23564-05-8
中文名称
甲基硫菌灵
英文名称
Thiophanate-methyl
CAS
23564-05-8
分子式
C12H14N4O4S2
分子量
342.39
MOL 文件
23564-05-8.mol
更新日期
2024/04/24 17:03:43
23564-05-8 结构式
基本信息
中文别名
1，2-二(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯甲基硫菌灵
甲基托布津
1,2-二-(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯
甲基托布津可湿性粉剂(70%)
1,2-双-(甲氧羰基-2-硫脲基)苯
甲基托布津,甲基硫菌灵
甲基多保净
甲基托布津可湿性粉剂
桑菲纳(制剂)
托布津M
甲基硫菌灵标准品
英文别名
1,2-BIS(3-METHOXYCARBANYL-2-THIOUREIDO) BENZENE1,2-Bis(3-(methoxycarbonyl)-2-thioureido)benzene
1,2-BIS(METHOXYCARBONYLTHIOUEIDO) BENZENE
AIMTHYL
CEKUFANATO
CERCOBIN-M(R)
COVER
CYCOSIN
DIMETHYL([1,2-PHENYLENE]BIS(IMINOCARBONOTHIOYL))BIS(CARBAMATE)
DIMETHYL-4,4'-O-PHENYLENEBIS-(3-THIOALLOPHANATE)
DO
FUNGITOX(R)
LABILITE(R)
MILDOTHANE
ROKO
SIGMA
THIOPHANATE-METHYL
THIOPHANAT-METHYL
TOPSIN M
TOPSIN M(R)
所属类别
农药: 杀菌剂: 化学治疗剂物理化学性质
外观性质纯品为无色结晶，原料为微黄色结晶。
外观性状纯品为无色晶体，m.p.177～178℃(分解），易溶于二甲基甲酰胺、氯仿；可溶于丙酮、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氧六环；难溶于水。对酸、碱稳定。工业品为带淡黄色结晶。
溶解性不溶于水，溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿等。
熔点172°C
密度1.4542 (rough estimate)
蒸气压<1.3 x 10-5 Pa (25 °C)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度DMF: 30 mg/mL; DMSO: 30 mg/mL
酸度系数(pKa)7.28
形态neat
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20 ºC
用途该品为广谱内吸杀菌剂，能防治禾谷类、棉花、水果、蔬菜草皮及其他作物的各种病害，如三麦赤霉病，棉花苗期病害、小麦锈病、果树病害等。
用途高效、低毒杀菌剂，具有预防和内吸作用，因药剂进入植物体内后能转化成多菌灵，故也属苯并咪唑类。可广泛用于粮、棉、油、蔬菜、果树等多种病害。如防治麦类赤霉病，始花期喷药1次，一击内喷雾第2次，每次用70%可湿性粉剂700～1400倍液喷雾；麦类黑穗病、小麦白粉病分别用70%可湿性粉剂150g拌种50kg和70%可湿性粉剂700倍液喷雾；防治叶稻瘟用70%可湿性粉剂1500倍液喷雾，间隔7～10d连喷2次；防治稻纹枯病用700倍液喷雾；防治油菜菌核病用1500倍液喷雾；花生叶斑病用500倍液喷雾。此外还可用于甘薯黑斑病、玉米大叶斑病、水稻紫秆病、高梁丝黑穗病。使用时不能与铜制剂混用。与多菌灵有交互抗性。
用途广谱性杀菌剂，广泛用于稻、棉、麦、油菜等多种作物多种病害防治
用途是高效、低毒、内吸性杀菌剂，用于防治三麦赤霉病、棉花苗期病害、小麦锈病、果树病害等
Merck13,9427
生产方法将氯甲酸甲酯与硫氰酸钠经硫氰化后，再与邻苯二胺缩合制得甲基托布津。原料消耗定额：甲醇400kg/t、液氯1100kg/t、硫氰酸钠740kg/t、邻苯二胺420kg/t。
生产方法氯甲酸甲酯的制备 甲醇与光气于5～15℃合成氯甲酸甲酯，由于光气遇水易分解，因此要注意干燥，温度过高易生成副产物碳酸二甲酯。
异硫氰基甲酸甲酯的制备 以丙酮为溶剂，氯甲酸甲酯与硫氰化钠作用制得。要控制好反应温度，若温度过高，异硫氰酸酯易分解，温度较低不易发生异构化，一般以45～59℃为宜。注意在滴加氯甲酸甲酯时，温度过高，极易暴沸溢出，以38℃为宜。
甲基硫菌灵的合成 邻苯二胺与异硫氰基甲酸甲酯于15～40℃加成制得甲基硫菌灵。严格控制原料配比为1：2。
生产过程中溶剂回收技术见《现代农药》，2003年第6期。
异硫氰基甲酸甲酯的制备 以丙酮为溶剂，氯甲酸甲酯与硫氰化钠作用制得。要控制好反应温度，若温度过高，异硫氰酸酯易分解，温度较低不易发生异构化，一般以45～59℃为宜。注意在滴加氯甲酸甲酯时，温度过高，极易暴沸溢出，以38℃为宜。
甲基硫菌灵的合成 邻苯二胺与异硫氰基甲酸甲酯于15～40℃加成制得甲基硫菌灵。严格控制原料配比为1：2。
生产过程中溶剂回收技术见《现代农药》，2003年第6期。
BRN937942
稳定性稳定的。与强氧化剂、碱、铜盐不相容。
LogP1.4 at 25℃
安全数据
警示词警告
危险品标志Xn;N,N,Xn
危险类别码20-43-50/53-68
安全说明36/37-46-60-61
危险品运输编号UN 3077
WGK Germany2
RTECS号BA3675000
海关编码29309090
应用领域
用途1
是高效、低毒、内吸性杀菌剂，用于防治三麦赤霉病、棉花苗期病害、小麦锈病、果树病害等用途2
甲基托布津为广谱内吸杀菌剂，能防治禾谷类、棉花、水果、蔬菜草皮及其他作物的各种病害，如三麦赤霉病，棉花苗期病害、小麦锈病、果树病害等。用途3
广谱性杀菌剂，广泛用于稻、棉、麦、油菜等多种作物多种病害防治用途4
高效、低毒杀菌剂，具有预防和内吸作用，因药剂进入植物体内后能转化成多菌灵，故也属苯并咪唑类。可广泛用于粮、棉、油、蔬菜、果树等多种病害。如防治麦类赤霉病，始花期喷药1次，一击内喷雾第2次，每次用70%可湿性粉剂700～1400倍液喷雾；麦类黑穗病、小麦白粉病分别用70%可湿性粉剂150g拌种50kg和70%可湿性粉剂700倍液喷雾；防治叶稻瘟用70%可湿性粉剂1500倍液喷雾，间隔7～10d连喷2次；防治稻纹枯病用700倍液喷雾；防治油菜菌核病用1500倍液喷雾；花生叶斑病用500倍液喷雾。此外还可用于甘薯黑斑病、玉米大叶斑病、水稻紫秆病、高梁丝黑穗病。使用时不能与铜制剂混用。与多菌灵有交互抗性。用途5
该品为广谱内吸杀菌剂，能防治禾谷类、棉花、水果、蔬菜草皮及其他作物的各种病害，如三麦赤霉病，棉花苗期病害、小麦锈病、果树病害等。制备方法
方法1
氯甲酸甲酯的制备 甲醇与光气于5～15℃合成氯甲酸甲酯，由于光气遇水易分解，因此要注意干燥，温度过高易生成副产物碳酸二甲酯。异硫氰基甲酸甲酯的制备 以丙酮为溶剂，氯甲酸甲酯与硫氰化钠作用制得。要控制好反应温度，若温度过高，异硫氰酸酯易分解，温度较低不易发生异构化，一般以45～59℃为宜。注意在滴加氯甲酸甲酯时，温度过高，极易暴沸溢出，以38℃为宜。
甲基硫菌灵的合成 邻苯二胺与异硫氰基甲酸甲酯于15～40℃加成制得甲基硫菌灵。严格控制原料配比为1：2。
生产过程中溶剂回收技术见《现代农药》，2003年第6期。
方法2
将氯甲酸甲酯与硫氰酸钠经硫氰化后，再与邻苯二胺缩合制得甲基托布津。原料消耗定额：甲醇400kg/t、液氯1100kg/t、硫氰酸钠740kg/t、邻苯二胺420kg/t。常见问题列表
简介
甲基硫菌灵是广谱杀菌剂，具有向顶性传导功能，对多种病害有预防和治疗作用，对叶螨和病原线虫有抑制作用。它对多种植物病害有预防和治疗作用，其内吸性比多菌灵强。
应用
甲基硫菌灵按其化学结构属取代苯类杀菌剂。甲基硫菌灵被植物吸收后即转化为多菌灵，它主要干扰病菌菌丝形成，影响病菌细胞分裂，使细胞壁中毒，孢子萌发长出的芽管畸形，从而杀死病菌。持效期5-7天。其主要用于叶面喷雾，也可用于土壤处理，可与恶霉灵混用防治根部及土壤病害，效果显著。
毒性
大鼠急性经口LD506640～7500mg/kg，小鼠急性经口LD503150～3400mg/kg；大鼠、小鼠急性经皮LD50>10000mg/kg。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。鲤鱼LC5011mg/L（48h)，虹鳟鱼LC508.8mg/L。对蜜蜂低毒。