498-21-5
中文名称
甲基丁二酸
英文名称
2-Methylsuccinic acid
CAS
498-21-5
EINECS 编号
207-857-1
分子式
C5H8O4
MDL 编号
MFCD00002659
分子量
132.11
MOL 文件
498-21-5.mol
更新日期
2024/04/23 18:32:07
498-21-5 结构式
基本信息
中文别名
甲基丁二酸甲基琥珀酸
甲琥珀酸
焦酒石酸
2-甲基琥珀酸酐
2-甲基琥珀酸
2-甲基丁二酸
英文别名
sc5276PYROTARTARIC ACID
Methyl-Butanediolc
METHYLSUCCINIC ACID
2-Methylsuccinic aci
2-Methylsuccinic acid
methyl-butanedioicaci
methyl-Butanedioicacid
Methylbutanedioic acid
Succinic acid, methyl-
Methylsuccinicacid,99%
2-Methylbutanedioicacid
Butanedioicacid,methyl-
2-Methylbutanedioic acid
(+/-)-METHYLSUCCINIC ACID
DL-Methylsuccinic acid,99%
,2-Propanedicarboxylic acid
1,2-Propanedicarboxylic acid
Propane-1,2-dicarboxylicacid
2-Methylbutane-1,4-dioic acid
(plus-minus)-methylsuccinic acid
Methyl-Butanedioic acid Methylsuccinic acid Pyrotartaric acid
所属类别
化学试剂：芳香酸物理化学性质
外观性状白色或微黄色晶体
熔点110-115 °C(lit.)
比旋光度[α]D20 -1～+1° (c=5, C2H5OH)
沸点164.01°C (rough estimate)
密度1.0951 (rough estimate)
折射率1.4240 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
酸度系数(pKa)4.13(at 25℃)
形态固体
颜色白色至灰白色
PH值3.62(1 mM solution);3.08(10 mM solution);2.57(100 mM solution)
水溶解性易溶于水。
BRN1722946
稳定性稳定的。易燃。与碱、氧化剂、还原剂不相容。
NIST化学物质信息Butanedioic acid, methyl-(498-21-5)
制备方法
方法一
以丁烯酸为原料，经以下步骤制得。将丁烯酸和乙醇与四氯化碳混合，添加硫酸，回流反应12h，回收乙醇和四氯化碳，并盐析得到巴豆酸乙酯。将巴豆酸乙酯、乙醇与氰化钠水溶液回流反应5h。再加入氢氧化钡溶液，经减压浓缩至粥状，冷却。加入硝酸，剧烈反应放出氰化氢气体。减压浓缩至干，用苯、乙醚提取后得粗品，最后用苯、水重结晶各一次，即得成品。常见问题列表
概述
甲基丁二酸（methylene succinic acid）是一种用于有机合成的化合物，借土曲霉菌种的液面下发酵制得，为无色、无臭、吸潮性晶体。毒性低，但其蒸气有毒。易聚合，也能与其他单体进行共聚。该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。理化性质
外观与性状：白色至米色结晶粉末 密度：1.4105 g/cm3
熔点：110-115 °C(lit.)
沸点：236.5°C at 760 mmHg
闪点：111.1°C
折射率：1.474
蒸汽压：0.0162mmHg at 25°C
晶相相标准燃烧热(焓)(kJ•mol-1)：-2152.65
晶相标准声称热(焓)( kJ•mol-1)：-958.22
挥发性：不易挥发，过热能分解
溶解性：溶于水、乙醇和丙酮，微溶于苯、氯仿和乙醚
储存方式
保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。分子结构数据
摩尔折射率：28.30摩尔体积（cm3/mol）：100.6
等张比容（90.2K）：272.0
表面张力（dyne/cm）：53.2
极化率（10-24cm3）：11.21
安全信息
海关编码：2917190090WGK Germany：3
危险类别码：R36/37/38
安全说明：S26-S36
危险品标志：Xi
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.22.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积74.6
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:129
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
制备方法
1.氧化法。需高温高压，耗时长。2.酯水解法。过程复杂，操作步骤多，成本高。
3.催化加氢法。常用催化剂有：Cu系催化剂、Pd系催化剂、Ni系催化剂、Pt、Rh系催化剂
主要参考文献
[1]http://baike.baidu.com/item/%E7%94%B2%E5%9F%BA%E4%B8%81%E4%BA%8C%E9%85%B8#7[2]汪盈盈, 高传慧, 王传兴,等. 衣康酸加氢制备甲基丁二酸[J]. 青岛科技大学学报(自然科学版), 2014, 35(1):9-12.
知名试剂公司产品信息
Sigma Aldrich
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甲基丁二酸Methylsuccinic Acid,>99.0%(T)(498-21-5)