32619-42-4
中文名称
橄榄苦甙
英文名称
Oleuropein
CAS
32619-42-4
EINECS 编号
251-129-6
分子式
C25H32O13
MDL 编号
MFCD00017493
分子量
540.51
MOL 文件
32619-42-4.mol
更新日期
2024/04/23 09:22:05
32619-42-4 结构式
基本信息
中文别名
齐墩果甙/橄榄苦素橄榄苦甙
橄榄苦苷
油橄榄叶提取物
英文别名
OLEUROPEIN2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl [2S-(2alpha,3E,4beta)]-3-ethylidene-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4-acetate
Methyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
Olive Leaf Extract
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl [2S-(2alpha,3E,4beta)]-3-ethylidene-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4-acetate
2H-Pyran-4-acetic acid, 3-ethylidene-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester, [2S-(2alpha,3E,4beta)]
(2S)-3-[(E)-Ethylidene]-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4α-acetic acid 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester
(2S)-3-[(E)-Ethylidene]-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4α-acetic acid,[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl] ester
Oleuropeine glucoside
所属类别
原料药：抗高血压病药物理化学性质
外观性状来源于油橄榄树
熔点89-90°C
比旋光度D20 -147° (H2O, alcohol, or acetone); D20 -127°
沸点772.9±60.0 °C(Predicted)
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）
酸度系数(pKa)9.70±0.10(Predicted)
形态neat
颜色浅米色至深棕色
稳定性有吸湿性、光敏性
InChIKeyRFWGABANNQMHMZ-JUVTZQQOSA-N
SMILESC([C@@H]1C(=CO[C@@H](O[C@@]2([H])[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)/C/1=C/C)C(=O)OC)C(=O)OCCC1C=CC(O)=C(O)C=1 |&1:1,5,7,9,10,12,14,r|
LogP-0.865 (est)
常见问题列表
天然植物提取物
橄榄苦苷又称橄榄苦甙，是一种天然植物提取物，主要来源油橄榄树叶中，油橄榄树属木犀科木犀榄属常绿乔木，是世界著名的木本油料兼果用树种，栽培品种有较高食用价值，含丰富优质食用植物油——橄榄油，为著名亚热带果树和重要经济林木。油橄榄为阔叶、单叶对生，上花白色，花冠4裂， 雌雄2，子房2室，每室2胚珠，核果含油，呈椭圆形。油橄榄的栽培品种有500种之多, 广泛种植的约140种，中国是橄榄的故乡，也是世界上栽培橄榄最多的国家。我国橄榄分布最多的省份是福建，广东、广西、浙江、四川、台湾等省亦有栽培。世界上栽培橄榄的国家有泰国、越南、缅甸、老挝、菲律宾、印度以及马来西亚等。油橄榄生长能力旺盛，耐旱、喜光, 主要分布在欧洲地中海沿岸国家和美国加州地区，希腊、意大利、突尼斯、西班牙为集中产地。现在世界各国均引种栽培。50年代少量传入我国，我国西部和西北地区甘肃、陕西、四川、重庆、福建、广西、广东、湖南等省市有引种栽培。在我国四川、贵州、湖南的山区仍可见到原始的野生橄榄。
图1为橄榄
橄榄叶中主要含有橄榄苦甙及其苷、黄酮及其苷、双黄酮及其苷、低分子单宁等成分，裂环烯醚萜类为主要活性成分。橄榄苦苷（Oleuropein）是一种无毒的裂环烯醚萜苷类多酚化合物。裂环烯醚萜（secoiridoids）是环戊烷单萜衍生物中的一类化合物，是由环烯醚萜类化合物裂环而成，只占环烯醚萜类的很少一部分。橄榄苦苷是一种重要的苯酚类裂环环烯醚萜苷，广泛存在于木樨科的木樨榄属、丁香属、女贞属、木樨属和茉莉属等植物中。研究表明，橄榄苦苷具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗肿瘤和降血糖等作用，并逐渐应用于医药、保健食品、化妆品等行业且应用前景广阔。
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理化性质
微小结晶（乙酸乙酯），熔点87～89℃，易吸湿，旋光度-147°（c=1，水、乙醇或丙醇），呈变旋作用，旋光度-127°（9h后，水中），易溶于乙醇、丙酮、冰醋酸，5%NaOH溶液，可溶于水、丁醇、乙酸乙酯、醋酸丁酯，几乎不溶于乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳。本品暴露在空气和阳光下会分解，建议在避光条件下低温密封保存。提取方法
目前常用的橄榄苦苷提取方法有浸提法、超声波辅助提取法、微波辅助提取法、超临界CO2萃取法、分散液-液微萃取法、过热液体提取法、低温减压沸腾蒸馏提取法等。谢普军等对不同方法进行综合分析比较，认为超声波与低温减压的组合是一种当前适合工业化生产，并且操作简易、效率高、能耗低的提取方法；另外，认为未来天然产物提取装置可以与先进的分析技术HPLC、GC－MS 等仪器直接联用以实现在线分析检测，不仅可提高分析检测的速度，也可以控制产品的质量，这也是未来研究天然产物提取分离的一种发展趋势。纯化方法
1、叶建中等用热回流浸提的工艺得到橄榄苦苷的粗提物，经过筛选出的AB-8树脂纯化，AB－8树脂纯化的最佳条件为: 上样质量浓度为2g/L，70%乙醇－水洗脱，流速为3mL/min，洗脱液用量为3BV，最终橄榄苦苷的纯度达到47.90%，黄酮含量为16.4%，收率为6.43%。2、傅珊等考察了6 种不同大孔树脂对橄榄苦苷的吸附，筛选出吸附选择性好的D101 大孔吸附树脂。以D101树脂为吸附材料，得到最佳吸附条件：试样上样质量浓度41.06mg/mL，流速5mL/min，50%乙醇溶液洗脱，洗脱液用量260mL，树脂可以反复使用。经大孔树脂富集后，橄榄苦苷的纯度可达55%以上，再经葡聚糖凝胶精纯化后，可达76%以上。
测定方法
1、党建章等测定了橄榄叶中的橄榄苦苷，建立了HPLC含量测定方法：色谱柱为ZORBAX Eclipse XDB-C18(4.6mm*250mm，5um)，流动相为0.01mol.L-1磷酸溶液-乙腈（79：21），流速为0.8ml.min-1，检测波长为254nm。2、郑媛媛建立了一种利用总黄酮和橄榄苦苷在两种显色体系中的吸收特性的差异,在测定总黄酮含量的同时,利用UV-VIS差减法间接测定了油橄榄叶提取物中橄榄苦普含量的方法，通过与HPLC法测定油橄榄叶中橄榄苦普含量的方法对比发现该法具有较高的准确性和可信度，认为该法可替代目前的HPLC法，并且该法快速、简便、成本低廉。
药理作用
据研究，橄榄苦苷具有抗病毒、抗肿瘤、抗氧化、抑菌、降糖、降压、预防冠心病及动脉粥样硬化等作用。橄榄苦苷的应用也随着各种药理活性的发现而被应用的更广泛，高含量的主要用于护肤品，可以保护皮肤细胞不受紫外线的伤害，有效维持肌肤柔嫩与弹性，达到扶肤、嫩肤的功效。Microherb80%高含量橄榄苦苷专门为护肤品设计，其有效成分高，颜色浅，非常适合化妆品配方设计。