23491-48-7
中文名称
5-(4-甲基哌嗪)-2-硝基苯胺
英文名称
5-(4-Methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline
CAS
23491-48-7
分子式
C11H16N4O2
MDL 编号
MFCD00545964
分子量
236.27
MOL 文件
23491-48-7.mol
更新日期
2025/08/17 17:09:59
23491-48-7 结构式
基本信息
中文别名
5-(4-甲基哌嗪)-2-硝基苯胺 英文别名
5-(4-METHYL-PIPERAZIN-1-YL)-2-NITROANILINE5-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)-2-NITROPHENYLAMINE
5-(4-METHYLPIPERAZINO)-2-NITROANILINE
BENZENAMINE, 5-(4-METHYL-1-PIPERAZINYL)-2-NITRO-
BUTTPARK 17\04-69
5-(4-Methyl-1-piperazinyl)-2-nitroaniline
5-(4-Methylpiperazino)-2-Nitro
1-(3-Amino-4-nitrophenyl)-4-methylpiperazine
5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitrobenzenamine
所属类别
医药中间体：哌嗪类化合物物理化学性质
熔点152-155°C
沸点444.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)7.35±0.42(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C11H16N4O2/c1-13-4-6-14(7-5-13)9-2-3-11(15(16)17)10(12)8-9/h2-3,8H,4-7,12H2,1H3
InChIKeyMWLBMGPQZJDFKZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC(N2CCN(C)CC2)=CC=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
109-01-3
2369-11-1
23491-48-7
以5-氟-2-硝基苯胺（1g）、N-甲基哌嗪（0.752ml）和三乙胺（TEA，1.86ml）为原料，在N-甲基吡咯烷酮（NMP，1.5ml）中混合。将反应混合物置于微波反应器中，于100℃下加热反应20小时。反应完成后，冷却至室温，加入去离子水（50ml）稀释，搅拌20分钟后过滤。所得黄色固体用去离子水洗涤，随后在高真空条件下干燥，得到目标产物5-(4-甲基哌嗪)-2-硝基苯胺（1.45g）。通过液相色谱-质谱联用（LC-MS）分析（条件B）：保留时间（t R）= 0.47分钟；分子离子峰[M + H]+：237.19。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 2, p. 278 - 292
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 14, p. 6690 - 6708
[3] Patent: US2004/122237, 2004, A1. Location in patent: Page 247-248
[4] Patent: WO2004/18419, 2004, A2. Location in patent: Page 260
[5] Patent: US2010/81653, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 12