21606-04-2

基本信息
2-NITRO-6-METHOXYCARBONYL BENZOIC ACID
1-Methyl-3-nitrophthalate
3-Nitro-1,2-Benzenedi-Carboxylic Acid Monomethyl Ester
3-Nitro-1,2-benzenedicarboxylic acid 1-methyl ester
METHYL2-CARBOXY-3-NITROBENZOATE
物理化学性质
制备方法

67-56-1

603-11-2

21606-04-2
1. 在冰浴条件下,将3-硝基邻苯二甲酸(500g,2.37摩尔)缓慢加入至预先冷却的2500ml甲醇和260ml亚硫酰氯的混合溶液中。2. 将反应混合物加热至回流状态,维持反应约24小时。3. 反应完成后,在减压条件下浓缩反应液,随后在氮气保护下移除过量的亚硫酰氯。4. 向残余物中加入1500ml甲苯,充分混合后过滤。5. 将所得固体产物在60-70℃下干燥,得到522.0克(收率98%)2-羧基-3-硝基苯甲酸甲酯,该产物基本不含3-硝基二甲基邻苯二甲酸酯。6. 另取500g 3-硝基邻苯二甲酸与2.5升甲醇于圆底烧瓶中混合,冷却至5-10℃。7. 在持续搅拌下,缓慢滴加259.5ml亚硫酰氯,滴加时间控制在60-90分钟。8. 滴加完毕后,将反应混合物加热至60-65℃,保持反应20-25小时。9. 反应结束后,在60-65℃下蒸馏除去所有溶剂。10. 加入1500ml甲苯,在氮气氛围下搅拌5-6小时。11. 过滤分离固体产物,用500ml甲苯洗涤,随后在55-65℃下干燥5-10小时,最终得到525克3-硝基邻苯二甲酸-1-甲酯(式II化合物)。
参考文献:
[1] Patent: WO2006/15134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[2] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 17, p. 3308 - 3314
[3] Monatshefte fuer Chemie, 1900, vol. 21, p. 791
[4] Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 680
[5] Monatshefte fuer Chemie, 1900, vol. 21, p. 791