碎冰中，用乙醚萃取4次（40Ml×4），醚层水洗3次（8mL×3）,分出水层后，油层用无水硫酸钠干燥。滤除硫酸纳后，常压蒸出乙醚，减压蒸馏收集115-117℃（16Pa）馏分，得淡黄色固体产品15.4g（熔点45-47℃），收率93%。
将24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)对氨基奔磺酰胺加入反应品，加热至130-170℃。反应搅拌3h然后冷却到100℃，加入100mL水沸腾5min后冷却至60℃。过滤后用盐酸调PH=3-5，冷却至室温后分离出固体产品，水洗、干燥后得淡黄色磺胺喹喔啉34g(熔点252-254℃)，收率76%。