288385-88-6
中文名称
4-氟-5-羟基-2-甲基吲哚
英文名称
4-Fluoro-5-hydroxy-2-methylindole
CAS
288385-88-6
分子式
C9H8FNO
MDL 编号
MFCD07368140
分子量
165.16
MOL 文件
288385-88-6.mol
更新日期
2025/11/24 10:56:52
288385-88-6 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-4-氟-5-羟基吲哚4-氟-5-羟基-2-甲基吲哚
英文别名
4-FLUORO-2-METHYL-1H-INDOL-5-OL4-FLUORO-5-HYDROXY-2-METHYLINDOLE
2-Methyl-4-fluoro-5-hydroxyindole
4-Fluoro-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点327.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.367
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)7.39±0.50(Predicted)
形态solid
外观Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C9H8FNO/c1-5-4-6-7(11-5)2-3-8(12)9(6)10/h2-4,11-12H,1H3
InChIKeyUMWRMOYYUHIPDT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(F)=C(O)C=C2)C=C1C
制备方法
方法1
288385-98-8
288385-88-6
以2-乙酰亚甲基-3-氟-4-苄氧基硝基苯为原料合成4-氟-5-羟基-2-甲基吲哚的一般步骤如下：将3-乙酰基甲基-1-苄氧基-2-氟-4-硝基苯（300 mg，0.99 mmol）溶于乙醇（10 mL）和含有10%钯炭（30 mg）的乙酸（1 mL）中，于50℃下在2个大气压的氢气氛围中氢化反应2小时。反应完成后，过滤混合物以去除催化剂，随后蒸发滤液以除去溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯中，有机相依次用碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗涤，然后蒸发溶剂，得到粗产物4-氟-5-羟基-2-甲基吲哚。通过柱色谱法对粗产物进行纯化，使用乙酸乙酯/石油醚（3:7，v/v）作为洗脱剂，最终得到纯化的4-氟-5-羟基-2-甲基吲哚（63 mg，产率30%）。质谱（MS-ESI）：m/z 166 [M+H]+。1H NMR（DMSO-d6，δ）：2.35（s，3H），6.05（s，1H），6.65（dd，1H），6.9（d，1H），8.75（s，1H），10.9（s，1H）。13C NMR（DMSO-d6，δ）：13.5，94.0，106.0，112.0，118.5（d），132.0（d），136.0（d），136.5，142.5（d）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/9542, 2004, A2. Location in patent: Page 36
[2] Patent: US2003/207878, 2003, A1
[3] Patent: US2003/212055, 2003, A1