5470-66-6
中文名称
2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物
英文名称
4-Nitro-2-picoline N-oxide
CAS
5470-66-6
分子式
C6H6N2O3
MDL 编号
MFCD00014625
分子量
154.12
MOL 文件
5470-66-6.mol
更新日期
2025/08/05 09:39:17
5470-66-6 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物4-硝基-2-甲基吡啶-N-氧化物
2-甲基-4-硝基氧化吡啶
2-甲基-4-硝基吡啶氧化物
英文别名
2-METHYL-4-NITROPYRIDINE 1-OXIDE2-METHYL-4-NITROPYRIDINE N-OXIDE
2-METHYL-4-NITROPYRIDINIUM-1-OLATE
4-NITRO-2-METHYLPYRIDINE-N-OXIDE
4-NITRO-2-PICOLINE N-OXIDE
4-NITROPYRIDINE-2-PICOLINE-N-OXIDE
2-methyl-4-nitro-pyridin1-oxide
2-Picoline, 4-nitro-, 1-oxide
4-Nitro-2-methylpyridine 1-oxide
4-Nitro-a-picoline N-oxide
Pyridine, 2-methyl-4-nitro-, 1-oxide
4-Nitropyridine-2-methyl-N-oxide
4-NITRO-2-PICOLINE N-OXIDE (2-METHYL-4-NITROPYRIDINE-N-OXIDE)
2-Methyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
4-Nitro-2-picoline-N-oxide ,98%
所属类别
医药中间体：硝基吡啶物理化学性质
外观性状淡黄色粉末状晶体。
熔点155-159 °C(lit.)
沸点277.46°C (rough estimate)
密度1.4564 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于二甲基亚砜、甲醇
酸度系数(pKa)-1.18±0.10(Predicted)
形态powder
形态粉末
颜色yellow to light orange
颜色黄色至浅橙色
最大波长(λmax)333nm(EtOH)(lit.)
检测方法HPLC,NMR
BRN135501
InChIInChI=1S/C6H6N2O3/c1-5-4-6(8(10)11)2-3-7(5)9/h2-4H,1H3
InChIKeyFTTIAVRPJGCXAC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)[N+]([O-])=CC=C([N+]([O-])=O)C=1
NIST化学物质信息4-Nitro-2-picoline-n-oxide(5470-66-6)
制备方法
方法1
931-19-1
5470-66-6
以2-甲基吡啶-N-氧化物为原料合成2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物的一般步骤：向含有2-甲基吡啶-N-氧化物（4g，36.0mmol）的溶液中，在密封管中缓慢加入浓硫酸（10mL）。将反应混合物在70°C下搅拌16小时。通过TLC监测反应完成。反应完成后，将混合物冷却至室温，用冰冷的水（100mL）淬灭，并用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。将残余物与10%乙酸乙酯的己烷溶液（50mL）一起研磨，得到2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物，为黄色固体。产量：4g（70%）；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ 8.41-8.45（m，2H），8.06-8.10（m，1H），2.42（s，3H）。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society - Dalton Transactions, 1996, # 11, p. 2197 - 2205
[2] Synlett, 2009, # 18, p. 2927 - 2930
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 9, p. 2446 - 2458
[4] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 14, p. 1672 - 1682
[5] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 77, p. 11535 - 11538