55186-89-5
中文名称
1-苄基-1,4-二氮杂环庚-5-酮
英文名称
1-Benzyl-1,4-diazepan-5-one
CAS
55186-89-5
分子式
C12H16N2O
分子量
204.27
MOL 文件
55186-89-5.mol
更新日期
2025/11/13 11:03:48
55186-89-5 结构式
基本信息
中文别名
1-苄基-1,4-二氮杂环庚-5-酮1-苄基-1,4-二氮杂-5-环庚酮
1-苄基-1,4-二氮杂环庚烷-5-酮
1-苄基-1,4-二氮杂-5-环庚酮 1G
英文别名
NSC451051-Benzyl-1,4-diazepan-5-one
1-Benzyl-1,4-diazepin-5-one
1-Benzylhomopiperazin-5-one
1-Benzyl-5-oxo-1,4-diazepane
1-(phenylmethyl)-1,4-diazepan-5-one
5H-1,4-Diazepin-5-one, hexahydro-1-(phenylmethyl)-
1-Benzyl-2,3,6,7-tetrahydro-(1H)-1,4-diazepin-5(4H)-one
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点115-117°
沸点379.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)16.00±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
3612-20-2
55186-89-5
以N-苄基哌啶酮为原料合成1-苄基-1,4-二氮杂环庚-5-酮的一般步骤：[参考例119]; 1-苄基六氢-1H-1,4-二氮杂-5-酮; []在室温下，将浓硫酸（25 mL）缓慢滴加至1-苄基-4-哌啶酮（10.14 g）的乙酸（50 mL）溶液中，随后在0℃下分批加入叠氮化钠（3.880 g）。反应在0℃下持续2小时，随后升温至5℃并搅拌25小时。反应完成后，用氢氧化钠水溶液调节反应混合物至碱性，随后用氯仿进行液-液分配萃取。水层进一步用氯仿萃取。合并所有有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：氯仿-甲醇梯度）纯化，得到1-苄基-1,4-二氮杂环庚-5-酮，为白色固体（5.081 g，收率47%）。1H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 2.50-2.70（6H, m）, 3.20-3.35（2H, m）, 3.60（2H, s）, 6.07（1H, br）, 7.20-7.40（5H, m）。MS（ESI）m/z: 205（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: EP1591443, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 72
[2] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 22, p. 2469 - 2470
[3] Patent: WO2012/101654, 2012, A2
[4] Patent: WO2014/16849, 2014, A2