19088-73-4
中文名称
3-氰基-7-羟基香豆素
英文名称
3-Cyano-7-hydroxycoumarin
CAS
19088-73-4
分子式
C10H5NO3
分子量
187.15
MOL 文件
19088-73-4.mol
更新日期
2025/11/09 12:33:21
19088-73-4 结构式
基本信息
中文别名
3-氰基伞形酮3-氰基伞形花内酯
3-氰基-7-羟基香豆素
7-羟基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈
3-氰基-7-羟基香豆素*荧光参照标准*
英文别名
3-CYANOUMBELLIFERONE3-Cyanoumbelliferone>
3-CYANO-7-HYDROXYCOUMARIN
3-Cyano-7-hydroxycoumarin 95+%
7-Hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
3-CYANOUMBELLIFERONE, FOR FLUORESCENCE*
7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
3-Cyano-7-hydroxycoumarin *CAS 19088-73-4*
7-hydroxy-2-oxo-1-benzopyran-3-carbonitrile
3-Cyano-7-hydroxycoumarin ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：吡喃类化合物物理化学性质
熔点≥250 °C(lit.)
沸点436.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: soluble
酸度系数(pKa)7.03 ± 0.20, most acidic, temperature:
25 °C
形态粉末晶体
颜色黄色固体或粉末
最大波长(λmax)408 nm (Buffer pH 9); 408 nm
(MeOH)
BRN153271
生物领域应用Detectingmicroorganisms,nucleic acids; inhibiting cellproliferation/tumor growth; reference standard foresters; ethers,phosphates substrates; asa substrate for measuring nucleic acid polymerasesactivity; treating viral or parasite infections
主要应用Electroluminescentdevice;laser dyes; modified polyester for foodcontainers/beverage bottles; monitoring of cationicphotopolymerization processes;textiles;thin films
InChIKeyIJQYTHQDUDCJEQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库19088-73-4
制备方法
方法1
105-56-6
95-01-2
19088-73-4
通用方法：在持续搅拌条件下，将α-取代的乙酸乙酯（1.0 mmol）和苯基碘二乙酸酯（1.0 mmol）溶于乙醇（5 mL）中。反应10分钟后，向体系中加入苯甲醛或水杨醛（1.0 mmol），继续搅拌反应至适当时间。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。待TLC显示反应完全后，于减压条件下蒸除乙醇。随后，用乙酸乙酯对产物进行萃取，有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，再次减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过乙酸乙酯与己烷混合溶剂进行重结晶纯化，最终得到目标化合物7-羟基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈（3a-3h及4a-4r系列衍生物）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 6, p. 785 - 790
[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2002, vol. 177, # 11, p. 2555 - 2559
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 32, p. 3183 - 3187
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 4, p. 867 - 870
[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 1, p. 149 - 153
常见问题列表
概述
3-氰基-7-羟基香豆素 是一种香豆素衍生物，用作分子探针和荧光染料。3-Cyanoumbelliferone 也是巨噬细胞游走抑制因子 (MIF) 互变异构酶抑制剂，Ki 为 2.9 μM。