33332-25-1
中文名称
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
英文名称
Methyl 5-chloropyrazine-2-carboxylate
CAS
33332-25-1
分子式
C6H5ClN2O2
MDL 编号
MFCD01632102
分子量
172.57
MOL 文件
33332-25-1.mol
更新日期
2025/07/13 09:20:24
33332-25-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-甲酸吡嗪甲酯5-氯吡嗪-2-甲酸甲酯
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
英文别名
5-CHLORO-PYRAZINE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTERMETHYL 5-CHLOROPYRAZINE-2-CARBOXYLATE
PYRAZINECARBOXYLIC ACID, 5-CHLORO-,METHYL ESTER
5-Chloro-2-Pyrazinecarboxylic Acid Methyl Ester
Methyl-5-chloro-2-pyrazinecarboxylate
5-Chloropyrazine-2-methylcarboxylate
Methyl 5-Chloropiperazine-2-Carbonate
5-Chloro-2-methoxycarbonylpyrazine
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点89-90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸点242.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.372±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-4.54±0.10(Predicted)
形态固体
外观Light brown to gray Solid
InChIInChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-11-6(10)4-2-9-5(7)3-8-4/h2-3H,1H3
InChIKeyCVVMLRFXZPKILB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC=C(Cl)N=C1
制备方法
方法1
13924-95-3
33332-25-1
以5-羟基吡嗪-2-甲酸甲酯为原料合成5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的一般步骤：将5-羟基吡嗪-2-羧酸甲酯（673 mg，4.37 mmol）溶解于三氯氧化磷（6.1 mL）中，加入几滴N,N-二甲基甲酰胺作为催化剂。在氮气保护下，将反应混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应液缓慢倒入冰水中，用氯仿（30 mL）萃取三次。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水（各100 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩除去溶剂，得到灰色固体状的5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯（611 mg，收率81%）。产物结构经1H-NMR（CDCl3, 400 MHz）确认：δ 4.05（3H，s），8.71（1H，d，J = 1.6 Hz），9.10（1H，d，J = 1.2 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP2239253, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[2] Patent: WO2013/14567, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[3] Patent: EP1452525, 2004, A1. Location in patent: Page 15-16
常见问题列表
化学性质
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的熔点是89-90°C，沸点是242.8±35.0°C(Predicted)，密度是1.372±0.06g/cm3(Predicted)，以及酸度系数(pKa)是-4.54±0.10(Predicted)。5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | H66306 | 5-氯哌嗪-2-羧酸甲酯, 98% Methyl 5-chloropyrazine-2-carboxylate, 98% | 33332-25-1 | 1g | 299元 |
| 2025/05/22 | H66306 | 5-氯哌嗪-2-羧酸甲酯, 98% Methyl 5-chloropyrazine-2-carboxylate, 98% | 33332-25-1 | 5g | 1202元 |
| 2025/05/22 | XW333322512 | 5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 5-chloro-2-pyrazinecarboxylate | 33332-25-1 | 5G | 471元 |