51-45-6
中文名称
组胺
英文名称
Histamine
CAS
51-45-6
EINECS 编号
200-100-6
分子式
C5H9N3
MDL 编号
MFCD00005210
分子量
111.15
MOL 文件
51-45-6.mol
更新日期
2024/04/15 13:18:11
51-45-6 结构式
基本信息
中文别名
1H-咪唑-4-乙胺组胺
2-咪唑基乙胺
组织胺
Β-氨基乙基咪唑
Β-氨乙基甘噁啉
组氨
麥角胺
組織胺
4-咪唑乙胺
组织胺,Β-氨乙基咪唑
英文别名
1h-imidazole-4-ethanamine2-(1H-IMIDAZOL-4-YL)-ETHYLAMINE
2-(4-IMIDAZOLYL)ETHYLAMINE
4-(2-Aminoethyl)-1H-imidazole
ART-CHEM-BB B028627
AURORA KA-668
HISTAMIN
HISTAMINE
HISTAMINE BASE
L-HISTAMINE
RARECHEM AL BW 0710
2-(1H-Imidazol-4-yl)ethanamine
2-imidazol-4-yl-ethylamin
2-imidazol-4-ylethylamine
4-(2-aminoethyl)-imidazol
4-Imidazoleethylamine
5-Imidazoleethylamine
beta-Aminoethylglyoxaline
beta-Aminoethylimidazole
beta-Imidazolyl-4-ethylamine
所属类别
原料药：器官功能检查剂物理化学性质
外观性质无色针状晶体。有吸湿性。在日光下易变质。组胺由组氨酸脱羧基形成，熔点:83～84℃沸点：167 °C/0.8 mmHg
广泛分布在哺乳动物的组织中，尤其在肥大细胞及有关嗜碱性白细胞内(在变态反应中肥大细胞释放出组胺)。可以组氨酚为原料发酵制得。它是变态反应的药理介质，能引起血管扩张、毛细血管通透性增加、平滑肌收缩。支气管平滑肌收缩能使动物呼吸困难，并能刺激胃液分泌。在体内，组胺为组胺酶和咪唑-N-甲基转羧酶所灭活。在中枢神经系统中的某些部位，特别是下丘脑含有组胺，它存在于突触体内，可能是中枢神经的一种介质。它还可能与外周神经的感觉及传导有密切关系。以检查胃的分泌机能。可由组氨酸脱羧制成。 医疗上主要利用其促进胃酸分泌的作用。
广泛分布在哺乳动物的组织中，尤其在肥大细胞及有关嗜碱性白细胞内(在变态反应中肥大细胞释放出组胺)。可以组氨酚为原料发酵制得。它是变态反应的药理介质，能引起血管扩张、毛细血管通透性增加、平滑肌收缩。支气管平滑肌收缩能使动物呼吸困难，并能刺激胃液分泌。在体内，组胺为组胺酶和咪唑-N-甲基转羧酶所灭活。在中枢神经系统中的某些部位，特别是下丘脑含有组胺，它存在于突触体内，可能是中枢神经的一种介质。它还可能与外周神经的感觉及传导有密切关系。以检查胃的分泌机能。可由组氨酸脱羧制成。 医疗上主要利用其促进胃酸分泌的作用。
熔点83-84 °C(lit.)
沸点167 °C0.8 mm Hg(lit.)
密度0.9902 (rough estimate)
折射率1.4690 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度DMSO: 20 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
酸度系数(pKa)6.04(at 25℃)
形态固体
颜色白色至浅黄色
水溶解性Soluble in water, alcohol, and hot chloroform.
Merck13,4739
BRN2012
稳定性吸湿性
InChIKeyNTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.700
NIST化学物质信息Histamine(51-45-6)
EPA化学物质信息Histamine (51-45-6)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn
危险类别码R22-R36/37/38-R42/43
安全说明S22-S26-S36/37
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号MS1050000
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29332900
毒性LD50 i.p. in mice: 2020 mg/kg (Nagai)
常见问题列表
化学性质
组胺的磷酸盐为无色结晶或白色结晶性粉末，易溶于水。它是一种活性胺化合物。作为身体内的一种化学传导物质，组胺可以影响许多细胞的反应，包括过敏、发炎反应等，也可以影响脑部神经传导，会造成嗜睡等效果。
功能与作用
组胺是一种广泛存在于人体组织的自身活性物质，是组氨酸在体内脱羧而生成，有促进毛细血管舒张及胃液分泌等功能。通常以无活性的结合型存在于肥大细胞和嗜碱性粒细胞的颗粒中，以皮肤、支气管粘膜、肠粘膜和神经系统中含量较多。当机体受到理化刺激或发生过敏反应时，可引起这些细胞脱颗粒，导致组胺释放，与组胺受体结合而产生生物效应。从而引起炎症和过敏性疾病，它可使病人支气管收缩和粘液分泌，患者接触变性原后，血清和支气管肺泡灌洗液中可见组胺水平增高。药理作用可以划分为三种亚型：H1、H2、H3。
H1效应：兴奋支气管、胃肠道、子宫平滑肌，扩张皮肤血管，增加毛细血管通透性，减慢心房和房室结传导，增强收缩力。
H2效应：刺激胃液分泌，扩张血管，兴奋心脏（正性肌力和正性频率作用）。
H3效应：存在于中枢和外周神经末稍，负反馈性调节组胺合成与释放。
组胺中毒
主要发生于沿海地区及有食用海产鱼习惯的地区。含高组胺的鱼类主要是海产鱼中的青皮红肉鱼，包括鲐鱼、池鱼（学名为蓝圆鯵）。当鱼体不新鲜或腐败时，细菌分解鱼体中的组氨酸为组胺，使组胺含量升高，摄入后可以引起过敏型食物中毒。中毒临床表现是发病急，症状轻、恢复快。一般为进食后0.5～1小时发病。主要表现为：脸红、头晕、头痛、心慌、脉快、胸闷和呼吸促迫。部分病人可出现视物模糊、脸发胀、唇水肿、口和舌及四肢发麻、恶心、呕吐、腹痛、荨麻疹、全身潮红等。抗组胺药物
目前在临床上应用的抗组胺药物可划分为如下三代：第一代：目前以苯海拉明diphenhydramine，苯那君、异丙嗪promethazine，非那根、曲吡那敏pyribenzamine，扑敏宁、和氯苯那敏chlorpheniramine，扑尔敏等为代表，具有较强的中枢神经抑制作用。苯海拉明具有抗胆碱作用，止吐、防晕动作用较强。
第二代：无镇静作用或镇静作用轻微，发现有较明显的心脏毒性（如西替利嗪、美喹他嗪、阿司咪唑、阿伐斯汀、咪唑斯汀等）。咪唑斯汀治疗鼻塞效果明显。
第三代：非索非那丁、左旋西替利嗪、地洛他定等，为选择性H1受体拮抗剂，不能透过血脑屏障进入大脑，所以只对外周的H1受体发挥作用，从而避免了第一代组胺拮抗剂所出现的中枢镇静的副作用。
生物活性
Histamine是一种参与局部免疫反应的有机含氮化合物, 调节肠道生理功能, 且作为神经递质。靶点
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Human Endogenous Metabolite
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