22960-16-3
中文名称
异喹啉-4-甲醛
英文名称
Isoquinoline-4-carbaldehyde
CAS
22960-16-3
分子式
C10H7NO
分子量
157.17
MOL 文件
22960-16-3.mol
更新日期
2025/08/06 16:46:04
22960-16-3 结构式
基本信息
中文别名
4-异喹啉甲醛异喹啉-4-甲醛
4-异喹啉甲醛,97%
英文别名
RARECHEM AK ML 01344-Formylisoquinoline
4-Isoquinolinecarbaldehyde
ISOQUINOLINE-4-CARBALDEHYDE
4-ISOQUINOLINECARBOXALDEHYDE
Isoquinoline-4-carboxaldehyde
4-Isoquinolinecarboxaldehyde 97%
Isoquinoline-4-carbaldehyde ,98%
4-Isoquinolinecarboxaldehyde (7CI,8CI,9CI)
Isoquinoline-4-carbaldehyde ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：异喹啉类化合物物理化学性质
熔点101-106℃
沸点331.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.49±0.10(Predicted)
形态solid
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H7NO/c12-7-9-6-11-5-8-3-1-2-4-10(8)9/h1-7H
InChIKeyRNQQJLYJLDQGGL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C2=C(C=CC=C2)C(C=O)=CN=1
制备方法
方法1
1532-97-4
68-12-2
22960-16-3
在氮气保护下，将4-溴异喹啉（2.0 g，9.6 mmol）溶解于30 mL经重蒸馏的四氢呋喃（THF）中，冷却至-65°C。缓慢滴加正丁基锂（4.0 mL，10 mmol，2.5 M的THF溶液）。保持该温度，搅拌反应混合物30分钟。随后，逐滴加入N,N-二甲基甲酰胺（730 mg，10 mmol），并在相同温度下继续搅拌1小时。反应完成后，向混合物中加入100 mL饱和氯化铵水溶液。用乙酸乙酯（50 mL × 3）萃取反应混合物。合并有机层，用100 mL盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱梯度：0-100%乙酸乙酯/石油醚）纯化，得到异喹啉-4-甲醛（550 mg，黄色固体，产率：36%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 10.41（s，1H），9.45（s，1H），9.22（d，J = 8.4 Hz，1H），8.96（s，1H），8.10（d，J = 8.4 Hz，1H），7.96-7.92（m，1H），7.76（t，J = 8.4 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 35, p. 10317 - 10328
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 26, p. 4458 - 4467
[3] Patent: US2017/37050, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0346-0349