19387-91-8
中文名称
替硝唑
英文名称
Tinidazole
CAS
19387-91-8
EINECS 编号
243-014-4
分子式
C8H13N3O4S
MDL 编号
MFCD00057217
分子量
247.27
MOL 文件
19387-91-8.mol
更新日期
2024/04/23 09:04:45
19387-91-8 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-1-[2-(乙基磺酰基)乙基]-5-硝基-1H-咪唑替硝唑
英文别名
TIMTEC-BB SBB006917TINIDAZOLE
1-(2-(ethylsulfonyl)ethyl)-2-methyl-5-nitro-1h-imidazol
1-(2-(ethylsulfonyl)ethyl)-2-methyl-5-nitro-imidazol
1-(2-(ethylsulfonyl)-ethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
bioshik
cp12574
ethyl(2-(2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl)ethyl)sulfone
fasigin
fasigyn
pletil
simplotan
sorquetan
tinidazol
tricolam
TinidazoleTinidazoleBp
1H-Imidazole, 1-2-(ethylsulfonyl)ethyl-2-methyl-5-nitro-
TINIDAZOLE,USP
pleti
1-[2-(Ethylsulfonyl)ethyl]-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
所属类别
原料药：抗阿米巴病及抗滴虫病药物理化学性质
熔点118-120?C
沸点528.4±30.0 °C(Predicted)
密度1.4338 (rough estimate)
折射率1.6320 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Practically insoluble in water, soluble in acetone and in methylene chloride, sparingly soluble in methanol.
酸度系数(pKa)2.30±0.34(Predicted)
形态neat
颜色灰白色至淡黄色
最大波长(λmax)317nm(H2O)(lit.)
Merck14,9447
BRN618182
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyHJLSLZFTEKNLFI-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H312+H332-H341-H351
危险品标志Xn
危险类别码R20/21/22-R40
安全说明S26-S36
WGK Germany3
RTECS号NI6255000
海关编码2933290000
毒性LD50 in mice (mg/kg): >3600 orally; >2000 i.p. (Miller)
应用领域
用途一
抗滴虫药。替硝唑最先在美国研制成功，是继甲硝唑(metronidazole MNZ)后的新一代疗效更高、疗程更短、耐受性好、不良反应低的抗厌氧菌及抗滴虫的甲硝咪唑类药物。国际上广泛用于厌氧菌感染和原虫疾病的预防和治疗、优于甲硝唑。常见问题列表
概述
替硝唑为白色或淡黄色结晶或结晶性粉末；味微苦。其常与其他抗需氧菌药物联合用以治疗各种厌氧菌引起的败血症、呼吸道感染、腹腔盆腔感染、不洁流产、蜂窝织炎等。甲硝唑是第一代硝基咪唑类抗菌药，替硝唑是第二代，奥硝唑为第三代。本类药物的作用机理是，可抑制原虫的氧化还原反应，使原虫氮链发生断裂发挥其杀灭原虫的作用；药物进入易感的微生物细胞后，在无氧或少氧环境和较低的氧化还原电位下，其硝基易被电子传递蛋白还原成具有细胞毒作用的氨基，抑制细胞DNA的合成，并使已合成的DNA降价，破坏DNA的双螺旋结构或阻断其转录复制，从而使细胞死亡，发挥其杀灭厌氧菌、有效控制感染的作用。
替硝唑对脆弱拟杆菌及梭杆菌属的作用较甲硝唑为强，但对梭状芽孢杆菌属的作用则略差；微需氧菌、幽门螺杆菌对其敏感；对阴道滴虫的最小抑菌浓度MIC与甲硝唑相仿，其代谢物对加得纳菌的活性较甲硝唑为强。
总体比较，替硝唑对各种常见的致病厌氧菌，以及滴虫的杀灭作用更加明显，它的活性比甲硝唑强了2~4倍。奥硝唑作用效果更强。
性状
本品为白色或淡黄色结晶或结晶性粉末；味微苦。本品在丙酮或氯仿中溶解，在水或乙醇中微溶。熔点 本品的熔点为125～129℃。用途
替硝唑对各种常见的致病厌氧菌和滴虫均有明显的杀灭作用，其活性较甲硝唑强2～4倍，对阿米巴痢疾和肠外阿米巴病的疗效与甲硝唑相当，而毒副作用明显比甲硝唑低。替硝唑与甲硝唑相比，药效持续时间更长，一般1～2次给药即可。替硝唑的不良反应较甲硝唑少见且轻微，偶有轻微的消化道反应、头痛、眩晕、皮肤瘙痒、皮疹、便秘及全身不适等。这些副作用症状通常在停药后能很快消失。生物活性
Tinidazole (CP12574)是抗寄生药。体外研究
Tinidazole在低MLC时杀死甲硝唑敏感株，但只能有效对抗12甲硝唑耐药株中的4株。 Tinidazole表现抗下列菌种的活性，致病性原生动物（例如，Tricbomonas vaginalis, Entamoeba bistolytica, Giardia duodenalis），广泛的临床显著厌氧细菌（例如，Bacteroides fragilis, Clostridium difficile）和微需氧的幽门螺杆菌。在敏感原生动物和细菌细胞中，Tinidazole降低到细胞毒性中间体，它共价结合于DNA，从而导致细胞不可逆损伤。 Tinidazole抑制104 种T. vaginalis分离株，平均MLC为1014.9 μM。 Tinidazole影响滋养体对Giardia duodenalis的形态，依从性和可行性。 Tinidazole对40种Clostridium difficile，10种Prevotella bivia和11种Bacteroides fragilis临床分离株有活性，替硝唑和甲硝唑的平均MIC分别是： C. difficile，0.31 μg/mL和0.28 μg/mL;P. bivia，2.33 μg/mL与1.52 μg/mL;B. fragilis，0.5 μg/mL和0.71 μg/mL。