55135-66-5
55135-66-5 结构式
基本信息
9-溴-9-苯基芴
9-BROMO-9-PHENYLFLUORENE
AKOS 91526
9-Bromo-9-phenylfluorene,97%
物理化学性质
制备方法
25603-67-2
55135-66-5
（1）准备10L反应器，先加入6L甲苯，开启搅拌；在20-25℃条件下，缓慢加入9-苯基-9-芴醇（1kg，3.87mol），搅拌至完全溶解，形成乳白色溶液；（2）向反应体系中缓慢加入48％氢溴酸（2.9L，25.5mol），反应液变为淡黄色并呈现混浊状态；（3）将反应体系置于水浴中，加热至50-60℃，持续反应48小时，观察反应液颜色逐渐加深；（4）通过气相色谱（GC）监测反应进程，当主要原料9-苯基-9-芴醇的含量降至3％时，终止反应；（5）移去水浴，使反应液冷却至室温，随后转移至20L反应器中进行后处理：搅拌后静置，分层；下层水相用2L甲苯萃取一次，合并有机相，依次用4L饱和碳酸钠溶液、4L水、4L饱和食盐水洗涤，最后用100g无水硫酸镁干燥有机相；（6）干燥4小时后，进行抽滤，弃去滤饼。滤液在45℃下减压浓缩至干，得到白色固体1.1kg，GC检测纯度为96％；（7）9-溴-9-苯基芴的重结晶纯化：将1.1kg粗产品加入10L反应器中，加入7L己烷，搅拌并加热至回流，溶液变为透明后，加入50g活性炭脱色，搅拌30分钟，65℃下热过滤，滤液自然冷却至室温，再置于冰盐浴中冷却至-5~-10℃，静置4小时。抽滤得到白色晶体，湿重1.25kg。50℃真空干燥12小时后，得到1.02kg黄色结晶粉末，GC纯度为99％，熔点为99至100℃，总收率为82％。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 11, p. 6162 - 6170
[2] Organic Syntheses, 1993, vol. 71, p. 220 - 220
[3] Patent: CN107573208, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0023; 0024; 0025; 0026; 0027; 0028-0032
[4] Patent: CN107337680, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050; 0051; 0054
[5] Patent: CN107573356, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0062; 0066; 0067