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153-94-6

中文名称 D-色氨酸
英文名称 D(+)-Tryptophan
CAS 153-94-6
EINECS 编号 205-819-9
分子式 C11H12N2O2
MDL 编号 MFCD00005647
分子量 204.23
MOL 文件 153-94-6.mol
更新日期 2024/04/16 09:23:20
153-94-6 结构式 153-94-6 结构式

基本信息

中文别名
D-色氨酸
D-(+)一色氨酸
D-A-氨基-3-吲哚基-1-丙酸
D-胰化蛋白氨基酸
D-2-氨基-3-吲哚基-1 丙酸
英文别名
3,3'-indolyl-2-alanine
D-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID
D-2-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
D-2-AMINO-3-INDOLYLPROPANOIC ACID
D-A-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
D-ALPHA-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
D-B-3-INDOLYLALANINE
D-TRP
D(+)-TRYPTOPHAN
D-TRYPTOPHAN
D-TRYPTOPHANE
H-D-TRP-OH
H-D-TYP-OH
(R)-(+)-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID
(R)-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID
TRYPTOPHAN, D-
(r)-alpha-amino-3-indolepropionicacid
(r)-alpha-aminoindole-3-propanoicacid
(r)-tryptophan
d-tryptopha
所属类别
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物

物理化学性质

外观性状白色片状结晶,味甜;溶于热乙醇,碱溶液和水,不溶于氯仿,水溶液呈弱酸性;mp为281-282℃,分解点为289℃;比旋光度[α]23D+33.7°(0.5-2.0 mg/ml,H2O), [α]20D-2.8°(0.5-2.0 gm/ml,1mol/L HCl),LD50 (大鼠,腹腔) 4289 mg/kg。
熔点282-285 °C (dec.)(lit.)
比旋光度31.5 º (c=1, H2O 24 ºC)
沸点342.72°C (rough estimate)
密度1.1754 (rough estimate)
折射率31 ° (C=1, H2O)
储存条件Store at RT.
溶解度可溶于水基(轻微)、DMSO(轻微、加热、超声处理)、甲醇(轻微)
酸度系数(pKa)2.30±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至微黄色
水溶解性11 g/L (20 ºC)
BRN86198
稳定性稳定的。与氧化剂不相容。
InChIKeyQIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N
LogP0.704 (est)
EPA化学物质信息D-Tryptophan (153-94-6)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S24/25
WGK Germany3
RTECS号YN6129000
F8
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

应用领域

用途一
是重要的营养剂,医药上用作癞皮病的防治剂
用途二
用于生化研究。
参考质量标准
比旋光度[α]25D+30°-+31°(0.5-2.0 mg/ml,H2O);纸层析合格。

制备方法

方法一
以DL-色氨酸为原料,冷却状态下加入氯乙酸酐反应,经硫酸酸化后在冰水中研磨,过滤后水中重结晶,最后用胰羧肽酶处理,除去L-型,乙酸酸化、乙醇重结晶精制而得。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

概述
D-色氨酸(英文D(+)-Tryptophan)常温下为白色或类白色至微黄色的结晶性粉末,无臭或微臭,味稍甜。水中溶解度1.14克(25℃),溶于稀酸和 稀碱,在碱中稳定,强酸中分解,微溶于乙醇,不溶于氯仿、乙醚,对人和动物的生长发育、新陈代谢起重要的作用,被称为第二必需氨基酸 ,与L-型的物理化学性质几乎完全相同,仅旋光性相反,但它们的分布、功能及辅酶具有多样性,熔点很高,一般在200度以上,能溶于水,在 近紫外光区域有吸收光的能力。
特性与作用
D-色氨酸作为一种非蛋白活性氨基酸,具有特殊的生理学性质,在食品饲料工业以及农业中可以作为非营养甜味剂、饲料添加剂、植物生长剂 ,在医药行业中,主要用于合成各种多肽,代替L-色氨酸延长肽类药物的半衰期并降低副作用,不致产生抗药性而成为酶抑制剂的重要合成前 体。能提高机体的免疫能力,延缓过敏性反应的发生。大多数多肽类抗生素能抗革兰氏阳性菌,也有的对革兰氏阴性菌如绿脓杆菌、分枝杆菌 、真菌、病菌、病菌和肿瘤细胞等有较好的抑制或杀灭作用。
用D-色氨酸合成半合成抗生素,其侧链对于其药理功能起着重要的作用,肽键很难被β-内酰酶作用,从而有较高的稳定性,而且有抗菌谱广, 毒性小,过敏性低,吸收快,血浓度高,药力持续时间长等。
参考质量标准
项目 标准
外观 白色或微黄色结晶性粉末
含量 99.0%~101.0%
比旋光度 [α]D20 +30.5°~+32.5°
透光率 ≥95.0%
酸度PH 5.5 ~ 6.4
干燥失重 ≤0.2%
灼烧残渣 ≤0.1%
氯化物[Cl-] ≤0.02%
硫酸盐[SO42-] ≤0.02%
铵盐[NH4+] ≤0.02%
重金属[Pb] ≤10ppm
铁盐[Fe] ≤10ppm
砷盐[As2O3] ≤1ppm
其他氨基酸 符合规定
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