181289-33-8
中文名称
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸
英文名称
(R)-(-)-3-Carbamoymethyl-5-methylhexanoic acid
CAS
181289-33-8
分子式
C9H17NO3
MDL 编号
MFCD09028111
分子量
187.236
MOL 文件
181289-33-8.mol
更新日期
2025/11/28 09:09:18
181289-33-8 结构式
基本信息
中文别名
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸 英文别名
(r)-(-)-3-(2-amino-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid(r)-(-)-3-carbamoymethyl-5-methylhexanoic acid
INTERMEDIATE OF PREGABALIN
(R)-3-(2-AMINO-2-OXOETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID:99+%
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点128-133°C
沸点401.9±28.0 °C(Predicted)
密度1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)4.68±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White
旋光度 (Optical Rotation)-6.5461°(C=1.0048g/100ml DMF)
InChIInChI=1S/C9H17NO3/c1-6(2)3-7(4-8(10)11)5-9(12)13/h6-7H,3-5H2,1-2H3,(H2,10,11)(H,12,13)/t7-/m1/s1
InChIKeyNPDKTSLVWGFPQG-SSDOTTSWSA-N
SMILESC(O)(=O)C[C@@H](CC(N)=O)CC(C)C
常见问题列表
简介
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸在常温常压下为固体状，可溶于二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂；在醚类溶剂中溶解性很差，可用作手性有机合成中间体。文献中常用乙醚作为溶剂对其进行重结晶提纯。用途
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸是一种手性有机合成的中间体，主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子以及生物活性分子的合成中。(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸可以在适当的条件下进行内酰胺化反应，生成手性的(R)-3-异丁基戊二酰亚胺。合成方法
针对(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸的合成，常规的合成方法是从其相应的酯类化合物出发，通过在一定的条件下进行氨酯交换反应得到目标产物，再通过外加入酸例如盐酸，将反应体系调节成酸性，即可以得到目标产物(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸。需要说明的是，该路线需要加热反应效果才会比较好。
