10111-08-7
中文名称
2-咪唑甲醛
英文名称
Imidazole-2-carboxaldehyde
CAS
10111-08-7
分子式
C4H4N2O
MDL 编号
MFCD00003544
分子量
96.09
MOL 文件
10111-08-7.mol
更新日期
2025/08/06 12:55:47
10111-08-7 结构式
基本信息
中文别名
2-甲酰基咪唑2-咪唑甲醛
咪唑-2-甲醛
英文别名
1H-IMIDAZOLE-2-CARBALDEHYDE1H-IMIDAZOLE-2-CARBOXALDEHYDE
2-FORMYLIMIDAZOLE
2-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE
IMIDAZOL-2-CARBALDEHYDE
IMIDAZOLE-2-CARBALDEHYDE
IMIDAZOLE-2-CARBOXALDEHYDE
TIMTEC-BB SBB004383
2-H-imidazole-1-carboxaldehyde
2-FORMYL IMIDAZOLE (IMIDAZOLE-2-CARBOXALDEHYDE)
2-FORMAYLIMIDAZOLE
2-Formyl-1H-imidazole
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点209 °C (dec.)(lit.)
沸点296.5±23.0 °C(Predicted)
密度1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO（少量）、甲醇（轻微、超声处理）
酸度系数(pKa)11.48±0.10(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色至棕色
水溶解性易溶于水。
敏感性空气敏感
BRN4371302
InChIInChI=1S/C4H4N2O/c7-3-4-5-1-2-6-4/h1-3H,(H,5,6)
InChIKeyXYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=O)NC=CN=1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
WGK Germany3
F10
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29332900
制备方法
方法1
16681-56-4
68-12-2
10111-08-7
在0℃下，向2-溴-1H-咪唑（0.65 g，4.4 mmol，1.0当量）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入2 M i-PrMgCl的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0当量），历时5分钟。将反应混合物在该温度下继续搅拌5分钟。随后，在5分钟内滴加2.5 M n-BuLi的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0当量），同时控制反应温度低于20℃。滴加完毕后，将反应混合物在该温度下搅拌30分钟。然后，加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.32 g，4.4 mmol，1.0当量），并将反应混合物在0.5小时内缓慢升温至20℃。反应完成后，用6 mL水淬灭反应，保持温度低于20℃并搅拌10分钟。分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取一次。合并有机相，将所得悬浮液恢复至室温，通过硅胶垫（0.5 cm × 1 cm）过滤，并用10 mL乙酸乙酯洗脱。浓缩滤液，残余物通过硅胶快速色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯 = 10:1），得到2-咪唑甲醛（3k），为浅黄色固体，产量0.38 g（产率91%），熔点205-206℃。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ 13.60（s，1H），9.64（s，1H），7.42（s，2H）。13C-NMR（151 MHz，DMSO-d6）δ 181.66，146.09。
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
咪唑－2－甲醛1H-imidazole-2-carbaldehyde(10111-08-7)
Sigma Aldrich
10111-08-7(sigmaaldrich)