22232-54-8
中文名称
卡比吗唑
英文名称
Carbimazole
CAS
22232-54-8
EINECS 编号
244-854-4
分子式
C7H10N2O2S
MDL 编号
MFCD00027421
分子量
186.23
MOL 文件
22232-54-8.mol
更新日期
2024/04/18 11:49:32
22232-54-8 结构式
基本信息
中文别名
3-甲基-2-硫代咪唑啉-1-羧酸乙酯甲亢平
卡比马唑
新麦咔唑
2-仲丁基苯基-N-甲基氨基甲酸酯
咔比马唑
3-甲基-2-硫代咪唑啉-1-甲酯乙基
英文别名
1-ETHOXYCARBONYL-3-METHYL-2-THIOXO-4-IMIDAZOLINECARBIMAZOLE
ETHYL 3-METHYL-2-THIOMIDAZOLINE-1-CARBOXYLATE
ETHYL 3-METHYL-2-THIONOIMIDAZOLINE-1-CARBOXYLATE
LABOTEST-BB LT00455569
1H-Imidazole-1-carboxylic acid, 2,3-dihydro-3-methyl-2-thioxo-, ethyl ester
1h-imidazole-1-carboxylicacid,2,3-dihydro-3-methyl-2-thioxo,ethylester
2,3-Dihydro-3-methyl-2-thioxo-1H-imidazole-1-carboxylicacidethylester
2-Carbethoxythio-1-methylimidazole
3-Methyl-2-thioxo-4-imidazoline-1-carboxylic acid ethyl ester
3-methyl-2-thioxo-4-imidazoline-1-carboxylicacidethylester
3-methyl-2-thioxo-4-imidazoline-1-carboxylicaciethylester
4-Imidazoline-1-carboxylic acid, 3-methyl-2-thioxo-, ethyl ester
Athyromazole
Basolest
Carbethoxymethimazole
Carbimazol
Carbinazole
CG1
Ethyl 3-methyl-2-thioimidazoline-1-carboxylate
所属类别
原料药：甲状腺激素及抗甲状腺药物理化学性质
外观性状白色或类白色结晶性粉末。熔点122-125℃。在20℃时，卡比吗唑(22232-54-8)可溶于500份水；50份乙醇；330份醚；3份氯仿；17份丙酮。有特臭，味苦。
熔点124°C
沸点240.4±23.0 °C(Predicted)
密度1.2900 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热）
酸度系数(pKa)-1.70±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
水溶解性Soluble in water, ethanol, chloroform and acetone. Sightly soluble in water.
敏感性感光
Merck14,1798
BRN144339
InChIKeyCFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Carbimazole(22232-54-8)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H317-H319
危险类别码R22-R36-R43
安全说明S22-S36/37/39
危险品运输编号3335
WGK Germany3
RTECS号NJ2441000
海关编码2933.29.9000
应用领域
用途一
对稻飞虱和黑尾叶蝉及稻蝽象触杀有速效用途二
为抗甲状腺药，与他巴唑同属巯基咪唑类。卡比马唑是他巴唑的前体药体，在体内转化为他巴唑，其作用和不良反应都与他巴唑相似，作用较缓慢，维持时间比他巴唑长。用于甲状腺亢进。制备方法
方法一
由氯代乙醛缩二乙醇经胺化、环合、缩合而得。1.胺化将氯代乙醛缩二乙醇、甲胺、甲醇加入耐压锅中反应得2-甲氨基乙醛缩二乙醇。2.环合将2-甲氨基乙醛缩二乙醇与盐酸、硫氰酸钾一起加热，得1-甲基-2-巯基咪唑。3.缩合将1-甲基-2-巯基咪唑缩于吡啶中，滴加氯甲酸乙酯，得卡比马唑。常见问题列表
临床应用
卡比吗唑适用于各种类型的甲状腺功能亢进症，尤其适用于：①病情较轻，甲状腺轻至中度肿大患者②青少年及儿童、老年患者③甲状腺手术后复发，又不适于用放射性 131I治疗者④手术前准备⑤作为131I放疗的辅助治疗。制备
通过注射器向1-甲基咪唑（0.19mL，2.43mmol）的冷却（0℃）的新鲜蒸馏的干燥THF（30mL）溶液中加入氯甲酸乙酯（0.23mL，2.43mmol）。将混合物搅拌3小时，然后冷却至0℃。加入三乙胺（0.34mL，2.43mmol）后，使溶液达到室温（25℃）。在该温度下搅拌3小时后，加入元素硫（0.08g，2.60mmol）。将所得混合物搅拌24小时，然后通过硅藻土垫过滤。减压蒸发溶剂，得到灰色固体。用氯仿萃取该化合物，并通过硅藻土过滤。从滤液中获得所需化合物，为白色固体，将其通过柱色谱法进一步纯化，使用乙酸乙酯/石油醚（1：1.5）作为洗脱剂，得到卡比吗唑，为白色结晶固体。产率：0.44g（97％）。