500-05-0
中文名称
香豆酸
英文名称
Coumalic acid
CAS
500-05-0
EINECS 编号
207-899-0
分子式
C6H4O4
MDL 编号
MFCD00006644
分子量
140.09
MOL 文件
500-05-0.mol
更新日期
2025/07/31 08:53:00
500-05-0 结构式
基本信息
中文别名
香豆酸闊馬酸
2-吡喃酮-5-羧酸
英文别名
2-OXO-2H-PYRAN-5-CARBOXYLIC ACID2-PYRONE-5-CARBOXYLIC ACID
ALPHA-PYRONE-5-CARBOXYLIC ACID
COUMALIC ACID
CUMALIC ACID
CUMALINIC ACID
TIMTEC-BB SBB004170
2-Oxo-1,2H-pyran-5-carboxylic acid
2-oxo-2h-pyran-5-carboxylicaci
2-Oxopyran-5-carboxylic acid
2-Pentenedioic acid, 4-(hydroxymethylene)-, delta-lactone
alpha-Pyrone-3-carboxylic acid
Coumalicacid,97%
6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid
2-Oxo-2H-pyran-5-carboxylic acid, 2-Pyrone-5-carboxylic acid
6-Oxopyran-3-carboxylic acid
a-Pyrone-5-carboxylic acid
α-Pyrone-5-carboxylic acid
所属类别
化学试剂：芳香酸物理化学性质
熔点203-205 °C (dec.)(lit.)
沸点218 °C120 mm Hg(lit.)
密度1.2154 (rough estimate)
折射率1.4434 (estimate)
闪点218°C/120mm
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.80±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
水溶解性Very soluble in water.
Merck14,2557
BRN119747
LogP0.411 (est)
制备方法
方法1
617-48-1
500-05-0
以DL-苹果酸为原料合成香豆酸的一般步骤如下：在75℃条件下，将发烟硫酸（287g）在2小时内缓慢滴加到DL-苹果酸（200g）溶解于浓硫酸（313g）的悬浮液中。滴加完毕后，将反应混合物在相同温度下继续搅拌4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在1小时内将其缓慢倒入冰水中。搅拌15分钟后，将混合物静置过夜。次日，将混合物冷却至10℃以下，通过过滤分离出香豆酸粗产物。经过洗涤和干燥后，得到香豆酸（71g，纯度95%，收率65%）。
参考文献：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 233 - 238
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 1, p. 229 - 234
[3] Patent: WO2004/792, 2003, A1. Location in patent: Page 15
[4] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 1, p. 74 - 81
[5] Patent: CN103788039, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0039; 0041-0044
常见问题列表
对香豆酸
对香豆酸亦称“4-羟基肉桂酸”、“对羟基苯基丙烯酸”。分子式C9H8O3。分子量164.16。在对香豆酸中，反式占绝大多数。淡黄色针状结晶。熔点214℃(分解)。易溶于醇、醚，也溶于热水，微溶于苯、冷水，不溶于石油醚。在乙酸中与过量溴反应得2，3-二溴-3-(3，5-二溴-4-羟基苯基)丙酸，与10%硫酸共沸很快分解放出二氧化碳，与钾或钠共熔得4-羟基苯甲酸，与发烟硝酸作用得苦味酸，与2mol碘甲烷和2mol氢氧化钾在甲醇中回流或于封管中在140℃加热得4-甲氧基肉桂酸甲酯。其醇溶液与三氯化铁作用呈金棕色。制法：由4-羟基苯甲醛与无水乙酸钠和乙酸酐反应而得。
用途：（1）对香豆酸是生产祛痰药杜鹃素的重要中间体。 （2）作化学试剂。
图1为对香豆酸结构式。
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香豆酸,97%Coumalic acid, 97%(500-05-0)
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500-05-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
阔马酸Coumalic Acid,>97.0%(GC)(T)(500-05-0)