55079-83-9
中文名称
阿曲汀
英文名称
Acitretin
CAS
55079-83-9
EINECS 编号
259-474-4
分子式
C21H26O3
MDL 编号
MFCD00866632
分子量
326.43
MOL 文件
55079-83-9.mol
更新日期
2024/04/19 16:16:13
55079-83-9 结构式
基本信息
中文别名
9-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3,7-二甲基-2,4,6,8-壬四烯酸阿曲汀
阿维 A 酸
芳香维 A 酸
阿维A酸
芳香维A酸
阿曲丁
阿维A
艾维甲酸
阿维A脂
全反式-9-(4-甲氧基-2,3,6-三甲苯基)-3,7-二甲基-2,4,6,8-壬四烯酸
英文别名
9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraenoic acidACITRETIN
(ALL-E)-9-(4-METHOXY-2,3,6-TRIMETHYLPHENYL)-3,7-DIMETHYL-2,4,6,8-NONATETRAENOIC ACID
(E)-9-(4-METHOXY-2,3,6-TRIMETHYLPHENYL)-3,7-DIMETHYL-2,4,6,8-NONATETRAENOIC ACID
etretin
NEOTIGASON
SORIATANE
(all-e)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraen
6,8-nonatetraenoicacid,3,7-dimethyl-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-4
all-trans-3,7-dimethyl-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-2,4,6,8-nonatetra
all-trans-etretin
retinoidetretin
ro10-1670
Acetretin
Neotigason, Soriatane
Acritretin
(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoicacid
9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid
所属类别
药物: 其它药物: 皮肤用药物理化学性质
外观性状黄色或黄绿色结晶粉末。
熔点228-230°C
沸点404.46°C (rough estimate)
密度1.1348 (rough estimate)
折射率1.4700 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, sparingly soluble in tetrahydrofuran, slightly soluble in acetone and in ethanol (96 per cent), very slightly soluble in cyclohexane.
酸度系数(pKa)4.72±0.33(Predicted)
形态powder
最大波长(λmax)352nm(MeOH)(lit.)
Merck14,112
稳定性感光
安全数据
警示词危险
危险性描述H315-H319-H360-H410
危险品标志T,N
危险类别码R61-R36/38-R50/53
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号RA8460000
危险等级9
包装类别III
海关编码2918992090
毒性LD50 i.p. in mice (mg/kg): >4000 (1 day), 700 (10 days), 700 (20 days) (Bollag, 1978)
制备方法
方法一
4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯甲醛(Ⅰ)和原甲酸乙酯，在含磷酸的乙醇中反应，得到化合物(Ⅱ)，收率84%。然后和(Ⅲ)在含二氯化锌的乙酸乙酯中反应，得到6：4的(E)-(Ⅳ)和(Z)-(Ⅳ)，合计收率83%。酸消除得到27%的(E，E)-(V)和21%的(Z，E)-(V)。(E，E)-(V)和丙酮在甲醇水溶液中反应，得到25%的化合物(Ⅵ)。和乙氧基乙炔溴化镁格氏试剂在乙醚中反应，得到化合物(Ⅶ)，收率48%。最后水解，得到91%的产物。
常见问题列表
简介
阿维A酸可从己烷中结晶，熔点228～230℃。急性毒性LD50小鼠腹腔注射(mg/kg)：＞4000(1天)，700(10天)，700(20天)。阿维A酸（Acitretin）是人工合成的芳香族维生素A类似物，为阿维A酯的活性代谢产物，用于治疗重症银屑病、角质化疾病等皮肤病。
适应症
阿维A酸可用于治疗牛皮癣等顽固性皮肤病。不良反应
维生素A过高的症状如唇干、唇炎、口角皲裂、口腔粘膜和移行上皮干燥或发炎。结膜炎、角膜炎、角膜溃疡及不能耐受隐型眼镜。肠道刺激症状。口渴，出汗。可逆性脱发。皮肤变薄及鳞屑。偶有甲沟炎、指甲生长不良，肉芽肿，肌肉、关节、骨骼疼痛。转氨酶及碱性磷酸酶升高，甘油三脂及胆固醇增加，高密度脂蛋白减少。颅内压增高症状如头痛、视觉障碍，骨化过度，骨骼外钙化，骨质变薄，骨质疏松，骨骺线提前闭合。
禁忌
阿维A酸的禁忌：育龄妇女。肝、肾功能不全，维生素A过高症，高血脂症。糖尿病、肥胖症、酗酒及脂类代谢障碍者慎用。勿与四环素或维生素A合用。