541-73-1
中文名称
1,3-二氯苯
英文名称
1,3-Dichlorobenzene
CAS
541-73-1
EINECS 编号
208-792-1
分子式
C6H4Cl2
MDL 编号
MFCD00000573
分子量
147
MOL 文件
541-73-1.mol
更新日期
2024/04/24 17:03:45
541-73-1 结构式
基本信息
中文别名
1，3-二氯苯间二氯苯
1,3-二氯苯,98%
間-二氯苯
1,3-二氯苯069-01[6]
1.3-二氯化苯
英文别名
1,3-DICHLOROBENZENEMDCB
M-DICHLOROBENZENE
M-DICHLOROBENZENE 99
1,3-dichlorbenzene
1,3-Dichlorbenzol
1,3-dichloro-benzen
2,6-Dichlorobenzene
Benzene, m-dichloro-
Benzene,1,3-dichloro-
Benzene,m-dichloro-
chlorinatedbenzenes,mono-anddi-
m-dichloro-benzen
m-Dichlorobenzol
Metadichlorobenzene
meta-dichlorobenzene
m-Phenylene dichloride
m-phenylenedichloride
Rcra waste number U071
2,3-DICHLOROPHENOL PESTANAL
所属类别
化学农药原药：杀虫剂中间体 所属类别一
农药中间体: 杀虫剂中间体: 其他杀虫剂 所属类别二
农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂物理化学性质
外观性质无色液体，有刺激性气味。
外观性状无色液体。 溶于乙醇、乙醚，不溶于水。
溶解性不溶于水，溶于醇、醚。
熔点-24 °C
沸点172-173 °C(lit.)
密度1.288 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压5 mm Hg ( 38.8 °C)
折射率n20/D 1.546(lit.)
闪点146 °F
储存条件0-6°C
溶解度难溶于水
形态液体
颜色透明无色至浅黄色
气味 (Odor)令人愉快的气味
水溶解性0.0123 g/100 mL (25 ºC)
凝固点-24℃
Merck14,3055
BRN956618
Henry's Law Constant2.14 at 20.00 °C (inert gas stripping, Hovorka and Dohnal, 1997)
Dielectric constant5.0
稳定性可燃。与强氧化剂、铝、铝合金不相容。湿气敏感。
InChIKeyZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N
LogP3.53 at 22℃
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 73) 1999
NIST化学物质信息Benzene, 1,3-dichloro-(541-73-1)
EPA化学物质信息m-Dichlorobenzene (541-73-1)
安全数据
应用领域
用途一
广泛用于染料、医药、农药等行业的中间体用途二
是医药、农药、染料等工业的重要中间体用途三
用于染料制造，也用作有机合成中间体和溶剂用途四
间二氯苯是重要的有机合成原料，是杀菌剂抑霉唑、丙环唑、乙环唑的原料，也是杀虫剂杀虫畏的原料。用途五
邻二氯苯是一种重要的有机化工原料，在农药上既是杀虫剂三氯杀虫酯的原料，用于合成其中间体1-(3，4-二氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇，也可合成另一个重要的农药中间体邻苯二胺，此外，它还作为溶剂用于染料、医药、树脂、橡胶等作业，或作为除锈剂、脱脂剂等。用途六
用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下，于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。用途七
有机合成。溶剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。制备方法
方法一
其制备方法有以下几种。以氯苯为原料进一步氯化，得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏，塔顶馏出对位和间位二氯苯，冷冻结晶析出对二氯苯，母液再进行精馏而得到间二氯苯，塔釜是粗邻二氯苯，再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法，采用分子筛为吸附剂，以气相混合二氯苯进入吸附塔，可选择性吸附对二氯苯，吸余液为间位和邻位二氯苯，经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180～200℃，吸附压力为常压。
间苯二胺重氮法
间苯二胺在亚硝酸钠和硫酸存在下进行重氮化，重氮化温度在0～5℃，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
间氯苯胺法
采用间氯苯胺为原料，在亚硝酸钠和盐酸存在下进行重氮化，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
以上几种制备方法中，最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。
方法二
邻二氯苯的制备主要有氯苯副产回收和邻氯苯胺重氮化。氯苯副产回收
氯苯生产过程中产生二氯苯。根据实际需求量改变氯化工艺条件，可调节氯苯与二氯苯的生成比例。按照目前氯苯生产的工艺控制条件和生产情况，氯苯和二氯苯的比例为30～(35∶1)。工业上分离邻二氯苯和对二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。
邻氯苯胺重氮化法
以邻氯苯胺为原料，经重氮化、置换反应而制得。
将邻氯苯胺和盐酸加入反应锅，在25℃以下混匀，冷却至0℃，滴入亚硝酸钠溶液，控制温度在0～5℃，至碘化钾淀粉指示剂变蓝色时停止加料，得重氮盐溶液。再将该重氮盐溶液在0～5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中，充分搅拌均匀，升温至60～70℃反应1h，冷却后静置分层，油层用5％氢氧化钠和水反复洗涤，以无水氯化钙脱水，分馏，收集177～183℃馏分，即得到产品邻二氯苯。
氯苯为原料
以氯苯为原料进一步氯化，可同时得到对二氯苯和邻二氯苯，再通过分馏分别得到对二氯苯和邻二氯苯。
方法三
1.间苯二胺与硫酸、亚硝酸钠经重氮化反应，制成重氮盐，再经氯化而成。2.间氯苯胺经重氮化、氯化而成。3.间二硝基苯直接催化氯化法。541-73-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放毒性分级
中毒急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 1062 毫克/公斤可燃性危险特性
遇明火可燃;燃烧产生有毒氯化物烟雾;与氧化剂及铝反应类别
易燃液体灭火剂
二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
1,3-二氯苯1,3-Dichlorobenzene, 98%(541-73-1)
Sigma Aldrich
541-73-1(sigmaaldrich)