4270-27-3
4270-27-3 结构式
基本信息
6-氯尿嘧啶(6-氯-2,4-嘧啶二醇)
6-氯-2,4-嘧啶二醇
6-氯尿嘧啶, 98+%
4-CHLOROURACIL
6-CHLORO-2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE
6-CHLORO-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
6-CHLOROURACIL
AURORA KA-4918
SPECS AB-323/25048125
TIMTEC-BB SBB004104
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-chloro-
2,4-Pyrimidinediol,6-chloro-
6-Chloro-2,4-dihydroxypyrimidine~4-Chlorouracil
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-chloro- (9CI)
6-Chlorouracil,98+%
4-Chloro-2,6-dihydroxypyrimidine, 6-Chloro-2,4-dihydroxypyrimidine, 6-Chlorouracil
物理化学性质
安全数据
制备方法
3764-01-0
4270-27-3
以2,4,6-三氯嘧啶为原料合成6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步骤：将2,4,6-三氯嘧啶（10.21g，0.56mol）溶于含有NaOH（8.9g，0.22mol）的水溶液（100mL）中，在回流条件下搅拌1小时。反应完成后，用浓盐酸将反应混合物的pH调节至2-3。将混合物置于冰箱中过夜以促进结晶。随后，过滤收集沉淀，用冷水洗涤，并在五氧化二磷存在下进行真空干燥。最终得到6.43g（0.54mol，收率97%）的6-氯尿嘧啶，为白色结晶固体。产物的光谱数据与文献[28]和[40]报道一致。熔点 > 280°C。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：12.00（宽峰，1H，NH），11.09（宽峰，1H，NH），5.66（单峰，1H，CH）。IR（KBr，νcm-1）：3095（N-H伸缩振动），1729,1709,1652（C=O伸缩振动），1616（C=C伸缩振动），1380（C-N伸缩振动），841（N-H面外弯曲振动），790（C-Cl伸缩振动）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 32, p. 5401 - 5406
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 16, p. 6352 - 6370
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 159 - 174
[4] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 473 - 476
[5] Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1641 - 1646
常见问题列表
6-氯尿嘧啶是合成苯甲酸阿格列汀的起始原料。阿格列汀是一种有效的口服特异性DPP-Ⅳ抑制剂，能够高度选择性的、显著性的抑制DPP-Ⅳ，延缓胰高血糖素样肽-1(GLP-1)的灭活，具有很强的靶向特异性。
知名试剂公司产品信息
6-Chlorouracil,>98.0%(T)(4270-27-3)