31752-99-5
中文名称
(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯
英文名称
(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
CAS
31752-99-5
分子式
C21H20O5
MDL 编号
MFCD00078077
分子量
352.38
MOL 文件
31752-99-5.mol
更新日期
2024/09/18 11:59:23
31752-99-5 结构式
基本信息
中文别名
(-)苯甲酸苯酯(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯
对苯基苯甲酸拉坦内酯
(-)苯甲酸苯酯
4-苯基苯甲酸科里内酯基酯
英文别名
(3AALPHA,4ALPHA,5BETA,6AALPHA)-(-)-HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2-OXO-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-5-YL 1,1'-BIPHENYL-4-CARBOXYLATE(-)-COREY LACTONE, 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL
(3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one, 99%
(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE
4-Phenylbenzoyl corey lactone
(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL 99%
(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1'-biphenyl-4-carboxylate
(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1'-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone, 4-PBP
(-)-Corey lactone 5-(4-phenylbenzoate, (-)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alcohol, (3aα,4α,5β,6aα)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1μ-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone 5-(4-phenylbenzoate, (3aα,4α,5β,6aα)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1μ-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alco- hol,99%
物理化学性质
熔点131-132 °C(lit.)
比旋光度-89 º (c=1, CHCl3)
沸点446°C (rough estimate)
密度1.1818 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯
酸度系数(pKa)14.79±0.10(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至淡黄色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 87°, c = 1 in chloroform
水溶解性insoluble
BRN1294692
InChIKeySZJVIFMPKWMGSX-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
简介
(-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体,可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一类重要的内源性生理活性物质,是多种生理过程的重要介质,具有较高的药理活性,临床上前列腺素类药物均是人工合成而来。联苯-4-甲酰科立内酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素药物的手性中间体,化学名为六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1'-联苯-4-甲酸酯,通常包括(±)联苯-4-甲酰科立内酯、(-)苯基苯甲酰科立内酯和(+)联苯-4-甲酰科立内酯。用途
(-)苯基苯甲酰科立内酯是前列腺素合成中的关键中间体。前列腺素的多功能构建基块。 PGF2α的有效和选择性抗青光眼药物类似物的组成部分。
制备
(1)将(-)科立内酯二醇双羟基衍生物1.0kg加入10L丙酮中,搅拌下加入1L浓度为2mol/L盐酸溶液,控温60℃反应4小时,至反应完全,降至室温,得混悬水解液;将混悬水解液加入饱和碳酸钠溶液中和至PH=7,得混悬中和液;然后控温40℃搅拌2小时,缓慢冷却至室温,放置2小时,得混悬反应液;将混悬反应液过滤,收集滤饼,得三苯甲醇粗品0.419kg;收集混悬反应液滤液,减压蒸除溶剂丙酮,冷却至室温,得混悬水溶液,过滤,收集滤饼,得(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品0.567kg;
(2)将步骤(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L体积百分比为95%:5%的乙腈/乙醇中加热搅拌至完全溶解,冷却至室温,过滤,洗涤,制得三苯甲醇纯品0.408kg,收率92.8%,纯度99.65%;
(3)将步骤(1)中所得的(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入5.67L体积百分比为95%:5%的乙醚/甲醇中加热搅拌至完全溶解,冷却至室温,过滤,洗涤,制得(-)联苯-4-甲酰科立内酯纯品0.554kg,收率93.1%,纯度99.51%。(D)联苯-4-甲酰科立内酯重结晶:将步骤(B)中获得的联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入联苯-4-甲酰科立内酯重结晶溶剂(双溶剂S4/S5)中回流反应1-5小时,冷却至室温,析出固体过滤,洗涤,制得(-)苯基苯甲酰科立内酯纯品;
(-)苯基苯甲酰科立内酯价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/08/19 | C2756 | (-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯 (-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate | 31752-99-5 | 200mg | 145元 |
2024/08/19 | C2756 | (-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯 (-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate | 31752-99-5 | 1g | 585元 |
2016/01/25 | 224500010 | (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯 (-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol 99% | 31752-99-5 | 1GR | 1695.75元 |