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6674-22-2

中文名称 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯
英文名称 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
CAS 6674-22-2
EINECS 编号 229-713-7
分子式 C9H16N2
MDL 编号 MFCD00006930
分子量 152.24
MOL 文件 6674-22-2.mol
更新日期 2024/11/08 16:03:17
6674-22-2 结构式 6674-22-2 结构式

基本信息

中文别名
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯
1,5-二氮杂二环[5.4.0]十一-5-烯
1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7
二氮杂二环
1,8-二偶氮杂双螺环[5.4.0]十一-7-烯
1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯
1,5-二氮二环[5.4.0]-5-十一烯
1,8-二氮二环[5.4.0]-7-十一烯
1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一-7-烯
杂氮二环
1,8-重氮二環十二-7-烯
1,8-二偶氮杂双螺环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)
1,8-二氮双环[5.4.0]十一烯
二环[5.4.0]-1,8-二氮-7-壬烯
1,8-二吖雙環[5.4.0]十一-7-烯
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU)
英文别名
1,5-DIAZABICYCLO(5,4,0)UNDEC-5-ENE
1,8-DIAZABICYCLO[5,4,0]-7-UNDECENE
1,8-DIAZABICYCLO[5.4.0]UNDEC-7-ENE
1,8-DIAZABICYCLO[5.4.0]UNDEC-7-ENE (1,5-5)
1,8-DIAZABICYCLO(5,4,0)UNDECENE-7
1,8-DIAZEBICYCLO[5.4.0]UNDEC-7-ENE
2,3,4,6,7,8,9,10-OCTAHYDROPYRIMIDO[1,2-A]AZEPINE
2,3,4,6,7,8,9,10-OCTAHYDROPYRIMIDOL[1,2-A]AZEPINE
2,3,4,6,7,8,9,10-OCTA-HYDRO-PYRIMIDOL[1,2-ALPHA]AZEPINE
DBU
LUPRAGEN(R) N 700
OCTAHYDROPYRIMIDO(1,2:A)AZEPINE
POLYCAT(R) 18
POLYCAT(R) 48
1,5-Diaza(5,4,0)undec-5-ene
1,5-Diazabicyclo[5.4.0]-5-undecene
2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimido(1,2-alpha)azepine
2-a]azepine,2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-pyrimido[
2-a]azepine,2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-Pyrimido[1
Diazabicycloundecene
所属类别
催化剂及助剂

物理化学性质

外观性状无色或微黄色油状液体。
熔点-70 °C
沸点80-83 °C0.6 mm Hg(lit.)
密度1.019 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气压5.3 mm Hg ( 37.7 °C)
折射率n20/D 1.523
闪点>230 °F
储存条件Store at R.T.
溶解度可溶于水
酸度系数(pKa)13.28±0.20(Predicted)
形态液体
颜色透明无色至淡黄色
PH值12.8 (10g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)难闻的
酸碱指示剂变色ph值范围12.8 at 10 g/l at 20 °C
爆炸极限值(explosive limit)1.1-6.5%(V)
水溶解性可溶于水
敏感性空气敏感
检测方法GC,NMR
BRN508906
稳定性稳定的。与强氧化剂、酸、酰氯、酸酐不相容。
InChIKeyGQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N
存储注意事项空气敏感

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS06
警示词危险
危险性描述H290-H301-H314-H412
危险品标志C
危险类别码R22-R34-R52/53-R35
危险品运输编号UN 3267 8/PG 2
WGK Germany2
自燃温度260 °C
TSCAYes
危险等级8
包装类别II
海关编码29339930
毒性LD50 orally in Rabbit: 215 - 681 mg/kg

应用领域

用途一
用于头孢半合成抗生素药物的制造,也用于配制脱酸剂、防锈剂、高级缓蚀剂等
用途二
该产品用于聚氨基甲醇乙酯及其他化学制品生产的催化剂,如氨和二氯乙烷在它的存在下反应生成哌嗪,是一种优良的脱水剂,环氧树脂硬化剂,防锈剂,还可配制高级缓蚀剂。当前广泛用于头孢半合成抗生素药的生产。还用于有机合成反应和半合成抗菌素。
用途三
用于聚氨基甲醇乙酯及其他化学制品生产的催化剂,如氨和二氯乙烷在它的存在下反应生成哌嗪,是一种优良的脱水剂,环氧树脂硬化剂,防锈剂,还可配制高级缓蚀剂。当前广泛用于头孢半合成抗生素药的生产。还用于有机合成反应和半合成抗菌素。

制备方法

方法1

己内酰胺与丙烯腈在合适的条件下进行氰丙基化反应,进行加氢反 应,然后在大分子阳离子交换树脂存在下生成二环脒。
(1)氰丙基化 己内酰胺与丙烯氰反应,在合适的反应条件下可以顺利地进行氰丙基化,生成N-(2-氰丙基)-己内酰胺:

(2)加氢 在催化剂作用下,N-(2-氰丙基)-己内酰胺加氢生成N-(2-氨丙基)-己内酰胺:

(3)脱水 在大孔隙阳离子交换树脂存在下,N-(2-氨丙基)-己内酰胺脱水,生成二环脒。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

概述

DBU作为一种结构独特的有机强碱,在许多合成反应中得到应用,显示了其他强碱难以起到的催化作用,具有反应条件温和,合成步骤简化,产物选择性专一与产率高等特点。可以预言,随着人们对DBU认识的深入,DBU在改进现有的合成工艺、开拓新的有机合成方法、合成新的产物的研究中将有广泛的用途。

DBU

性质
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯,简称DBU,是一种双杂环结构的脒,英文名为1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene,常温下为无色或浅黄色液体,能溶于水和乙醇,丙酮等多种有机溶剂,一般要低于30℃储存。
应用
1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯简称DBU,一种多功能的碱性试剂或催化剂,易溶于水、乙醇,具有很强的碱性,在异构、酯化、缩合、消除等反应中得到广泛的应用,且反应的条件温和、副反应少,反应选择性专一、产物转化率高,在化药领域有广泛的应用。
制备方法
合成DBU的一般方法是己内酰胺与丙烯腈亲核加成生成N-(2-氰基乙基)己内酰胺,经催化加氢得N-(3-氨基丙基)己内酰胺,脱水环合得到DBU,在合成N-(3-氨基丙基)己内酰胺时,一般不使用溶剂,操作简单,但不易控制反应温度,常产生大量的聚合物。在合成DBU时,通常需要在压力下催化加氢,对反应设备要求较高。
DBU价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08A124491,8-二氮双环[5.4.0]十一-7-烯, 99%
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 99%
6674-22-225g346元
2024/11/08A124491,8-二氮双环[5.4.0]十一-7-烯, 99%
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 99%
6674-22-2100g887元
2024/11/08A124491,8-二氮双环[5.4.0]十一-7-烯, 99%
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 99%
6674-22-2500g2345元
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