76-03-9
中文名称
三氯乙酸
英文名称
Trichloroacetic acid
CAS
76-03-9
EINECS 编号
200-927-2
分子式
C2HCl3O2
MDL 编号
MFCD00004177
分子量
163.39
MOL 文件
76-03-9.mol
更新日期
2024/04/24 08:32:11
76-03-9 结构式
基本信息
中文别名
三氯醋酸三氯乙酸
三氯乙酸(TCA)
三氯乙酸, ACS
英文别名
RARECHEM AL BO 0072TCA
TRICHLOROACETIC ACID
Aceticacid,trichloro-
Aceto-Caustin
Acide trichloracetique
acidetrichloracetique
acidetrichloracetique(french)
acidetrichloracetique(solide)
acidetrichloracetique(solutions)
Acido tricloroacetico
acidotricloroacetico
Amchem Grass Killer
amchemgrasskiller
CCl3COOH
Farmon TCA
Konesta
Kyselina trichloroctova
kyselinatrichloroctova
NA TA
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂物理化学性质
外观性质无色结晶，有刺激性气味，易潮解。
外观性状无色结晶体，有特殊气味，易潮解。 溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷、邻二甲苯和水。
溶解性溶于水、乙醇、乙醚。
熔点54-58 °C(lit.)
沸点196 °C(lit.)
密度1.62 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度<1 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 51 °C)
折射率n20/D 1.62(lit.)
闪点196°C
储存条件2-8°C
溶解度H2O: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系数(pKa)0.7(at 25℃)
形态固体
颜色白色
PH值<1.0 (25℃, 0.5M in H2O)
气味 (Odor)尖锐、刺鼻的气味
水溶解性120 g/100 mL (20 ºC)
敏感性吸湿性
最大波长(λmax)210nm(EtOH)(lit.)
Merck14,9627
BRN970119
Dielectric constant4.9（20℃）
暴露限值ACGIH: TWA 0.5 ppm
NIOSH: TWA 1 ppm(7 mg/m3)
NIOSH: TWA 1 ppm(7 mg/m3)
稳定性稳定，但对水分敏感。与水、强碱不相容。请注意，默克指数表明该材料在低于 30% 重量的水溶液中水解不稳定。分解产物包括一氧化碳和二氧化碳。这些气体在密封容器中的产生可能会导致压力升高到足以
LogP1.330
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 63, 84, 106) 2014
NIST化学物质信息Acetic acid, trichloro-(76-03-9)
EPA化学物质信息Trichloroacetic acid (76-03-9)
安全数据
警示词危险
危险性描述H314-H335-H410
危险品标志Xn,N,C,F
危险品运输编号UN 1839 8/PG 2
WGK Germany2
RTECS号AJ7875000
自燃温度711 °C
Hazard NoteCorrosive/Hygroscopic
TSCAYes
危险等级8
包装类别II
海关编码29154000
毒性LD50 orally in rats: 5000 mg/kg (Bailey, White)
应用领域
用途一
用作三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘脂多糖提取剂及蛋白质沉淀剂，也用作农药除草剂和有机合成原料用途二
用作化学试剂、蛋白质沉淀及色谱分析试剂用途三
三氯乙酸是杀虫剂毒死蜱的中间体，也是医药中间体。用途四
该品是医药上的除疣剂和收敛剂，三氯乙酸钠是选择性除草剂，主要用作生物化学药品提取剂，如三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘酯多糖等高效药品的提取，还用作农药的原料，蛋白质的沉淀剂和显微镜样品的固定剂。用途五
测定氟化物，蛋白质沉淀剂，与三氯化铁共用作胆色素的试剂、显微分析用固定剂。 该品是医药上的除疣剂和收敛剂，三氯乙酸钠是选择性除草剂，主要用作生物化学药品提取剂，如三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘酯多糖等高效药品的提取，还用作农药的原料。 三氯乙酸与碱溶液共热即分解成氯仿及碳酸碱。制备方法
方法一
其制备方法主要有以下几种。(1)用三氯乙醛以稀硝酸氧化，反应温度80～100℃。CCl3CHO+2HNO3→Cl3CCOOH+NO2↑+H2O
(2)以一氯乙酸母液用硫粉为催化剂进一步深度氯化，经结晶而得。ClCH2COOH+Cl2[S]→Cl3CCOOH+2HCl
(3)以四氯乙烯为原料，于120℃在紫外线照射下通氧氧化或以四氯乙烯为原料，钛为催化剂，在40～120℃进行水解，均可得到三氯乙酸。Cl2CH=CHCl2+O2→Cl3CCOOH+HCl
Cl2CH=CHCl2+2H2O→Cl3CCOOH+HCl↑+2H2↑
方法二
1.由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料，硫磺粉为催化剂，在90-100℃条件下继续氯化，然后再结晶，即得。2.三氯乙醛法由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。76-03-9(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥;与氧化剂、碱类分开存放。刺激数据
皮肤- 兔子 0.21 毫克 轻度; 眼- 兔子 3.5 毫克/ 5秒 重度毒性分级
高毒急性毒性
腹腔- 小鼠 LDL0: 500 毫克/ 公斤可燃性危险特性
受热分解放出有毒氯化物气体类别
腐蚀物品灭火剂
砂土、泡沫、雾状水、二氧化碳职业标准
TLV-TWA 1 PPM (7 毫克/ 立方米)常见问题列表
简介
三氯乙酸简称TCA。无色或白色斜方晶系晶体。有强潮解性。有轻微的特殊刺激性气味。有强腐蚀性。相对分子质量163.40。相对密度1.6298(61℃)。熔点57～58℃。沸点 197.5℃、141～142℃(3.333×103Pa)。燃烧热3.0kJ。折射率1.4603(61℃)。蒸气压0.133×103Pa(51℃)。易溶于水，水溶液呈酸性(0.1mol水溶液pH1.2)，溶于乙醇、乙醚，25℃时的溶解度： 水1306、甲醇 2143、乙醚617;30%以下的水溶液缓慢分解为氯仿、氯化氢、二氧化碳、一氧化碳等；在稀碱溶液中水解为氯仿和二氧化碳；在浓碱溶液中水解生成甲酸。与强碱作用分解为氯仿和碳酸盐。
可由醋酸直接氯代或三氯乙醛经硝酸氧化制得三氯乙酸：CCl3CHO+2HNO3→CCl3COOH+2NO2+H2O。
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化学性质
三氯乙酸是一种很强的有机酸，离解常数K=3×10-2。化学性质活泼，其钠盐易脱羧成氯仿，遇LiAlH4会还原成醇，和KBr起卤素置换反应：
用途和接触机会
三氯乙酸可用作医药原料、除草剂(三氯乙酸钾及三氯乙酸钠等)、纺织品染色助剂、金属表面处理剂及酰氯、酸酐、酰胺、聚酯、有机金属盐、水杨醛、氯羧酸等原料。此外，在医药方面还可用作腐蚀剂及角蛋白溶解剂、胆色素的试剂、蛋白质的沉淀试剂等特殊用途。在生物化学领域可用作分离分析生物体磷酸化合物、测定氟化物、脂质的试剂，以及显微镜照像的定影剂、脱钙剂、色谱分析试剂。此外，由三氯乙酸和碱性苯酚通过ReimerTiemann反应，可合成水杨醛化合物，以及三氯乙酸和单烯烃化合物反应，可合成氯代羧酸 [CCl3(CH2CH2)nCOOH]。
危险情况
摄入和吸入均会中毒，对皮肤和组织有强刺激性，腐蚀性极强。不燃。空气中的容许浓度美国为1ppm (7mg/m3)。
毒性
三氯乙酸的水溶液呈强酸性，主要用于有机合成(如药物)，可作为使用显微镜时的去钙剂和固定剂。本品为强烈腐蚀品。三氯乙酸被列为剧毒品，使用时务必充分注意。小鼠经口毒性为3300mg/kg，大鼠经口LD503320mg/kg，能强烈刺激皮肤及组织。当附着于皮肤时会受烧伤。
有害影响和中毒症状
本品能腐蚀皮肤和眼，但不易通过皮肤吸收。防护措施
生产设备要密闭。操作人员须穿戴防护用具，防止与人体接触。如不慎触及眼和皮肤，立即用大量水冲洗，并请医生治疗。贮存
三氯乙酸易潮解，需密闭贮存，切勿接触皮肤。低于30%的水溶液不宜贮存，易分解形成氯仿、氯化氢、二氧化碳等。用玻璃瓶、木桶盛装，或用陶瓷坛包装，外加木箱加固。存放在阴凉、通风良好的地方，防潮、密封保存。
运输要求
二级有机酸性腐蚀物品。危规号： 94005。运输时容器须标有“有毒腐蚀品”标记。搬运中要轻拿轻放，防止坛破和玻璃瓶破裂。