23513-14-6
中文名称
6-姜酚
英文名称
6-Gingerol
CAS
23513-14-6
分子式
C17H26O4
MDL 编号
MFCD00210507
分子量
294.39
MOL 文件
23513-14-6.mol
更新日期
2024/04/24 17:04:14
23513-14-6 结构式
基本信息
中文别名
(5S)-5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)癸-3-酮6-姜酚
没食子酚儿茶素
姜辣素
6-姜辣醇
6-姜酚,姜酮醇
姜酮醇
英文别名
1-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)-5-HYDROXY-3-DECANONE5-HYDROXY-1-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)-3-DECANONE
(5s)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)decan-3-one
6-GINGEROL
[6]-GINGEROL, ZINGIBER OFFICINALE
GINGEROL
GINGEROL [6]
(S)-5-HYDROXY-1-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL-3-DECANONE
(s)-(+)-(6)gingerol
(s)-(+)-3-decanon
(s)-(6)-gingerol
(s)-3-decanon
Gingerols
6-Gingerol std.
6-GINGEROL, 98% HPLC
3-Decanone, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (S)
rac-(R*)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decane-3-one
(5S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone
(S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one
(S)-8-Oxo-10-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)decane-6-ol
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状白色蜡状固体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于干姜、生姜，郁金。
熔点31℃
沸点453.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.083±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
溶解度在甲醇中可溶1mg/mL，透明，无色
酸度系数(pKa)10.02±0.20(Predicted)
形态淡黄色油状物
颜色白色至浅黄色
检测方法NMR,HPLC
InChIInChI=1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1
InChIKeyNLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N
SMILESC(C1=CC=C(O)C(OC)=C1)CC(=O)C[C@@H](O)CCCCC
LogP2.485 (est)
NIST化学物质信息Gingerol(23513-14-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明26-36/37
危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany3
RTECS号HE0757000
海关编码29145090
应用领域
用途1
6-姜酚是一种具有抗氧化活性的生物活性化合物,是具有消炎和抗肿瘤的药物。 6-姜酚下降调节巨噬细胞炎性细胞因子释放。靠阻断p38 MAP激酶和NF -κB活性抑制COX - 2表达。用途2
(+)-[6]-Gingerol is a bioactive compound found in ginger (Zingiber officinale) with antioxidant activity, which functions as an anti-inflammatory and antitumor agent. (+)-[6]-Gingerol down regulates p
roinflammatory cytokine release by macrophages. (+)-[6]-Gingerol has been shown to inhibit COX-2 expression by blocking the activation of p38 MAP kinase and NF-魏B in phorbol ester-stimulated mouse ski
n.常见问题列表
简介
姜酚中6‑姜酚(6‑gingerol)含量最高，占姜酚类物质的75%以上，其生物活性也最强。6‑姜酚能刺激黏膜，促进胃液分泌；在肠道中能抑制异常发酵，促进气体排放；对大脑皮质和血管运动中枢有兴奋作用，能增进血液循环。用途
6-姜酚能刺激黏膜，促进胃液分泌；在肠道中能抑制异常发酵，促进气体排放；对大脑皮质和血管运动中枢有兴奋作用，能增进血液循环。现代医学研究证实，6-姜酚具有抗菌、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗血小板等作用，还具有强心、防治心血管疾病、抗凝血、抗溃疡、止呕、止晕、抑制前列腺素合成、利胆、防腐杀虫、驱虫和护肤美容等生物活性。
制备
CN201210553119.2提供一种工艺简单、操作简便且分离效率和分离纯度高的从生姜中提取纯化6‑姜酚的方法。包括以下步骤：
⑴姜酚的提取浓缩：
切片生姜置于小型多功能提取浓缩罐，用质量浓度为80~95%的乙醇按1：6~15的料液质量体积比在60~80℃下加热回流提取，提取的时间为每次2~3小时，每批生姜提取2~4次，每次提取的提取液流入所述小型多功能提取浓缩罐中，经统一浓缩得到生姜提取物；
⑵姜酚萃取：
将所述生姜提取物置于玻璃反应釜中，用乙酸乙酯进行萃取，萃取次数2~4次，合并得到萃取液；该萃取液经旋转蒸发仪减压回收得到姜酚粗提物；所述生姜提取物与所述乙酸乙酯的体积比为1：2~4；
⑶硅胶柱层析：
将所述姜酚粗提物溶于乙酸乙酯，然后加入所述姜酚粗提物重量2~4倍的硅胶拌样，溶剂乙酸乙酯挥干后，干法上硅胶柱；用石油醚‑乙酸乙酯混合溶剂等度洗脱，薄层层析TCL检测，收集含有6‑姜酚的洗脱液部分，用旋转蒸发仪减压回收所述洗脱液得到6‑姜酚粗品；将所述6‑姜酚粗品再次上硅胶柱，按照上述方法经洗脱、检测、收集、回收溶剂，得到较纯6‑姜酚；
⑷制备HPLC纯化：
将所述步骤⑶所得的较纯6‑姜酚用甲醇‑水混合溶剂溶解，以制备HPLC纯化，以甲醇‑水混合溶剂作为流动相等度洗脱，收集最大色谱峰，置旋转蒸发仪上蒸干至恒重，即得到高纯度的6‑姜酚。