18449-41-7
中文名称
羟基积雪草苷
英文名称
Madecassic acid
CAS
18449-41-7
分子式
C30H48O6
分子量
504.7
MOL 文件
18449-41-7.mol
更新日期
2024/04/28 11:52:25
18449-41-7 结构式
基本信息
中文别名
羟基积雪草苷羟基积雪草酸
羟基积雪草苷酸
羟基积雪草苷80%
羟基积雪草酸对照品,
羟基积雪草酸(标准品)
羟基积雪草酸(混合物)
羟基积雪草苷90% 白色
羟基积雪草苷/积雪草提取物
羟基积雪草苷/12% 棕色
英文别名
MadecasosideMADECASSIC ACID
MADECASSIC ACID(P)
Hydroxy asiaticoside
6-Hydroxyasiatic acid
Madecassic Acid (97%)
Brahmic acid 18449-41-7
6BETA-HYDROXYASIATIC ACID
Madecassic acid, froM Centella asiatica
2α,3β,6β,23-Tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid
所属类别
天然产物：萜类物理化学性质
外观性状溶于DMSO、甲醇、乙醇，不溶于石油醚。 来源于伞形科植物积雪草Centella asiatica 的全草。
熔点270°C (dec.)
沸点641.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶，加热）
酸度系数(pKa)4.63±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡红色
InChIKeyPRAUVHZJPXOEIF-MRQYELSVNA-N
LogP4.321 (est)
常见问题列表
概述
羟基积雪草苷( madecassoside，MC)为伞形科植物积雪草 Centella asiaticaUrb.中三萜皂苷的主要活性成分，研究表明 MC 具有广泛 的体内外药理活性，可降低胶原诱导的关节炎炎症反应，促进体外培养的人成 纤维细胞增殖，治疗或预防增生性瘢痕和瘢痕瘤作用以及保护心肌缺血再灌注 损伤等。此外，MC 还有抗抑郁作用，机理可能与降低脑单胺氧化酶的活性有 关;同时，MC对急性脊髓损伤大鼠神经元及慢性铝中毒致小鼠痴呆也具有保护 作用。
图：积雪草大鼠体内代谢研究
从大鼠含药血浆、尿液及脑组织中检测到羟基积雪草苷原形成分和11种代谢产
物，均为I相代谢产物。结论: 羟基积雪草苷在大鼠体内代谢广泛，主要的代
谢途径为去甲基化、羟基化、脱水等反应。皮肤损伤修复
羟基积雪草酸高剂量组小鼠的伤口面积显著缩小，皮肤组织中羟脯氨酸的含量显著升高; H2O2( 500 μmol/L) 引起 HUVEC 活力下降，LDH 外漏增加，胞内 MDA 含量升高、GSH 含量下降，TUNEL 检测发现 H2O2处理组细胞凋亡率显著升高。羟基积雪草酸( 5、10、20 μmol/L) 能浓度依赖性抑制脂质过氧化，上调细胞活力; 显著改善 H2O2引起的内皮细胞凋亡现象，降低胞内 Caspase-3 活性。结论: 羟基积雪草酸对烧伤愈合具有显著的促进作用，为积雪草治疗烧烫伤的主要活性成分之一，其作用机制与抑制脂质过氧化、促进胶原合成和抑制凋亡有关。对LPS 诱导小胶质细胞增殖的抑制作用及机制
羟基积雪草苷能抑制Aβ诱导的海马神经元凋亡;可抑制髓过氧化物酶
(myeloperoxidase，MPO)及减少丙二醛(malondi-aldehyde，MDA)的产生，从
而抑制炎症反应及减轻氧自由基损伤。LPS 可以明显诱导体外培养小胶质细胞
的增殖和炎症因子释放。与 LPS 组比较，羟基积雪草苷对LPS 诱导的小胶质
细胞增殖具有显著抑制作用，且具有剂量依赖性，羟基积雪草苷处理小胶质细
胞 48 h 的IC50为10. 97 nmol/L。同时羟基积雪草苷使小胶质细胞 TNF-α
和IL-6 的释放显著降低(P＜0.05);羟基积雪草苷使小胶质细胞的G2期细胞与
细胞凋亡率增加，并降低小胶质细胞 TLＲ4和 NF-κB的表达。肝保护作用
COX-2在炎症过程中起着重要作用,可被内毒素、有丝分裂原、细胞因子等诱导
表达。在CCl4所致急性肝损伤中,炎症反应被激活,包括COX-2在内的各种炎症
因子大量生成,导致肝细胞进一步坏死,加重了肝损伤程度。而且有报道,COX-2
选择性抑制剂可明显减轻CCl4引起的肝损伤羟基积雪草苷能明显抑制肝组织中
COX-2的表达。这是肝保护作用的主要机制之一。肠吸收机制
羟基积雪草苷在大鼠小肠段吸收强于大肠段，其吸收速率回肠＞空肠≥十二指
肠＞结肠。而不同浓度的羟基积雪草苷溶液回肠吸收率和吸收速率常数无显著
差异。在3 种不同表面活性剂中，聚山梨酯-80 对羟基积雪草苷的回肠吸收具
有显著的促进作用。羟基积雪草苷的肠吸收主要集中在小肠中段，且吸收机制
推测为被动扩散，表面活性剂聚山梨酯-80 可以促进其回肠吸收。分离测定
当流动相为甲醇-水(体积比为65∶35),pH为4时,同分异构体的分离度随着β-环糊精浓度的增加而增大;羟基积雪草酸在0.1～ 5.0g/L范围内,峰面积与浓度呈线性关系(r2= 0.998 9),说明该法适用于羟基积雪草酸的含量检测及有关药品的质量控制。采用在甲醇-水流动相中添加β-环糊精的方法分离了羟基积雪草酸和其同分异构体termi-nolicacid,并测定了50%积雪草总苷元中羟基积雪草酸的含量。本法专属性良好,羟基积雪草酸在0.1～ 5.0g/L时其浓度与峰面积呈良好的线性关系,可用于羟基积雪草酸的含量检测及有关药品的质量控制。
色谱条件
色谱柱:AgilentZorbaxSB-C18柱(150mm ×4.6mm, 5μm);保护柱:Shimadzu Shim-packODS;流动相:甲醇-水(体积比为65∶35)混合液(含4mmol/Lβ-CD),以乙酸调节pH值为4;流速0.4mL/min;检测波长204nm;柱温25℃ ;进样量10μL。
图1 羟基积雪草酸标准品的色谱图
参考文献
【1】刘淑云, 范明松, 李志雄,等. 羟基积雪草苷大鼠体内代谢研究[J]. 中 国现代中药, 2012, 14(6):9-15.【2】张思思, 蔡江晖, 万敬员,等. 羟基积雪草苷对LPS诱导小胶质细胞增殖 的抑制作用及机制研究[J]. 中国病理生理杂志, 2015, 31(3):428-434.
【3】李洪忠, 万敬员, 张力,等. 羟基积雪草苷对小鼠急性肝损伤的保护作用 [J]. 中草药, 2008, 39(10):1525-1527.
【4】夏丽文, 董培良. 羟基积雪草苷在大鼠肠内吸收的研究[J]. 药物评价研 究, 2011, 34(1):22-25.