31895-21-3
31895-21-3 结构式
基本信息
中文别名
杀虫环类巴丹
甲硫环
虫噻烷
N,N-二甲基-1,2,3-三噻烷-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂己-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂环己烷-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂己-5-胺草酸盐
英文别名
C11473Eviseke
hiocyclam
Sultamine
Thiocyclam
Thiocyclam 50% SP
N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-amine
物理化学性质
外观性状草酸盐纯品为白色结晶。m.p.125～128℃(分解）,蒸气压5.333×10-4Pa (20℃)。23℃时溶解度为：二甲基亚砜92g/L、甲醇17g/L、乙醇1.9g/L、乙腈1.2g/L、丙酮545mg/L、乙酸乙酯225mg/L、氯仿46mg/L、甲苯<10mg/L、水84g/L，不溶于乙醚、二甲苯、煤油。在酸性或避光条件下稳定，40mg/L水溶液在常温pH值3～5时半衰期为41d,pH值7～9时为11d。5mg/L水溶液在日光照射下1h分解率30%。
沸点280.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压3 x 10-2 Pa (25 °C, est.)
酸度系数(pKa)7.0 (base)
应用领域
用途1
沙蚕毒素类杀虫剂，具有触杀、胃毒作用，有一定内吸传导作用，并有杀卵性能。本品对害虫毒效缓慢，残效期短，对鳞翅目、鞘翅目害虫有良好防治效果。主要用于水稻害虫，一般用药量5.3～7.5g有效成分/100m2，防治效果90%以上。如防治水稻二化螟、三化螟，用50%可溶性粉剂10.5～12g/100m2,采用对水泼烧或喷雾。防治稻纵卷叶螟、稻苞虫，也可用同量的药剂泼烧。可与速效农药混用。蚕区慎用。制备方法
方法1
制备方法一2-N,N-二甲氨基-1-硫代磺酸基-3-硫代磺酸钠基丙烷的制备 取7.7gN，N-二甲氨基-2，3-二氯内胺的盐酸盐，21.7g硫代硫酸钠，加入20mL水、20mL甲醇，于60℃反应2h，蒸出甲醇和部分水，滤去析出之固体，母液放置后析出白色固体，反复处理母液，共收入15.4g硫代磺酸盐，粗品收率98%，重结晶得无色晶体，m.p.142～143℃(分解）。
5-N，N-二甲氨基-1，2，3-三硫己环草酸盐的制备 取9.99g磺酸盐，加入100mL pH=8的缓冲溶液 （0.5mol磷酸二氢钠和0.5mol磷酸二氢钾）、48g氯化钠、18mL氯仿。搅拌冷却至-4℃，滴加7.6g硫化钠在30mL水中的溶液，反应30min。分出氯仿层，以2.7g草酸的醇溶液中和至pH值4。沉淀干燥后得产物7.8g，收率95%。重结晶后熔点131～132℃（分解）。
也可由杀虫双与硫化碱反应后，再与酸作用制得杀虫环。
制备方法二
瑞士Sandoz公司报道了由氯丙烯为起始原料，经胺化、氯化制得3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷，再与硫代苯磺酸钠反应生成1，3-双（苯基硫代磺酰基）-2-二甲氨基丙烷，然后与硫代钠环化、草酸成盐合成产品的方法。
制备方法三
日本武田化学工业公司1975年报道新的简单方法，即由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷直接与多硫化物（钠）反应而成。
制备方法四
Sandoz公司报道由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷出发，经1，3-双（苄硫基）-2-二甲氨基丙烷或1，3-双（硫代乙酰基）-2-二甲氨基丙烷来制得1，3-二巯基-2-二甲氨基丙烷，后与二氯化硫反应制得杀虫环，再与草酸作用生成杀虫环草酸盐。