617-35-6
中文名称
丙酮酸乙酯
英文名称
Ethyl pyruvate
CAS
617-35-6
EINECS 编号
210-511-2
分子式
C5H8O3
MDL 编号
MFCD00009123
分子量
116.12
MOL 文件
617-35-6.mol
更新日期
2026/02/02 11:30:30
617-35-6 结构式
基本信息
中文别名
丙酮酸乙酯2-氧代丙酸乙酯
乙基丙酮酸酯
丙酮酸乙酯, 98+%
英文别名
ETHYL 2-OXOPROPANOATEETHYL 2-OXOPROPIONATE
ETHYL 2-OXOPROPRIONATE
ETHYL PYRUVATE
FEMA 2457
PAEE
PYR ET
PYRUVIC ACID ETHYL ESTER
RARECHEM AL BI 0116
2-oxo-propanoicaciethylester
2-oxo-propionicacidethylester
2-Oxpropanoicacidethylester
Propanoicacid,2-oxo-,ethylester
2-oxo-propanoic acid ethyl ester
ETHYL PYRUVATE 97+%
ETHYL PYRUVATE NATURAL 97+%
Propanoic acid, 2-oxo-, ethyl ester (9CI)
Ethylpyruvate,98%
ETHYL PYRUVATE, NATURAL
Ethyl methylglyoxylate
所属类别
香精与香料：芳香族羧酸酯 所属类别一
农药中间体: 杀菌剂中间体: 苯并咪唑类杀菌剂 所属类别二
食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香物理化学性质
外观性状丙酮酸甲酯为黄色透明液体，[CAS 600-22-6] b.p.134～137℃，n20D 1.4040，相对密度 1.130，溶于醇、酮等有机溶剂。
丙酮酸乙酯为黄色透明液体，b.p.144℃，n20D 1.4050，相对密度 1.060，溶于有机溶剂。
丙酮酸乙酯为黄色透明液体，b.p.144℃，n20D 1.4050，相对密度 1.060，溶于有机溶剂。
熔点-58 °C
沸点144 °C(lit.)
密度1.045 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压2.36hPa at 25℃
FEMA2457
折射率n20/D 1.404(lit.)
闪点114 °F
储存条件0-6°C
溶解度10g/l
形态液体
颜色透明淡黄色
气味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. ether fruity sweet sharp rum vegetable caramel
生物来源synthetic
香型ethereal
水溶解性Miscible with water, ethanol and ether.
JECFA Number938
Merck14,8021
BRN1071466
稳定性Volatile
主要应用flavors and fragrances
化妆品成分功效SKIN CONDITIONING
InChI1S/C5H8O3/c1-3-8-5(7)4(2)6/h3H2,1-2H3
InChIKeyXXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOC(=O)C(C)=O
LogP0.435 at 22.5℃
安全数据
应用领域
用途一
用于制造医药吲哚心安和农药噻菌灵等用途二
丙酮酸乙酯是杀菌剂噻菌灵的中间体。用途三
用于有机合成。参考质量标准
FAO/WHO，2001▼
▲
含量(GT-10-4)
≥95%
酸值(OT-4)
≤2.0
折射率(nD20)
1.403～1.409
相对密度(d2525)
1.044～1.065
制备方法
方法一
其制备方法有以下几种。乳酸乙酯气相氧化
乳酸乙酯气相氧化是在催化剂存在下进行，其中MoO3作催化剂显示较其他金属氧化物的选择性要高，另外二元氧化物催化剂其中含有钼的氧化物如Fe2O3-MoO3和TeO2-MoO3对合成丙酮酸酯具有很高的选择性(温度300℃，选择性超过90％)，如果用SnO2-MoO3为催化剂可以在较低的温度250℃下进行。SnO2-MoO3催化剂也可作为乳酸酯液相氧化的催化剂，反应温度130℃，反应时间3h，乳酸乙酯的转化率为38.4％，选择性为98.9％，生成丙酮酸乙酯。
乳酸乙酯液相氧化
乳酸乙酯在少量溴为催化剂的存在下液相氧化，用H2O2为氧化剂进行氧化，例如将50％H2O2滴加至搅拌并光照的含有乳酸乙酯、溴的二氯甲烷溶液中，反应温度25℃，H2O2滴加时间约1.5h，滴加完后再继续反应3h，该溶液用NaHCO3中和并用Na2SO3溶液洗涤，破坏和去除过氧化乳酸乙酯，然后浓缩减压蒸馏得丙酮酸乙酯。
丙烯酸酯氧化
丙烯酸酯在Cr或V化合物催化剂存在下以H2O2氧化生成丙酮酸酯，如丙烯酸异丙酯在三乙酰乙酸铬存在下，在乙腈溶剂中搅拌加入H2O2，反应温度50℃，8h得到丙酮酸异丙酯，选择性为99.1％，转化率87.9％。又如丙烯酸甲酯在三乙酰乙酸铬或铬酸存在下加入三乙胺反应20h，温度40℃，选择性72％，转化率82％，得到丙酮酸甲酯。
另外，丙酮醛和甲醇在磷酸镍催化剂存在下气相反应，可得到丙酮酸甲酯。
方法二
由乳酸乙酯用高锰酸钾氧化而得。上下游产品信息
下游产品
丙酮酸5-硝基吲哚5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯5-氨基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯(1-(4-羟甲基-6-三氟甲基嘧啶-2-基)哌啶-4-基)甲醇2-(4-羟基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺2-(4-羟甲基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺1-(4-羟甲基-6-三氟甲基嘧啶-2-基)哌啶-4-醇1-甲基-5-硝基-1H-吲哚2-(4-乙氧基羰基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯(2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基)甲胺2-(4-羟甲基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯2-(4-羟基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲醛2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺(2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基)甲醇2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-胺2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲腈2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸(1,2,3-噻重氮-4-基)甲醇5-溴-1H-吲哚-2-甲醛5-氨基吲哚5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸2-羟甲基-5-溴-1H-吲哚3-甲基-2-羟基喹喔啉5-氯吲哚-2-羧酸5-溴吲哚-2-羧酸1,2,3-噻重氮-4-羧酸乙酯咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯5-溴吲哚-2-羧酸乙酯5-氯吲哚-2-羧酸乙酯5-叔丁基吲哚-2-羧酸乙酯常见问题列表
产品描述
丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate)，分子式为CH3COCOOC2H5，又称2一氧代丙酸乙酯，常温下为无色透明液体，具有新鲜、甜润的花果香气，可用于苹果、柑橘、巧克力等香精的调配之中。丙酮酸乙酯是一种极其重要的有机合成中间体，在医药(合成噻咪药物)、农药(杜邦公司生产的除草剂、噻咪类杀菌剂)、食品（可用作保鲜剂、防腐剂等）、化妆品等行业有广泛的用途。丙酮酸乙酯对抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效，因此可以阻止表皮黑色素的形成，美白皮肤。还可以作为一种高效的活性成分添加到空气清新剂中，能有效清除空气中的氨及甲硫醇，而且气味清新自然。丙酮酸乙酯在构成杂环化合物方面性能优越，是农药合成中难以替代的原料和中间体，它被广泛应用于杀菌剂和除草剂的合成，由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一种很好的杀菌剂，在5.0×10-4的浓度下即可有效抑制、杀死真菌。
丙酮酸是生产色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和维生素B的主要原料，是生物合成 L-多巴的原料（多巴用来治疗帕金森综合症）是乙烯聚合物的起始剂，亦是制备谷物保护剂的原料。从丙酮酸出发合成了一种高效的除草剂，该除草剂选择性优良，对莎草、狗尾草等杂草除去效果良好，而对农作物则很安全。 作为饲料和食品添加剂，具有很好的防腐保鲜功能，目前国内少量用于饲料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味，可以应用于香精、香料中，同时也是合成树脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯类产品还可作为特种溶剂用于电子材料方面，在这方面的应用国外需求增加较快。
毒性
GRAS(FEMA)。使用限量
FEMA(mg/kg)：饮料50；冷饮20～150；糖果35；焙烤制品40。适量为限(FDA，§172．515，2001)。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
丙酮酸乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
丙酮酸乙酯Ethyl pyruvate, 98%(617-35-6)
Alfa Aesar
丙酮酸乙酯,98+%Ethyl pyruvate, 98%(617-35-6)
Sigma Aldrich
617-35-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
丙酮酸乙酯Ethyl Pyruvate,>96.0%(GC)(617-35-6)
参考文献
文献 1
[1] 杨永泰,沈伟,徐华龙,等.乳酸乙酯催化氧化合成丙酮酸乙酯[J].复旦学报(自然科学版),1999,(06):701-704.DOI:10.15943/j.cnki.fdxb-jns.1999.06.022.[2] 李康,葛欣,韩毓旺,等.钒催化剂选择性氧化乳酸乙酯制丙酮酸乙酯[J].无机化学学报,1999,(06):826-830.
[3] 陈宇,蔡德玲,张艳梅,等.硫酸亚铁催化乳酸乙酯合成丙酮酸乙酯[J].石河子大学学报(自然科学版),2005,(02):149-151.DOI:10.13880/j.cnki.65-1174/n.2005.02.006.
[4] 施宏,梁伟民,高艳琴.丙酮酸乙酯(EP)的抗炎作用及机制[J].复旦学报(医学版),2012,39(03):309-312.
[5] 熊伟,黄裕林,马红霞,等.TiO_2负载的纳米铑簇合物催化丙酮酸乙酯不对称氢化反应的研究[J].化学学报,2003,(06):922-925.
[6] 田小星,吴传新,孙航,等.丙酮酸乙酯抑制LPS诱导RAW264.7巨噬细胞HMGB1的表达[J].细胞与分子免疫学杂志,2011,27(12):1304-1307+1311.DOI:10.13423/j.cnki.cjcmi.006236.
[7] FINK M P. Ethyl pyruvate: a novel anti-inflammatory agent.[J]. Critical Care Medicine, 2003, 31 1 Suppl: S51-6. DOI:10.1097/00003246-200301001-00008.
[8] L. ULLOA. Ethyl pyruvate prevents lethality in mice with established lethal sepsis and systemic inflammation[J]. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2002, 99 1: 12351-12356. DOI:10.1073/pnas.192222999.