453565-55-4
中文名称
3,5-二氰基氟苯
英文名称
3,5-Dicyanofluorobenzene
CAS
453565-55-4
分子式
C8H3FN2
MDL 编号
MFCD05663831
分子量
146.12
MOL 文件
453565-55-4.mol
更新日期
2025/11/20 13:15:19
453565-55-4 结构式
基本信息
中文别名
5-氟-1,3-苯二甲腈3,5-二氰基氟苯
5-氟-1,3-苯二腈
5-氟间苯二腈
英文别名
1,3-DICYANO-5-FLUOROBENZENE3,5-DICYANOFLUOROBENZENE
5-FLUOROISOPHTHALONITRILE
5-FLUOROISOPTHALONITRILE
5-Fluoroisopthalonitrile(1,3-Dicyano-5-fluorobenzene)
5-FLUOROROISOPHTHALONITRILE
1,3-Benzenedicarbonitrile,5-fluoro-(9CI)
5-fluoro-1,3-Benzenedicarbonitrile
所属类别
有机原料：芳香烃物理化学性质
熔点109-111°C
沸点229.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
形态solid
颜色White
InChIInChI=1S/C8H3FN2/c9-8-2-6(4-10)1-7(3-8)5-11/h1-3H
InChIKeyIJOYGTWYIUJJRU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)=CC(F)=CC(C#N)=C1
制备方法
方法1
1435-51-4
544-92-3
453565-55-4
以3,5-二溴氟苯和氰化亚铜为原料合成3,5-二氰基氟苯的一般步骤如下：将3,5-二溴氟苯（30g，120mmol）与氰化亚铜（I）（42.1g，470mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，200mL）中的混合物加热回流16小时。反应完成后，将反应混合物在减压条件下浓缩，残余物用二氯甲烷（DCM，350mL）悬浮。通过Arbocel过滤除去棕色沉淀物。滤液经减压蒸发浓缩后，将残余物在水（50mL）和二氯甲烷（150mL）之间分配，分离有机层，用无水硫酸钠干燥，随后在减压条件下浓缩，得到黄色固体产物。将该固体溶解于乙醚（400mL）中，依次用水（2×50mL）和饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，最终得到3,5-二氰基氟苯，收率为52%（9.2g）。产物熔点为98-100℃。1H NMR（400MHz，CD3OD）δ：8.29（m，2H），8.36（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/67587, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 33