2199-51-1
中文名称
2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯
英文名称
Ethyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
CAS
2199-51-1
分子式
C9H13NO2
MDL 编号
MFCD01365811
分子量
167.21
MOL 文件
2199-51-1.mol
更新日期
2025/08/22 16:08:31
2199-51-1 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯2,4-二甲基-吡咯-3-甲酸乙酯
2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯
舒尼替尼中间体 3
英文别名
2,4-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTERETHYL 2,4-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLATE
ETHYL 2,4-DIMETHYL-PYRROLE-3-CARBOXYLATE
ETHYL 2,4-DIMETHYLPYRROLE-3-CARBOXYLIC ACID
1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, 2,4-dimethyl-, ethyl ester
Pyrrole-3-carboxylic acid, 2,4-dimethyl-, ethyl ester
Ethyl 2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate 98%
2,4-Dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
熔点122-123°C
沸点162°C/11mmHg(lit.)
密度1.1222 (rough estimate)
折射率1.4680 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO（可溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)16.44±0.50(Predicted)
形态固体
颜色红色至深红色
最大波长(λmax)258nm(EtOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C9H13NO2/c1-4-12-9(11)8-6(2)5-10-7(8)3/h5,10H,4H2,1-3H3
InChIKeyQWSFDUPEOPMXCV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=C(C)C(C(OCC)=O)=C1C
制备方法
方法1
86770-31-2
2199-51-1
步骤（ii）：制备2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在10升四颈圆底烧瓶中，配备机械搅拌器、温度计套管、气体导入管和空气冷凝器，加入3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸2-叔丁酯4-乙酯（II）（1.5 kg，5.6 mol）和异丙醇（4.5 L），在25-30℃下搅拌。通过加料漏斗缓慢加入浓盐酸（2.2 L）。加毕，将反应混合物升温至45-50℃，并维持此温度直至气体释放完全停止。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将溶液冷却至25-30℃，并在冰水浴中淬灭。通过过滤分离产物，并于50℃下干燥。得到干燥产物721.3 g，产率77.3%，HPLC纯度>96%。
参考文献：
[1] Synlett, 2010, # 17, p. 2561 - 2564
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3062 - 3065
[3] Journal of the American Chemical Society,
[4] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8578 - 8586
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 1, p. 139 - 146