53014-84-9
中文名称
3-醛基-6-甲基吡啶
英文名称
3-FORMYL-6-METHYL-PYRIDINE
CAS
53014-84-9
分子式
C7H7NO
分子量
121.14
MOL 文件
53014-84-9.mol
更新日期
2025/04/07 17:16:54
53014-84-9 结构式
基本信息
中文别名
6-甲基烟醛6-甲基烟碱醛
6-甲基-3-吡啶醛
6-甲基吡啶-3-甲醛
3-醛基-6-甲基吡啶
2-甲基-5-醛基吡啶
3-甲酰-6-甲基吡啶
6-甲基-3-甲醛吡啶
2-甲基吡啶-5-甲醛
3-甲酰基-6-甲基吡啶
英文别名
5-FORMYL-2-PICOLINE6-Methylnicotinaldehyde
5-Formyl-2-methylpyridine
3-FORMYL-6-METHYL-PYRIDINE
3-Formyl-6-methyl-pyridine ,97%
6-Methylpyridine-3-carboxaldehyde
6-METHYL-3-PYRIDINECARBOXALDEHYDE
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-methyl-
6-Methylpyridine-3-carboxaldehyde 97%
5-ForMyl-2-picoline/6-Methylnicotinaldehyde
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
沸点95℃/20mm
密度1.084
折射率1.546
闪点88℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)4.15±0.10(Predicted)
形态液体
外观Colorless to light yellow Liquid
敏感性湿气敏感
InChIInChI=1S/C7H7NO/c1-6-2-3-7(5-9)4-8-6/h2-5H,1H3
InChIKeyIMWMEIWYPWVABQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(C)=CC=C1C=O
CAS 数据库53014-84-9
制备方法
方法1
34107-46-5
53014-84-9
B. 制备6-甲基烟碱醛 在氩气保护下，将草酰氯（2M的二氯甲烷溶液，9.34 mL，18.68 mmol）溶于30 mL二氯甲烷中，冷却至-60℃。在20分钟内缓慢加入二甲基亚砜（3.1 g，2.81 mL，39.63 mmol）。保持反应混合物在-60℃下搅拌20分钟。随后，在20分钟内滴加（6-甲基吡啶-3-基）甲醇的8 mL二氯甲烷溶液。继续在-60℃下搅拌20分钟。然后，在10分钟内缓慢加入三乙胺（8.02 g，11.05 mL，79.25 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温，并加入48 mL水。用二氯甲烷萃取水相，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。通过自动硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯-己烷混合溶剂）纯化粗产物，得到1.67 g（85%收率）的3-醛基-6-甲基吡啶，为浅棕色油状物。HPLC分析显示保留时间为0.19分钟。
参考文献：
[1] Patent: US2006/287341, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[2] Patent: US2007/4772, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 3, p. 583 - 593
[4] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 15, p. 3513 - 3521
[5] Patent: US4778796, 1988, A