27655-40-9
中文名称
5-异喹啉磺酸
英文名称
5-Isoquinolinesulfonic acid
CAS
27655-40-9
分子式
C9H7NO3S
MDL 编号
MFCD03428073
分子量
209.22
MOL 文件
27655-40-9.mol
更新日期
2025/08/12 16:34:50
27655-40-9 结构式
基本信息
中文别名
5-异喹啉磺酸异喹啉-5-磺酸
英文别名
5-ISOQUINOLINESULFONIC ACID5-ISOQUINOLINESULFONIC ACID MONOHYDRATE
5-ISOQUINOLINESULPHONIC ACID
5-SULFOISOQUINOLINE
ISOQUINOLINE-5-SULFONIC ACID
ISOQUINOLINE-5-SULFONIC ACID FOR SINTESIS
ISOQUINOLINE-5-SULPHONIC ACID
Isoquinoline-5-SulphonicAcid99%
Isoquinoline-5-Sulphonic Acid 99%
Isoquinoline-5-sulfonic
5-ISOQUINOLINESULFONIC ACID 98+%
5-Isoquinolinesulfonic acid ,95%
Isoquinolinesulfonic acid
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点300 °C
密度1.4048 (rough estimate)
折射率1.5364 (estimate)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)-0.98±0.40(Predicted)
形态固体
颜色White to Almost white
检测方法HPLC
检测方法HPLC,NMR
InChIInChI=1S/C9H7NO3S/c11-14(12,13)9-3-1-2-7-6-10-5-4-8(7)9/h1-6H,(H,11,12,13)
InChIKeyYFMJTLUPSMCTOQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C2=C(C(S(O)(=O)=O)=CC=C2)C=CN=1
安全数据
警示词危险
危险性描述H290-H314
危险品标志T,C
危险类别码R49-R23-R34-R24
危险品运输编号UN 2585 8/PG 3
WGK Germany1
Hazard NoteToxic
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29334900
制备方法
方法1
105627-79-0
27655-40-9
以异喹啉-5-磺酰氯盐酸盐为原料合成5-异喹啉磺酸的一般步骤如下：化合物3i的合成按照文献报道的方法进行[56,57]。具体操作如下：向100 mL圆底烧瓶中加入5-异喹啉磺酸（2.10 g，10 mmol）、25 mL亚硫酰氯和1 mL二甲基甲酰胺，将混合物回流1小时。反应完成后，通过旋转蒸发除去剩余的亚硫酰氯，将残余物悬浮于二氯甲烷中，过滤，并用二氯甲烷（2×25 mL）洗涤。收集沉淀物，真空干燥，得到粗品异喹啉-5-磺酰氯盐酸盐，产率为85%（2.25 g）。接下来，向另一个100 mL圆底烧瓶中加入异喹啉-5-磺酰氯盐酸盐（2.0 g，7.6 mmol）和20 mL冰冷的去离子水。将混合物缓慢加入等摩尔的碳酸氢钠（0.64 g）中，用二氯甲烷（2×20 mL）萃取所得溶液两次。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，然后在0℃下滴加到25 mL含有乙二胺（1.37 g，22.8 mmol）的二氯甲烷溶液中。反应在室温下继续搅拌1小时，随后用去离子水洗涤以除去过量的乙二胺，最后蒸发溶剂。残余物用乙醇重结晶，得到纯的化合物3i，产率为55%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 18, p. 5694 - 5706
常见问题列表
简介
5-异喹啉磺酸为白色结晶型固体，是一种重要的医药中间体。作为盐酸法舒地尔的重要中间体，如何定向合成5 位取代的异喹啉-5 -磺酸，而不生成同分异构体的副产物，已经成为广大药物及化学工作者的研究热点。
用途
5-异喹啉磺酸为白色结晶型固体，作为一种重要的医药（盐酸法舒地尔）中间体，主要用于合成药物、农药、染料等。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-Isoquinolinesulfonic acid, 95%(27655-40-9)Sigma Aldrich
27655-40-9(sigmaaldrich)