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553-24-2

中文名称 中性红
英文名称 Basic Red 5
CAS 553-24-2
EINECS 编号 209-035-8
分子式 C15H17ClN4
MDL 编号 MFCD04119237
分子量 288.775
MOL 文件 553-24-2.mol
更新日期 2024/04/26 13:51:26
553-24-2 结构式 553-24-2 结构式

基本信息

中文别名
3-氨基-6-二甲氨基-2-甲基吩嗪盐酸盐
N8,N8-3-三甲基-2,8-吩嗪二胺单盐酸盐
奎诺二甲基丁烷
3-氨基-7-二甲基氨基-2-甲基吩嗪盐酸盐
中性红
英文别名
2,8-Phenazinediamine,N8,N8-3-trimethyl-,monohydrochloride
3-amino-7-(dimethylamino)-2-methyl-phenazinhydrochloride
3-amino-7-(dimethylamino)-2-methyl-phenazinmonohydrochloride
8-phenazinediamine,n8,n8,3-trimethyl-monohydrochloride
aminodimethylaminotoluaminozinehydrochloride
c.i.basicred5
c.i.basicred5,monohydrochloride
cervenneutralni
cerventoluylenova
cervenzasadita5
michromeno.226
n(sup8),n(sup8),3-trimethyl-2,8-phenazinediaminemonohydrochloride
neutralredchloride
neutralredw
N8,N8,3-trimethyl-2,8-phenazinediamine monohydrochloride
NEUTRAL RED SOLUTION
NEUTRAL RED PURIFIED
NEUTRAL RED, FOR MICROSCOPY
NEUTRAL RED CERTIFIED (C.I. 50040)
NEUTRAL RED CELL CULTURE TESTED
所属类别
染料及颜料:中性染料

物理化学性质

外观性质深绿色结晶性粉末。溶于水溶液呈红色;溶于醇,溶液呈黄色并微带荧光。溶解度为水4.0%,无水乙醇1.8%,乙二醇乙醚3.75%,乙二醇3.0%。几乎不溶于二甲苯,其水溶液或乙醇溶液呈红色。最大吸收波长(50%乙醇)553nm。半数致死量(大鼠,静脉)112mg/kg。熔点:290 °C
熔点290 °C (dec.) (lit.)
熔点290 °C (dec.)(lit.)
沸点441.31°C (rough estimate)
密度1.1590 (rough estimate)
折射率1.6110 (estimate)
储存条件Store at +5°C to +30°C.
储存条件Store at 0-5°C
溶解度H2O:可溶,10mg/mL
色指数50040
酸度系数(pKa)6.7, 7.4(at 25℃)
形态固体
颜色深绿色
PH值3.1 (10g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)Odorless
酸碱指示剂变色ph值范围6.8(red)-8(yellow)
水溶解性50 g/L
最大波长(λmax)540nm, 533nm, 544nm, 529nm, 454nm
Merck14,6488
Merck6488
BRN3918740
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
生物领域应用Detecting pathogens,bacterial infections; treating age-related macular degeneration,burns,cancer,diabetes,obesity,fungal infections,viral diseases
主要应用Fuel cell power generation system, liquid crystal displays, solor cells, sensors, thermochromic materials, coloring wood, detergents, assessment of tobacco smoke, cosmetics, detect bacterial infections, multidrug resistance inhibitors, treatment of burns, endodontic, diabetes, obesity, cancer, age-related macular degeneration, viral diseases
EPA化学物质信息Neutral Red (553-24-2)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P280-P302+P352
危险品标志Xn,Xi
危险品标志Xn
危险类别码68-36/37/38
危险类别码R68
安全说明S36/37
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号SG1400000
TSCAYes
海关编码32041300
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 432mg/kg

应用领域

用途一
酸碱指示剂,生物染色剂。pH 6.8(红)-8.0(黄)。水、亚硝酸盐和尿的碱度指示剂。组织化学中用于脂肪的水解指示剂。神经细胞的尼尔(Nissl)小粒染色。与健那绿共用于血液体外活体染色。碘离子的光度测定。中性红试纸的制备。

制备方法

方法1

1.由N,N-二甲基对亚硝基苯胺盐酸盐与甲苯-2,4-二胺制取。

2. 将二甲基苯胺加到5℃的盐酸水溶液中,搅拌使之溶解,然后边搅拌边加入亚硝酸钠水溶液进行反应,温度控制在5~10℃:

搅拌反应1H后,过滤,结晶对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐用少量水洗涤后备用。将硫酸亚铁用90℃热水溶解,然后加入2,4-二氨基甲苯,充分搅拌溶解后,慢慢加入制得的对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐,搅拌反应:

1h后,补加适量盐酸,过滤。滤液中通入氯化氢气体,静置,待结晶完全后过滤,干燥,即为中性红成品。

化学品安全说明书(MSDS)

553-24-2(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥
毒性分级
高毒
急性毒性
静脉-大鼠LD50: 112 毫克/公斤; 静脉-小鼠LD50: 142 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和氯化氢烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

常见问题列表

概述

中性红,50%乙醇中得深绿色粉末。溶于水或醇,呈红色。在水、无水乙醇、乙二醇-乙醚中溶解度分别为4%、1.8%及3.75%,不溶于二甲苯。LD50142mg/kg(小白鼠)。外观呈深绿的结晶性粉末。溶于水呈深红色,溶于无水乙醇呈洋红色并带有荧光。溶解度为水中4.0wt%、无水乙醇1.8wt%、乙二醇3.0wt%、乙二醇乙醚3.75wt%,几乎不溶于二甲苯,最大吸收波长(50%醇)540nm。

关于中性红的制备,通常由N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐同2,4-二氨基甲苯缩合而成。中间体N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐则由N,N-二甲基苯胺、盐酸和亚硝酸钠进行亚硝化而得。缩合物经过滤、酸析、离心、甩干、干燥制得中性红。

553-24-2

应用
中性红可用作酸碱指示剂,pH6.8(红)~8.0(黄);它是水、亚硝酸盐和尿的碱度指示剂;在组织化学中它用于脂肪的水解指示剂。同时它也是一种较好的生物染色剂;用于神经细胞的尼尔(Nissl)小粒染色与健那绿共用于血液体外活体染色。中性红用途广泛,适用于碘离子的光度测定以及中性红试纸制备。
制备

一种中性红的制备方法:

(一)亚硝化反应:向装配有搅拌器、温度计的2000ml的烧杯中加入200克N,N-二甲基苯胺,搅拌下,徐徐加入600克工业浓盐酸(浓度为37~38wt%),待冷至室温后,加入细碎冰块,使温度降至5℃以下,再在搅拌下慢慢滴加133克亚硝酸钠溶液于250克水溶液,与此同时随时添加细碎冰,使反应温度维持在8℃以下,约1小时加完。加完后继续搅拌2小时,有橙黄色沉淀析出。将橙黄色沉淀物用瓷孔漏斗真空抽滤,滤取N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐,约得335克(湿品)。

(二)缩合、氧化闭合反应:把装配有搅拌器、温度计、冷凝器以及加料口的5000ml四口圆底烧瓶座置于套式恒温器中,并在瓶中加入3600克蒸馏水、115克2,4-二氨基甲苯,搅拌加热至90℃,使2,4-二氨基甲苯完全溶解于水中,然后加入3.5克氯化亚铁,继续加热,在90℃时漫漫加入175克N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐(以干品计),反应温度维持在90℃~95℃,约30分钟加完,并在温度92℃~98℃间保温3/4小时,然后将反应液用三层府绸布自然过滤,滤液置于10升的小搪瓷玻璃容器中,随即加入滤请后的工业浓盐酸2200克,搅匀后使其静置冷却。三天后结晶全部析出。滤取结晶,并离心、甩干,甩干品置于恒温烘箱中干燥。干燥温度为105℃~115℃,得150克中性红产品,得率为理论量的56%,纯度≥97%,外观呈墨绿色结晶性粉末,pH变色域6.8(红)~8.0(桔黄),硫酸灰份≤3%,105℃干燥失重≤3%。

人工染料
即苯胺染料或煤焦油染料,种类很多,应用极广。它的缺点是经日光照射容易褪色,苯胺蓝、亮绿、甲基绿等更易 褪色。在制片中注意掌握酸碱度,并避免日光直射,也能经几年不褪色。
中性红(英文Neutral red)是弱碱性染料,呈红色粉末状,能溶于水(溶解度4%)和酒精(溶解度1.8%)。它的碱性 溶液中呈现黄色,在强碱性溶液中呈蓝色,而在弱酸性溶液中呈红色,所以能用作指示剂。中性红无毒,常做活体 染色的染料,用来染原生动物和显示动植物组织中活细胞的内含物等。陈久的中性红水溶液,用作显示尼尔体的常 用染料。
"553-24-2" 相关产品信息
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