284028-89-3

中文名称 3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮

英文名称 xav-939

CAS 284028-89-3

分子式 C14H11F3N2OS

分子量 312.31

MOL 文件 284028-89-3.mol

更新日期 2024/04/23 09:13:57

284028-89-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域图谱信息常见问题列表

基本信息

中文别名

转录抑制剂和轴蛋白稳定剂(XAV-939)
一种选择性的WNT通路Β-CATENIN介导的转录抑制剂
3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮
3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-硫代吡喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮
XAV 939 3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-硫代吡喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮

英文别名

XAV d
CS-300
xav-939
NVP-XAV 939
SteMolecule
XAV 939, >=98%
XAV-939
XAV 939
xav-939 USP/EP/BP
XAV 939/NVP-XAV939
2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-7,8-dihydro-5H-thiino[4,3-d]pyrimidin-4-ol

所属类别

生物化工：Wnt/beta-catenin 抑制剂

物理化学性质

沸点429.3±55.0 °C(Predicted)

密度1.5

闪点213.4℃

储存条件room temp

储存条件Store at RT

溶解度DMSO：可溶，5mg/mL，澄清

酸度系数(pKa)0.23±0.20(Predicted)

形态粉末

颜色白色至米色

稳定性Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 2 months.

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS06

警示词危险

危险性描述H301-H319

防范说明P301+P310-P305+P351+P338

危险品标志T

危险类别码25-36

安全说明26-45-26/45

危险品运输编号UN 2811

WGK Germany3

危险等级6.1

包装类别III

海关编码29349990

应用领域

用途1

A tankyrase (TNKS) inhibitor that antagonizes Wnt signaling via stimulation of β-catenin degradation and stabilization of axin. XAV 939 inhibits proliferation of the 渭-catenin-dependent colon carcinom a cell line DLD-1.

图谱信息

3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮(284028-89-3)核磁图(¹HNMR)

常见问题列表

生物活性

XAV-939 (NVP-XAV939) 通过抑制tankyrase1/2而选择性抑制Wnt/β-catenin介导的转录，无细胞试验中IC50为11 nM/4 nM，调节轴蛋白水平，而对 CRE， NF-κB和TGF-β无作用。

靶点

Target	Value
TNKS2 (Cell-free assay)	4 nM
TNKS1 (Cell-free assay)	11 nM

体外研究

XAV939 是小分子选择性抑制剂，抑制Wnt通路转录因子β-catenin调节的转录，作用于TNKS1和TNKS2时IC50分别为11和4nM。XAV939通过稳定axin和断裂混合物的极限浓度组成促进β-catenin降解，而稳定axin是通过阻断PAR酶：端锚聚合酶1和2 。2种端锚聚合酶亚型因为axin的高度保守区而相互作用，促进了端锚聚合酶通过泛素-蛋白酶体途径的降解。XAV939抑制Wnt/β-catenin通路活性已经用于多种癌症治疗。 XAV939尤其抑制端锚聚合酶PARP活性。XAV939 明显降低DNA-PKcs蛋白水平, 说明了在维持DNA-PKcs蛋白稳定性时端锚聚合酶PARP活性的关键性。用1.0 μM XAV939处理12小时，DNA-PKcs蛋白水平降低到最低水平，与用DMSO处理的对照组相比，相对表达量小于25%。1.0 μM XAV939治疗人类成淋巴细胞，导致端锚聚合酶1水平明显上升。

体内研究

XAV-939 (3 mL, 10 nM) has a suppressive effect on elevated MMP-13 levels in the rat OA model. XAV-939 (1 mg/mL, i.p.) ameliorates the psoriasiform skin disease induced by IMQ. XAV-939 results in a significant decrease in the IMQ-induced epidermal hyperplasia (indicated by acanthosis) and dermal inflammatory infiltrates in mice.