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4433-40-3

中文名称 5-羟甲基脲嘧啶
英文名称 5-Hydroxymethyluracil
CAS 4433-40-3
EINECS 编号 224-636-5
分子式 C5H6N2O3
MDL 编号 MFCD00056024
分子量 142.11
MOL 文件 4433-40-3.mol
更新日期 2025/08/12 09:25:20
4433-40-3 结构式 4433-40-3 结构式

基本信息

中文别名
5-羟甲基脲嘧啶
5-羟甲基尿嘧啶
2,4-二羟基-5-羟甲基嘧啶
5-(羟甲基)尿嘧啶
5-羟甲基尿间二氮苯
英文别名
2,4-DIHYDROXY-5-HYDROXYMETHYLPYRIMIDINE
5-(HYDROXYMETHYL)-2,4(1H,3H)PYRIMIDINEDIONE
5-HYDROXYMETHYLURACIL
5-(HYDROXYMETHYL)URACIL HYDRATE
5-HYDROXYMETHYLURACYL
AURORA KA-547
HYDROXYMETHYL URACIL
RARECHEM AH CK 0115
TIMTEC-BB SBB000084
3h)-pyrimidinedione,5-(hydroxymethyl)-4(1h
5-(hydroxymethyl)-uraci
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(hydroxymethyl)- (9CI)
5-(Hydroxymethyl)uracil,98%
5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
uracil-5-methanol
5-(Hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
所属类别
医药中间体:尿(脲)嘧啶

物理化学性质

熔点>300 °C(lit.)
密度1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO(略微加热)、甲醇(略微加热)、水(略微加热)
酸度系数(pKa)8.46±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色
水溶解性Soluble in water. (50 g/L ) at 20°C, DMSO, dimethyl formamide or 100% ethanol.
检测方法HPLC
BRN125482
InChIInChI=1S/C5H6N2O3/c8-2-3-1-6-5(10)7-4(3)9/h1,8H,2H2,(H2,6,7,9,10)
InChIKeyJDBGXEHEIRGOBU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=C(CO)C(=O)N1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS号YR0513000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29335990

制备方法

方法1
甲醛

50-00-0

尿嘧啶

66-22-8

5-羟甲基脲嘧啶

4433-40-3

实施例1a 5-(羟甲基)-1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮的合成:在配备有机械搅拌器、温度计、冷凝管及氮气鼓泡入口的2L三颈烧瓶中,依次加入尿嘧啶(185.0g,1.65mol)、多聚甲醛(61.50g,2.05mol,作为甲醛源)及氢氧化钾(59.95g,928.5mmol,纯度86.9%)的水溶液(1.445L)。将反应混合物于50-52℃下搅拌68小时,通过TLC监测反应完成。反应完成后,将混合物在60℃/14mmHg下减压浓缩至约1mL。向浓缩物中加入500mL水,随后用丙酮(500mL)稀释。过滤收集生成的白色沉淀,用丙酮洗涤,抽滤干燥,再于50℃/25mmHg下干燥,得到粗品5-(羟甲基)-1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮(250g)。将合并的母液和洗涤液浓缩至约1mL,加入100mL水及盐酸羟胺(27.52g,396.0mmol)的水溶液(100mL)。过滤收集第二批白色沉淀,用丙酮洗涤,抽滤干燥,得到第二批粗品5-(羟甲基)-1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮(34g)。合并两批粗品(总计244g,收率104%),直接用于后续步骤。

参考文献:

[1] Patent: US2004/38995, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 4-6

[2] Synlett, 2002, # 12, p. 2043 - 2044

[3] Patent: US2016/75720, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0321

[4] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 4, p. 302 - 312

[5] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 10, p. 1731 - 1740

常见问题列表

用途
5-羟甲基脲嘧啶是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工生产过程。
生物活性
5-Hydroxymethyluracil (5hmU)是一种经修饰的胸腺嘧啶碱基,存在于不同生物的基因组DNA中。
靶点

Human Endogenous Metabolite

5-羟甲基脲嘧啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22L016825-羟甲基尿嘧啶, 98%
5-(Hydroxymethyl)uracil, 98%
4433-40-31g409元
2025/05/22L016825-羟甲基尿嘧啶, 98%
5-(Hydroxymethyl)uracil, 98%
4433-40-35g1410元
2025/05/22HY-W0049245-羟甲基脲嘧啶
5-Hydroxymethyluracil
4433-40-3500mg250元
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