21302-43-2
中文名称
5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐
英文名称
5-Amino-8-quinolinol dihydrochloride
CAS
21302-43-2
分子式
C9H10Cl2N2O
MDL 编号
MFCD00012737
分子量
233.09
MOL 文件
21302-43-2.mol
更新日期
2025/05/06 08:48:21
21302-43-2 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基-8-羟基二盐酸喹啉5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐
英文别名
5-AMINO-8-HYDROXYQUINOLINE DIHYDROCHLORIDE5-AMINO-8-QUINOLINOL DIHYDROCHLORIDE
5-Amino-8-hydroquinoline dihydrochloride
5-Amino-8-hydroxyquinoline2HCl
8-Quinolinol, 5-amino-, dihydrochloride
5-AMINO-8-HYDROXYQUINOLINE DIHYDROCHLORIDE 97+%
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点279 °C (dec.)(lit.)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
形态powder to crystal
颜色Orange to Amber to Dark red
水溶解性almost transparency
常见问题列表
合成方法
步骤1：5-亚硝基-8-羟基喹啉氢氯化物的制备在0-4℃下，向8-羟基喹啉（58g，0.4mol）在蒸馏水，浓盐酸（75ml）和冰（200g）中的混合物中加入NaNO2（30g）的水（100ml）溶液。在1小时内°C。将反应混合物在0℃保持过夜，然后通过用冷水洗涤过滤，得到5-亚硝基-8-羟基喹啉氢氯化物（95％）。
步骤2：5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐的制备
将5-亚硝基-8-羟基喹啉氯化物（40g）加入到水（160ml）和5N-NaOH（260ml）的混合物中并加热至40℃。将Na2S2O4（95g）加入到反应混合物中，温度升高至75-80℃。将反应混合物冷却至50℃并加入12N-HCl（250ml）。然后将反应混合物冷却至0℃并过滤，得到5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐（34g，69％）。
应用
5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐可用作医药合成中间体。如制备6,7-二溴-5,8-喹啉醇，具体步骤为：将5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐（9g）加入到氢溴酸（81g）中后，将反应混合物加热至60℃并加入NaBrOi（7.5g）。将反应混合物在50-60℃下搅拌30分钟，过滤并用丁醇重结晶两次，得到6,7-二溴-5,8-喹啉的黄色沉淀（67％）。