24072-75-1
中文名称
2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑
英文名称
5,6-Dichloro-2-benzothiazolamine
CAS
24072-75-1
EINECS 编号
246-006-9
分子式
C7H4Cl2N2S
MDL 编号
MFCD00053558
分子量
219.09
MOL 文件
24072-75-1.mol
更新日期
2025/08/12 15:09:32
24072-75-1 结构式
基本信息
中文别名
5,6-二氯-2-苯并噻唑胺2-氨基-5,6(6,7)-二氯苯并噻唑
2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑
英文别名
5,6-dichloro-2-benzothiazolamin5,6-dichlorobenzothiazol-2-amine
5,6-Dichlorobenzo[d]thiazol-2-amine
2-Benzothiazolamine,5,6-dichloro-(9CI)
2-AMINODICHLOROBENZOTHIAZOLE,98%
2-Amino-5,6-dichlorobenzothiazole
5,6-Dichloro-2-benzothiazolamine
2-Benzothiazolamine, 5,6-dichloro-
5,6-Dichloro-1,3-benzothiazol-2-amine
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
外观性状2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑(24072-75-1)为米白色粉末，能溶于硫酸、盐酸及酒精，微溶于水。
熔点175-180°C
沸点379.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)2.79±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
水溶解性<0.1 g/100 mL at 17 ºC
制备方法
方法1
333-20-0
95-76-1
24072-75-1
在0℃下，向含有3,4-二氯苯胺（10g，62mmol）和硫氰酸钾（48g，0.49mol）的乙酸（160mL）溶液中缓慢加入液溴（31g，0.19mol）的乙酸（160mL）溶液，同时保持搅拌。整个添加过程中，反应温度维持在0℃。加毕，将反应混合物在0℃下继续搅拌2小时，随后升温至15℃搅拌14小时。反应完成后，用水（100mL）稀释反应液，用氢氧化铵调节pH至7-8，然后用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有机层，用盐水（3×300mL）洗涤，随后在减压下浓缩。粗产物通过制备型HPLC纯化[仪器：GX-B；色谱柱：GEMINI 250×50mm，粒径：10μm；流动相：水中的25-50%乙腈（含0.1%TFA，v/v）]，得到目标化合物5,6-二氯苯并[d]噻唑-2-胺（2.6g，收率19%）为白色固体。LCMS（ESI）：tR = 0.694min，m/z（M+H）+ 219.0。1H-NMR（CD3OD，400MHz）：δ 7.89（s，1H），7.55（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/69980, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00319; 00320
[2] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 67, p. 130 - 138