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29342-05-0

29342-05-0 结构式

29342-05-0 结构式
基本信息更多
【中文】

环吡酮胺
【英文名称】

6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-1H-PYRIDIN-2-ONE
CICLOPIROX
CIELOPIROX
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2[1H]-pyridinone
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone
Brumixol
Ciciopirox
Cidochem
Dafnegin
geprox
gopmx
Micoxolamina
Mycoster
2(1H)-Pyridinone, 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-
2(1H)-Pyridone, 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one
Loprox
Penlac
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one
【CAS】

29342-05-0
【中文名称】

环吡酮
环匹罗司
6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮
环吡司胺
环吡酮胺
环己吡酮氨乙醇
6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮
环吡司
环己吡酮羟乙胺
环己吡酮羟乙胺盐
环匹罗司胺
【EINECS 编号】

249-577-2
【分子式】

C12H17NO2
【MDL 编号】

MFCD00599441
【分子量】

207.27
【MOL 文件】

29342-05-0.mol
【所属类别】

药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物
物理化学性质回目录
【外观性状】

固体,熔点144℃。
环吡酮胺(Ciclopirox Olamine):C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色结晶性粉末,无臭,味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿,略溶于二甲基甲酰胺或水,微溶于乙醚。熔点124-128℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):2898,3290口服。
【熔点 】

1440C
应用领域回目录
【用途一】

吡啶酮类广谱抗真菌药,对多种皮肤真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌细胞生存所必须的物质如氨基酸、钾离子、磷酸盐通过细胞膜引起细胞内的某些重要基质或离子衰竭,而抑制或杀死真菌细胞。有广泛的抗真菌作用,对皮肤丝状菌、酵母类真菌有杀灭作用,对多种革兰阳性及阴性菌、衣原体、毛滴虫、变形杆菌、大肠杆菌、假单胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治疗皮肤真菌病、花斑癣、外阴阴道念珠菌属病、皮肤和指(趾)甲念珠菌病等,均有显著疗效,毒副作用较低。
制备方法回目录
【方法一】

4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%),再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I),收率67%,沸点135~139℃。
环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下,和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中,搅拌反应4h,经后处理后,真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分,得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司,II),收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h,加入 50%氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取,水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶,即可得环吡酮,熔点140~142℃,收率48.3%。最后与羟乙醇胺在二氯甲烷中成盐,得几乎定量的环吡酮胺,熔点97~99℃。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

盐酸羟胺-->次氯酸钠-->甘氨酸-->甲酯-->3,3-二甲基丙烯酸甲酯-->环己甲酰氯-->环己甲酸-->3-戊烯酸甲酯
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone(29342-05-0).msds
安全数据回目录
【海关编码】

2933790002
常见问题列表回目录
【外用抗真菌药】

环吡酮胺是一种新型广谱外用抗真菌药,由联邦德国药厂研制成功,作用机制是通过改变真菌细胞膜的完整性,引起细胞内物质外流,并阻断蛋白质前体物质的摄取,导致真菌细胞死亡,对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用,渗透性强。在较高浓度还可以对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫、阴道滴虫和绿脓杆菌等也有一定抑制作用。
与咪唑类抗真菌药相比,环吡酮胺对皮肤真菌赖以生存的角质层有极强的渗透力,故对角质层深部真菌,如甲癣等有显著的抑菌。
临床上主要用于浅部皮肤真菌感染,如体癣、脚癣、股癣,手、足癣(尤其是角化增厚型),花斑癣,皮肤念珠菌病,白色念珠菌及甲癣的治疗。
【药理作用】

本品为合成的抗真菌药环吡酮和乙醇胺结合而成的盐,用于局部真菌感染,主要通过改变真菌细胞膜的完整性,引起细胞内物质外流,并阻断蛋白质前体物质的摄取,导致真菌细胞死亡。对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用,渗透性强。对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫等也有一定抑制作用。
【应用】

环吡酮胺主要通过改变真菌细胞膜的完整性,引起细胞内物质外流,并阻断蛋白质前体物质的摄取,导致其死亡,它具有强渗透力,能直达被感染皮肤深部,能抵御绝大多数病原性霉菌,包括皮肤真菌、白色念珠菌,以及多种非病原性霉菌和革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌等。
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