2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶
| 中文名称 | 2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-3-硝基-4-甲基吡啶 5G;2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶,97%;2-氯-4-甲基3-硝基嘧啶;2-氯-3-硝基-4-甲基吡啶;2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 |
| 英文名称 | 2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine |
| 英文同义词 | 2-Chloro-4-Methyl-3-NP;2-CHLORO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE;2-CHLORO-3-NITRO-4-METHYLPYRIDINE;2-CHLORO-3-NITRO-4-PICOLINE;PYRIDINE, 2-CHLORO-4-METHYL-3-NITRO-;2-CHLORO-3-NITRO-4-PICOLINE (2-CHLORO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE);3-Nitro-2-chloro-4-methylpyridine;2-Chloro-3-nitro-4-picoline,98% |
| CAS号 | 23056-39-5 |
| 分子式 | C6H5ClN2O2 |
| 分子量 | 172.57 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 通用试剂;医药中间体;杂环砌块;卤代吡啶;吡啶;Pyridine;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyridine series;Amines;Aromatics;Heterocycles;Non-nucleoside Reverse Transcriptase;吡啶衍生物;吡啶类中间体;化学品;Heterocyclic Compounds;Pyridines;Chloropyridines;Halopyridines;Boronic Acid;C6Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Heterocycle-Pyridine series |
| Mol文件 | 23056-39-5.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 性质
| 熔点 | 51-53 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 279.6±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.406±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | -1.80±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 黄色到米色 |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| InChI | InChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-4-2-3-8-6(7)5(4)9(10)11/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | JHARVUVBTAAPLA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O |
| CAS 数据库 | 23056-39-5(CAS DataBase Reference) |
2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶是一种医药中间体，可用于制备奈韦拉平。奈韦拉平是德国勃林格殷格翰(BoehringerIngelheim)公司研发，用于阻止HIV的母婴间传播的抗艾滋病药物。
奈韦拉平是HIV-1的非核甘类逆转录酶抑制剂(Non-NucleosideReverseTranscriptaseInhibitor，NNRTI)，与HIV-1的逆转录酶直接连接并且通过使此酶的催化端破裂来阻断RNA依赖和DNA依赖的DNA聚合酶活性，从而有效地减少体内的病毒数量，恢复人体免疫功能。奈韦拉平是目前使用最广泛的抗艾滋病药物之一，主要用于防治母婴病毒传染。
向接有搅拌、温度计、回流冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入100克四氢呋喃，13.5克(0.1摩尔)2-硝基乙酸乙酯，15.0克(0.1摩尔)2-溴巴豆醛，0.5克DBU(碱催化剂)，40-45℃搅拌反应5小时，冷却至20-25℃，加入30克17％氨水，40-45℃搅拌反应5小时，冷却至20-25℃，二氯甲烷萃取3次，每次50克二氯甲烷，合并二氯甲烷相，10克饱和氯化钠水溶液洗涤一次，蒸馏回收溶剂，得到14.7克3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，收率95.5％，液相纯度99.3％，直接用于下一步氯代反应。
步骤2、2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)的制备
向接有搅拌、温度计、回流冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入100克1,2-二氯乙烷，15.5克(0.1摩尔)3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，25克三氯氧磷，70-75℃搅拌反应8小时，冷却至20-25℃，将反应液体慢慢倒入300克冰水中，充分搅拌，然后40％氢氧化钠水溶液中和pH值为7-9，用1,2-二氯乙烷萃取三次，每次50克，合并有机相，用30克饱和食盐水洗涤，然后用5克无水硫酸钠干燥，旋蒸除去溶剂，得到15.9克淡黄色粉末2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)，收率91.1％，液相纯度99.3％。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-21/22 |
| 安全说明 | 26-37/39-36/37/39-36 |
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29333999 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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