54-42-2
中文名称
5-碘-2'-脱氧尿苷
英文名称
Idoxuridine
CAS
54-42-2
EINECS 编号
200-207-8
分子式
C9H11IN2O5
MDL 编号
MFCD00134656
分子量
354.1
MOL 文件
54-42-2.mol
更新日期
2024/04/23 15:23:33
54-42-2 结构式
基本信息
中文别名
5-碘-2'-脱氧尿苷5-碘代-2'-脱氧尿嘧啶核苷
碘苷
5-碘代-2’-脱氧尿嘧啶核苷
碘甘
碘去氧啶
疱疹净
2ˊ-脱氧-5-碘-尿核苷
2-脱氧-5ˊ-碘尿核苷
5ˊ-碘-2-去氧尿核苷
5ˊ-碘脱氧脲嘧啶核苷
5-碘-2ˊ-去氧尿核苷
5-碘-2ˊ-脱氧尿苷
5-碘-2ˊ-脱氧尿嘧啶核苷
碘脱氧脲啶
5-碘-2'-脱氧脲苷
5'-碘去氧尿苷
碘甘/疱疹净/碘去氧啶/5-碘代-2'-脱氧尿嘧啶核苷
2'-脱氧-5-碘尿苷
碘去氧尿苷
英文别名
1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)-5-IODOURACIL2'-DEOXY-5-IODOURIDINE
5-IODO-2'-DEOXY-D-URIDINE
(+)-5-IODO-2'-DEOXYURIDINE
(+)-5-IODO-2-DEOXYURIDINE
5-IODO-2'-DEOXYURIDINE
5-IODO-2-DEOXYURIDINE
5-IODODEOXYURIDINE
5-IODODESOXYURIDINE
DENDRID
EMANIL
IDOXURIDINE
IDU
IUDR
1-beta-d-2’-deoxyribofuranosyl-5-iodouracil
1beta-D-2'-Deoxyribofuranosyl-5-iodouracil
2’-deoxy-5-iodo-uridin
5-Iodouracil deoxyriboside
5-iodouracildeoxyriboside
5iudr
所属类别
生物化学品: 核酸类: 核苷及其衍生物物理化学性质
外观性状本品为白色结晶性粉末。在水、甲醇、乙醇或丙酮中微溶，在氯仿或乙醚中几乎不溶；在氢氧化钠试液中易溶，在稀盐酸中微溶。mp 176-184℃ (分解)。
熔点194 °C(lit.)
比旋光度280 º (c=1,1M NaOH)
密度1.7911 (estimate)
折射率30 ° (C=1, 1mol/L NaOH)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、加热、超声处理）
酸度系数(pKa)8.25(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色至略带米色
水溶解性1.6 g/L (20 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,4891
检测方法T,NMR,HPLC,Rotation
BRN30397
InChIKeyXQFRJNBWHJMXHO-FSDSQADBSA-N
NIST化学物质信息Uridine, 2'-deoxy-5-iodo-(54-42-2)
存储注意事项光敏感
EPA化学物质信息Uridine, 2'-deoxy-5-iodo- (54-42-2)
安全数据
警示词警告
危险品标志T
危险类别码R45-R46-R61
安全说明S53-S45
WGK Germany3
RTECS号YU7700000
F8-23
TSCAYes
海关编码29389090
毒性LD50 i.p. in mice: 2.5 g/kg (Prusoff, 1979)
应用领域
用途一
抗病毒药。用于疱疹性角膜炎及其他疱疹性眼病。长期应用可出现角膜浑浊或染色小点，不易消失。孕妇禁用。用途二
抗病毒药，用于单纯疱疹角膜炎和疱疹脑炎等。参考质量标准
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原料
中国药典2000年版967页
指标名称
指标
指标名称
指标
比旋度(25℃，10mg
ml)
+25°-30°
5-碘尿嘧啶
分光光度法检查符合要求
干燥失重/%
≤1.0
滴眼液
中国药典2000年版967页
指标名称
指标
指标名称
指标
含量(C9H11IN2O5)/%
/90.0-110.0/5-碘尿嘧啶/分光光度法检查符合要求
pH值
4.0-5.7
其他
符合滴眼剂有关规定
制备方法
方法一
有多种生产方法。从丙炔醇开始，经氧化、酯化，再与2-氨基噁唑啉核苷环合可得2,2-氧桥嘧啶核苷，然后经酰化、溴化、催化氢化、水解得到碘苷。从鱼精可以制取5'-脱氧胞嘧啶核苷酸，经进一步加工亦可制得碘苷。上下游产品信息
常见问题列表
首个抗病毒药物
碘苷（Idoxuridine，IDU）别名：碘甙、疱疹净、碘去氧尿啶、5-碘去氧尿苷、碘脱氧尿苷，是世界上首个获得FDA批准的抗病毒药物，由药理学家比尔-普鲁索夫博士在1959年合成，在1963年获批，自此开启了抗病毒药物研发新纪元。仅在1963年到2016年间，就有90多种药物被批准用于治疗9种人类传染病，而出现在文献报道中具有抗病毒效力的分子更是不计其数。碘苷是一种碘化的胸苷类似物，通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶使得DNA合成受阻，继而阻碍病毒的复制。在临床上，它被用于治疗1型单纯性疱疹病毒（HSV）感染所引起的角膜炎。
碘苷是一种碘化的胸苷类似物，通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶使得DNA合成受阻，继而阻碍病毒的复制。在临床上，它被用于治疗1型单纯性疱疹病毒（HSV）感染所引起的角膜炎。
药理作用
碘苷为碘化胸苷嘧 啶衍生物，能通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶，特别是DNA聚合酶，从而抑制病毒DNA中胸腺嘧啶核苷的合成，或抑制从胸腺嘧啶核苷酸生成脱氧 胸腺嘧啶核苷酸的过程，代替胸腺嘧啶核苷渗入病毒DNA中，产生有缺陷的DNA，使其失去感染力或不能重新组合，使病毒停止繁殖或失去活性而得到抑制，对单纯性带状疱疹病毒有抑制作用，对痘病毒和巨细胞病毒亦有一定作用。一般局部应用或缓慢静脉注射，口服无效。在体内迅速代谢成碘尿嘧啶、尿嘧啶与碘，由尿排出而失去抗病毒作用。主要用于疱疹性角膜炎、结膜炎及其他疱疹性眼病; 也用于单纯疱疹病毒引起的皮肤、口角、生殖器感染。本品与血浆蛋白不结合,不易透入角膜组织。生物活性
Idoxuridine (NSC 39661, SKF 14287) 是一种抗病毒药，作用一猫疱疹病毒1型，IC50为4.3 μM。靶点
| Target | Value |
| Feline herpesvirus type-1(FHV-1) | 4.3 μM |
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
(+)-5-碘-2'-脱氧尿苷(+)-5-Iodo-2'-deoxyuridine, 99%(54-42-2)
Sigma Aldrich
54-42-2(sigmaaldrich)