42206-94-0
中文名称
乙酰化白藜芦醇
英文名称
Acetyl-trans-resveratrol
CAS
42206-94-0
分子式
C20H18O6
分子量
354.356
MOL 文件
42206-94-0.mol
更新日期
2024/04/29 11:00:11
42206-94-0 结构式
基本信息
中文别名
三乙酰白藜芦醇乙酰基白藜芦醇
乙酰化白藜芦醇
乙酰白藜芦醇对照品
乙酰白藜芦醇标准品
乙酰化白藜芦醇(标准品)
3,4',5-三乙酰氧基反式二苯烯
3,4',5-三乙酰氧基反式二苯乙烯
ACETYL-TRANS-RESVERATROL 乙酰化白藜芦醇
ACETYL-TRANS-RESVERATROL 乙酰化白藜芦醇 标准品
英文别名
Acethyl ResveratrolResveratrol triacetate
Resveratrol, Triacetyl
trans-Resveratrol Triacetate
Resveratrol 3,5,4'-triacetate
3,5,4'-Tri-O-acetylresveratrol
Resveratrol Triacetate Impurity
3,4',5-Triacetoxy-trans-stilbene
ACETYL TRANS-RESVERATROL 42206-94-0
3,4',5-Triacetoxy-trans-stilbene 98+%
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
熔点117.0 to 121.0 °C
沸点504.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件room temp
溶解度二甲基亚砜：≥18mg/mL
形态白色粉末
颜色白色至棕褐色
稳定性自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。
常见问题列表
简介
白藜芦醇是一种在葡萄皮和籽以及其它植物中出现的一种植物抗毒素。白藜芦醇酯被认为是一种代谢产物的药物前体，带有酰基链的衍生物会增加其和细胞膜的亲和性，使其更容易穿过细胞膜，在细胞中的酯酶可以切开酯键，释放白藜芦醇，提高白藜芦醇的生物利用度。以上表明，对白藜芦醇进行乙酰化具有重大的意义。进行乙酰化生成乙酰化白藜芦醇增加其穿过磷脂双分子层的能力，来提高白藜芦醇的生物利用度。外观
乙酰化白藜芦醇为白色至类白色粉末或结晶状。作用机制
乙酰化白藜芦醇进入体内后，在体内转变为白藜芦醇，发挥其生物活性。乙酰化白藜芦醇与普通的白藜芦醇相比，有以下主要特点：
1）稳定性增强，由于三个活性酚羟基被乙酰化，所以乙酰化白藜芦醇的稳定性有明显的提高；
2）生物利用度提高，由于延长了体内的停留时间，提高了半衰期，生物利用度较好。乙酰化白藜芦醇可广泛应用于食品，饮料及保健品方面。
应用
由于白藜芦醇是多羟基酚类化合物，易被氧化， 用乙酰基保护酚羟基后，得到的乙酰化白藜芦醇性质非常稳定，同时，乙酰化白藜芦醇作为白藜芦醇的前药，有助于白藜芦醇半衰期的延长和生物利用度的增加。
合成方法
1)以3,4’,5-三甲氧基二苯乙烯为原料，采用三氯化铝与三乙胺形成的络合物作为脱甲基试剂，在无机盐的作用下，经脱甲基反应后得到白藜芦醇；
2)将步骤1)得到的白藜芦醇在三乙胺作用下与乙酸酐进行乙酰化反应后得到乙酰化白藜芦醇。本发明步骤中，脱甲基反应的反应式为：
生物活性
Triacetylresveratrol 是 Resveratrol 的乙酰化类似物。Triacetylresveratrol 降低 STAT3 和 NF-κB 磷酸化。具有抗癌作用。靶点
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NF-κB
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STAT3
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体外研究
Triacetylresveratrol significantly down-regulates anti-apoptotic Bcl-2 family protein Mcl-1 and up-regulates pro-apoptotic Bcl-2 family proteins Bim and Puma. Triacetylresveratrol inhibits cell viability, and induces apoptosis of pancreatic cancer cells in a concentration and incubation time-dependent manner.